(1S,2R,6R,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: FCKBUSDBOZJVPM-XHXGSEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Konno, Hiroyuki; Kishi, Masayo; Hiroya, Kou, Heterocycles, 1998, vol. 49, # 1, p. 33 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  meso-1,4,4a,5,6,8,8a-Octahydro-5,8-dihydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene 在 咪唑 、 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 lipase LIP 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2R,6R,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Versatile Cyclohexenoid Chiral Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3519

文献信息

• A concise enantio- and diastereo-controlled synthesis of (−)-quinic acid and (−)-shikimic acid
  作者：Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a805775c

  日期：——

  (–)-Quinic acid and (–)-shikimic acid, both recognized as the key intermediates in the shikimate pathway in plants and microorganisms, have been synthesized concisely in an enantio- and diastereo-controlled manner starting from a synthetic equivalent of (R)-4-hydroxycyclohex-2-enone.

  从(R)-4-羟基环己-2-烯酮的合成等价物开始，以对映体和非对映体控制的方式简明地合成了(â)-奎宁酸和(â)-莽草酸，它们都被认为是植物和微生物莽草酸途径中的关键中间体。
• A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products
  作者：Masatoshi Honzumi、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1998-1851

  日期：1998.9

  Rengyol and seven related cyclohexylethanoid natural products have been synthesized in a stereocontrolled manner from a common starting material. In the present study the absolute configuration of the three chiral products has been determined and the first synthesis of a cyclohexylethanoid natural product bearing an oxetane ring has been accomplished.

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。
• Catalytic asymmetrization of meso-3,7-bis-siloxycycloheptene by chiral rhodium(<scp>I</scp>)-binap [2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] catalyst: the enantiocontrolled asymmetric synthesis of (–)-(S)-physoperuvine
  作者：Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39950002205

  日期：——

  Catalytic asymmetrization of meso-3,7-bis-tert-butyldimethylsiloxycycloheptene occurs in the presence of a chiral rhodium(I) binap catalyst to give optically active 4-tert-butyldimethylsiloxycycloheptanone in 70% ee after hydrolytic workup, the (R)-enantiomer of which has been transformed into (-)–(S)-physoperuvine, the major alkaloid of Physalis peruviana.

  在手性铑 (I) binap 催化剂存在下，内消旋 3,7-双叔丁基二甲基硅氧基环庚烯发生催化不对称化，水解后得到光学活性的 4-叔丁基二甲基硅氧基环庚酮（70% ee），即 (R)-对映体其中已转化为(-)-(S)-physoperuvine，酸浆的主要生物碱。
• Hiroya, Kou; Kurihara, Yuko; Ogasawara, Kunio, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 20, p. 2445 - 2448
  作者：Hiroya, Kou、Kurihara, Yuko、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of <i>e</i><i>pi</i>-Otteliones
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1021/ol026263a

  日期：2002.8.1

  [GRAPHIC]Syntheses of 6-epi- and 8-epi-otteliones, corresponding to earlier proposed structures of the biologically potent natural product offelione A, have been accomplished from the readily available Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone.