2-((4-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile | 1291067-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile
• 英文别名: 2-((indolyl)(4-fluorophenyl)methyl)malononitrile；2-[(4-fluorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1291067-40-7
• 化学式: C₁₈H₁₂FN₃
• 分子量: 289.312
• InChiKey: LUTBROHKPRXCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对氟苯甲醛 、 丙二腈 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以94%的产率得到2-((4-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 [bmim]HSO4 作为非卤化离子液体合成 3-取代吲哚的绿色路线

  摘要：

  在本文中，报道了一种有效的方法，通过醛、丙二腈或氰基乙酸乙酯和吲哚在[bmim]HSO 4存在下在乙醇中回流条件下的一锅三组分反应合成3-取代吲哚。. 该协议的优点是合成了一些含有呋喃基、4-羟基苯基和苯乙烯基核的新型 3-取代吲哚，与先前报道的结果相比，这些核在药物和药物发现研究中非常重要，以及使用非卤化离子液体。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02782-y

文献信息

• Synthesis of 3-indole derivatives by copper sulfonato Salen catalyzed three-component reactions in water
  作者：Yanyang Qu、Fang Ke、Li Zhou、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c0cc05695b

  日期：——

  An efficient three-component reaction of indole, aldehyde, and malononitrile in water catalyzed by a copper(II) sulfonato Salen complex afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields up to 97%.

  在水相中，由铜(II)磺酸根Salen络合物催化的吲哚、醛和丙二腈的高效三组分反应，能够以高达97%的优良至极佳产率合成3-吲哚衍生物。
• A ligand-free copper(II)-catalyzed three-component reaction in poly(ethylene glycol) medium: a versatile protocol for the preparation of selected 3-indole derivatives
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vidyavathi Patro、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.008

  日期：2012.11

  aldehydes, and malononitrile in polyethylene glycol. The reagent system (PEG solvent plus catalyst) could be recycled up to 5 times for reaction with the same aldehyde and it was used also with at least three different aldehydes successively. This multi-component reaction (MCR) occurs first through Knoevenagel condensation followed by Michael addition of indole.

  已经开发了一种有效且环保的方法，用于通过聚乙二醇中的吲哚，醛和丙二腈之间的铜催化缩合来合成所选的3-吲哚衍生物。试剂系统（PEG溶剂加催化剂）最多可循环使用5次，以与相同的醛反应，并且还连续与至少三种不同的醛一起使用。该多组分反应（MCR）首先通过Knoevenagel缩合发生，然后迈克尔加成吲哚。
• Efficient Synthesis of 3-Substituted Indoles via a Base-Free Copper-Catalysed Three-Component Reaction in Water
  作者：Haojie Jiang、Leilei Wang、Jianwei Xie

  DOI：10.3184/174751916x14622783380474

  日期：2016.6

  The preparation of sixteen 3-substituted indoles in good to excellent yields under environmentally friendly conditions has been achieved via a three-component reaction in water of an indole, an aldehyde and malononitrile (or ethyl 2-cyanoacetate) catalysed by 5 mol% of 2-pyrrolecarbaldiminato-Cu(II).

  通过吲哚、醛和丙二腈（或 2-氰基乙酸乙酯）在水中的三组分反应，在 5 mol% 的 2 -pyrrolecarbaldiminato-Cu(II)。
• Polyethylene glycol (PEG-200)-promoted sustainable one-pot three-component synthesis of 3-indole derivatives in water
  作者：Leilei Wang、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.008

  日期：2013.3

  A sustainable three-component reaction of indoles, aldehydes, and malononitrile in water promoted by polyethylene glycol (PEG-200) afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields.

  聚乙二醇（PEG-200）促进了水中吲哚，醛和丙二腈的可持续三组分反应，得到了3-吲哚衍生物，收率良好。
• L-脯氨酸在催化多组分生成3-取代吲哚衍生物 中的应用及方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN104356045B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了L?脯氨酸在催化多组分生成3?取代吲哚衍生物中的应用及方法，在L?脯氨酸的催化下能够在室温下将通式1、通式2和化合物3在乙醇溶剂中生成3?取代吲哚衍生物，该反应简单，反应条件温和，收率可达98％，并且催化剂脯氨酸简单易得，价格便宜且无需金属，为工业生产3?取代吲哚衍生物奠定了基础。