1,1-bis-(1H-indol-3-yl)propane | 159890-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-bis-(1H-indol-3-yl)propane
• 英文别名: 3,3'-(propane-1,1-diyl)bis(1H-indole)；3,3-(propane-1,1-diyl)bis(1H-indole)；bis(indol-3-yl)(ethyl)methane；1,1-(3,3'-diindolyl)propane；1,1-bis(3'-indolyl)propane；di(indole-3-yl)propane；3-[1-(1H-indol-3-yl)propyl]-1H-indole
• CAS: 159890-07-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: VLRKPFYDODUEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 L-脯氨酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,1-bis-(1H-indol-3-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸-催化的通过氨基甲酸酯型断裂的吲哚甲基甲基麦德鲁姆酸衍生物的亲核加成：取代的吲哚甲烷的合成

  摘要：

  用催化性三氟甲磺酸scan和各种亲核试剂处理吲哚甲基甲基麦角菌酸导致麦角糖酸部分通过氨基甲酸酯型断裂发生亲核取代。该反应可用于产生具有显着分子复杂性的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4017524

文献信息

• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• Synthesis of Bis(indolyl)methanes through an Alkylation Reaction of Indoles with Sodium Alkoxides
  作者：Bingwei Zhou、Xue Chen、Yunkui Liu、Hongwei Jin

  DOI：10.1055/a-1668-9910

  日期：2022.3

  We describe an alkylation reaction of indoles with sodium alkoxides for the synthesis of bis(indolyl)methanes. 1-Tetralone proved to be an efficient hydrogen acceptor, thus avoiding the use of precious transition metals such as Ru and Ir. This reaction features transition-metal-free conditions, uses readily available starting materials, and can be conducted on a gram scale.

  我们描述了用于合成双（吲哚基）甲烷的吲哚与醇钠的烷基化反应。1-四氢萘酮被证明是一种有效的氢受体，因此避免了使用贵的过渡金属，如 Ru 和 Ir。该反应的特点是无过渡金属条件，使用容易获得的起始材料，并且可以以克规模进行。
• Diindolylmethane Derivatives: Potent Agonists of the Immunostimulatory Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR84
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Meryem Köse、Katharina Sylvester、Heike Weighardt、Dominik Thimm、Gleice Borges、Irmgard Förster、Ivar von Kügelgen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01593

  日期：2017.5.11

  assays, the most potent agonists being di(5-fluoro-1H-indole-3-yl)methane (38, PSB-15160, EC50 80.0 nM) and di(5,7-difluoro-1H-indole-3-yl)methane (57, PSB-16671, EC50 41.3 nM). In β-arrestin assays, SARs were different, indicating biased agonism. The new compounds were selective versus related fatty acid receptors and the arylhydrocarbon receptor. Selected compounds were further investigated and found

  对于g我蛋白偶联受体GPR84，它是由（羟基）脂肪酸，激活的免疫细胞上高表达。最近，3,3'-二吲哚基甲烷被鉴定为杂环类非脂质GPR84激动剂。我们在微波辐射下通过吲哚与甲醛在水中的缩合反应合成了多种二吲哚甲烷衍生物。在人GPR84上的cAMP和β-arrestin检测中对产品进行了评估。构效关系（SARs）很陡。在cAMP分析中，在吲哚环的5和/或7位带有小的亲脂性残基的3,3'-二吲哚基甲烷显示出最高的活性，最有效的激动剂是di（5-fluoro-1 H -indole-3-甲烷）（38，PSB-15160，EC 5080.0 nM）和二（5,7-二氟-1 H-吲哚-3-基）甲烷（57，PSB-16671，EC 50 41.3 nM）。在β-arrestin检测中，SAR有所不同，表明激动作用存在偏倚。新化合物对相关的脂肪酸受体和芳基烃受体具有选择性。进一步研究了选定的化合物，发现与前
• Pentafluorophenylammonium triflate as an efficient, environmentally friendly and novel organocatalyst for synthesis of bis-indolyl methane derivatives
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mojtaba Ostad

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.011

  日期：2011.11

  simple, inexpensive, environmentally friendly and efficient route for the synthesis of bis-indolyl methane derivatives by the reaction of indole or N-methyl indole with aldehydes using pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) as a catalyst is described. PFPAT organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  描述了通过使用三氟甲磺酸五氟苯基铵（PFPAT）作为吲哚或N-甲基吲哚与醛的反应来合成双吲哚基甲烷衍生物的简单，廉价，环境友好和有效的途径。PFPAT有机催化剂是空气稳定的，具有成本效益的，易于处理的，并且易于从反应混合物中除去。
• Polyvinylpolypyrrolidone-supported triflic acid (PVPP·OTf) as a new, efficient, and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of bis-indolyl methane derivatives
  作者：Samad Khaksar、Mahmoud Tajbakhsh、Milad Gholami

  DOI：10.1016/j.crci.2013.07.014

  日期：2014.1

  Résumé A simple, inexpensive, environmentally friendly and efficient route for the synthesis of bis-indolyl methane derivatives by the reaction of indole or N-methyl indole with aldehydes using polyvinylpolypyrrolidone-supported triflic acid (PVPP·OTf) as a catalyst is described. PVPP·OTf catalyst is air-stable, heterogeneous, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  简历 简单、经济、环保且高效的合成方法--利用聚乙烯基聚吡咯烷酮负载三氟甲磺酸钡（PVPP·OTf）作为催化剂，通过吲哚或N-甲基吲哚与醛反应合成双吲哚基甲烷衍生物。PVPP·OTf催化剂具有空气稳定性、非均相性、成本效益高、易于操作，并且能从反应混合物中轻松去除。