3-(1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 57805-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 57805-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: JBTOKKDMHISPBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  345-348 °C (decomp)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化喹喔啉酮和吲哚的氧化交叉脱氢偶联：在温和环境下合成3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮

  摘要：

  摘要 已经开发了一种高效的碘催化喹喔啉酮和吲哚的氧化交叉脱氢偶联反应。在不需要过氧化物和酸的情况下，该反应利用催化量的分子碘来促进在环境空气中形成C–C键。这种简单易用的协议代表了一种有趣的合成替代方案，具有良好的范围和功能组兼容性。 已经开发了一种高效的碘催化喹喔啉酮和吲哚的氧化交叉脱氢偶联反应。在不需要过氧化物和酸的情况下，该反应利用催化量的分子碘来促进在环境空气中形成C–C键。这种简单易用的协议代表了一种有趣的合成替代方案，具有良好的范围和功能组兼容性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609445

文献信息

• Convenient Synthetic Method for 3-(3-Substituted indol-2-yl)quinoxalin-2-ones as VEGF Inhibitor
  作者：Katsuyuki Aoki、Jyun-ichi Koseki、Shuichi Takeda、Masaki Aburada、Ken-ichi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.55.922

  日期：——

  for the preparation of 3-(indol-2-yl)quinoxalin-2-ones consist of multiple steps some of which require strict anhydrous conditions, a convenient and simple synthetic method in place of the existing method is desirable. As a result of the investigations into the synthetic procedures, 3-(3-substituted indol-2-yl)quinoxalin-2-ones can be easily prepared by the condensation of 3-substituted indoles with quinoxalin-2-ones

  已经报道了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮基于抗血管生成活性对肿瘤细胞的生长具有有效的抑制作用。我们还进行了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的结构-活性关系（SAR）研究，该研究显示了对血管内皮生长因子（VEGF）诱导的人增殖的有效抑制作用系膜细胞和VEGF诱导的人脐静脉内皮细胞自身磷酸化。而且，这些化合物之一通过口服给药具有基于抗血管生成作用的有效药物作用（图1、9）。但是，由于现有的制备3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的合成方法包括多个步骤，其中一些需要严格的无水条件，需要一种方便和简单的合成方法来代替现有方法。作为对合成方法的研究的结果，可以通过在甲苯磺酸存在下将3-取代的吲哚与喹喔啉-2-酮缩合来容易地制备3-（3-取代的吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮。三氟乙酸（TFA）。在本文中，我们报告了对这些反应条件的检查以及这种新的合成方法在合成作为VEGF抑制剂的衍生物中的应用。
• Visible-light-induced C(sp³)–H activation for a C–C bond forming reaction of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-one with nucleophiles using oxygen with a photoredox catalyst or under catalyst-free conditions
  作者：Pavan Sudheer Akula、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c8ra03259a

  日期：——

  A convenient photocatalyzed oxidative coupling reaction of 4-alkyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and its derivatives with a variety of nucleophiles was developed with a ruthenium photoredox catalyst and oxygen under a household compact fluorescent light. With a slower reaction rate, the cross coupling transformation can be achieved in the absence of an external photocatalyst with a similar isolated

  在家用紧凑型荧光灯下，采用钌光氧化还原催化剂和氧气，开发了4-烷基-3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-酮及其衍生物与多种亲核试剂的便捷光催化氧化偶联反应。通过较慢的反应速率，可以在没有外部光催化剂的情况下实现交叉偶联转化，并具有相似的分离产率。还展示了天然产物头孢烯醇 A 的合成应用。
• An efficient synthesis of 3-(indol-3-yl)quinoxalin-2-ones with TfOH-catalyzed Friedel–Crafts type coupling reaction in air
  作者：Yan-Yan Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.031

  日期：2010.4

  synthetic approach to access a variety of 3-(indol-3-yl)quinoxalin-2-ones from various quinoxalin-2-ones and very wide scope of indoles through TfOH-catalyzed Friedel–Crafts type coupling reaction in DMF has been developed. Only 10 mol % Brønsted acid as a catalyst, air as an oxidizer, and very wide range of substrates are the prominent advantages of this method.

  一种有效的一锅合成方法，可通过TfOH催化的Friedel-Crafts型偶联反应从各种喹喔啉-2-酮中获得各种3-（吲哚-3-基）喹喔啉-2-酮和非常广泛的吲哚。已经开发了DMF。该方法的显着优势是仅10 mol％的布朗斯台德酸作为催化剂，空气作为氧化剂，以及种类繁多的底物。
• Aerobic oxidative C–H/C–H coupling of azaaromatics with indoles and pyrroles in the presence of TiO₂as a photocatalyst
  作者：I. A. Utepova、M. A. Trestsova、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin、A. A. Rempel

  DOI：10.1039/c5gc00753d

  日期：——

  In this paper we wish to report a highly selective and benign method for the double C-H/C-H coupling of azaaromatics with indoles or pyrrole in the presence of air oxygen/TiO2,...

  在本文中，我们希望报告一种在空气中存在氧气/ TiO2的情况下，将氮杂芳烃与吲哚或吡咯进行双CH / CH偶合的高选择性和良性方法。
• Asymmetric induction in the reactions of azinones with C-nucleophiles
  作者：O. N. Chupakhin、I. N. Egorov、V. L. Rusinov、P. A. Slepukhin

  DOI：10.1007/s11172-010-0195-z

  日期：2010.5

  acylating agents on the course of addition of C-nucleophiles to 1,2,4- and 1,3,5-triazinones, as well as to quinoxalin-2(1H)-one, was studied. A series of new azinone derivatives was obtained. A method for the preparation of diastereomerically pure addition products of indoles to 1,2,4-triazinones and quinoxalin-2(1H)-one in the presence of N-Ts-L-amino acid acyl chlorides was suggested.

  研究了酰化剂对 C-亲核试剂添加到 1,2,4-和 1,3,5-三嗪酮以及喹喔啉-2(1H)-one 过程中的影响。获得了一系列新的吖嗪酮衍生物。提出了一种在 N-Ts-L-氨基酸酰氯存在下制备吲哚到 1,2,4-三嗪酮和喹喔啉-2(1H)-one 的非对映异构纯加成产物的方法。