3-(3-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyloxy)prop-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole | 1354640-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyloxy)prop-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[3-[(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methoxy]prop-1-ynyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1354640-61-1
• 化学式: C₂₇H₂₄BrNO₅S
• 分子量: 554.461
• InChiKey: RFSYZURRCZJWCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyloxy)prop-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到3-[(Z)-(6,7-dimethoxy-1H-isochromen-4-ylidene)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴苄基炔丙基醚的分子内氢芳基化：一种新的外环异色满的途径。

  摘要：

  已经开发了有效的，立体的和区域选择性的钯催化的炔丙基醚的6- exo - dig分子内氢芳基化，其提供了高产率地获得官能化的异氰酸酯的简明途径。具有芳族，脂族和杂芳族炔烃的多种底物可以有效地转化为目标异色团。不管底物的性质如何，环化都遵循高度选择性的立体化学和区域化学。 钯-异色- carbocyclization - 6 -外-Dig区域选择性-乙炔

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289545
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyloxy)prop-1-ynyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴苄基炔丙基醚的分子内氢芳基化：一种新的外环异色满的途径。

  摘要：

  已经开发了有效的，立体的和区域选择性的钯催化的炔丙基醚的6- exo - dig分子内氢芳基化，其提供了高产率地获得官能化的异氰酸酯的简明途径。具有芳族，脂族和杂芳族炔烃的多种底物可以有效地转化为目标异色团。不管底物的性质如何，环化都遵循高度选择性的立体化学和区域化学。 钯-异色- carbocyclization - 6 -外-Dig区域选择性-乙炔

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289545

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of 2-Bromobenzyl Propargyl Ethers: A New Access to Exocyclic Isochromans
  作者：Paramasivan Perumal、Avanashiappan Nandakumar、Krishnamoorthy Balakrishnan

  DOI：10.1055/s-0031-1289545

  日期：2011.11

  An efficient, stereo- and regioselective palladium-catalyzed 6-exo-dig intramolecular hydroarylation of propargyl ethers which provides a concise access to functionalized isochromans in high yields has been developed. A wide range of substrates possessing aromatic, aliphatic and heteroaromatic alkynes can be efficiently transformed into the targeted isochromans. Irrespective of the nature of the substrates

  已经开发了有效的，立体的和区域选择性的钯催化的炔丙基醚的6- exo - dig分子内氢芳基化，其提供了高产率地获得官能化的异氰酸酯的简明途径。具有芳族，脂族和杂芳族炔烃的多种底物可以有效地转化为目标异色团。不管底物的性质如何，环化都遵循高度选择性的立体化学和区域化学。 钯-异色- carbocyclization - 6 -外-Dig区域选择性-乙炔