ethyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)acetate | 3616-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-(di-3-indolyl)acetate；ethyl 2,2-bis(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 3616-48-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: DNNJXHAXZYRHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  550.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2,2-di(1H-indol-3-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  生物碱streptindole衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种生物碱streptindole衍生物及其制备和在治疗植物病毒病菌病中的应用，本发明首次发现streptindole衍生物I‑1～I‑19表现出很好的抗植物病毒病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。

  公开号：

  CN113045556B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 [(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯 在 柠檬酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于无金属光催化好氧氧化的三苯胺基有序介孔聚合物的直接合成

  摘要：

  可见光活性、非均相和无金属光催化剂代表了比传统金属基光催化剂更可持续和环保的替代品。高度有序的介孔聚合物（OMPs）具有可调谐的周期结构、有序且均匀的介孔以及优异的稳定性，可以成为有机转化的非均相光催化的有前景的平台。在这里，我们报告了通过简便且具有成本效益的工艺制备三苯胺 (TPA) 官能化有序介孔聚合物 (TPA-MPs)。新的三维连通网络具有周期性孔隙率、优异的稳定性和良好的光电响应特性。其中，TPA-MP-1 被选为优化的多相光催化剂，用于可见光驱动的甘氨酸衍生物与吲哚的交叉偶联以及使用空气中的氧气作为绿色氧化剂合成 2-取代的苯并噻唑。此外，TPA-MP-1催化剂易于回收，具有良好的光催化活性保持性，可重复使用至少5次，证明了其良好的可回收性。这项工作突出了构建用于有机转化的新一代无金属非均相光催化剂的机会。

  DOI：

  10.1039/d2ta02423c

文献信息

• Friedel–Crafts reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Mohamad Soueidan、Jacqueline Collin、Richard Gil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.169

  日期：2006.7

  Samarium diiodide is an efficient precatalyst for the Friedel–Crafts reaction involving various aromatic substrates and chelating electrophiles. Alkyl 3,3,3-trifluoropyruvates are transformed into α-hydroxyesters in good yields with total regioselectivity. In reactions involving an ethyl glyoxylate or a glyoxylic imine, α-hydroxyesters or α-aminoesters are obtained with variable amounts of products

  io二碘化物是弗瑞德-克来福特反应的有效预催化剂，涉及各种芳香族底物和螯合亲电试剂。3,3,3-三氟丙酮酸烷基酯以高收率和总区域选择性转化为α-羟基酯。在涉及乙醛酸乙酯或乙醛酸亚胺的反应中，通过两次Friedel-Crafts反应得到的α-羟基酯或α-氨基酯的产物量可变。
• Triarylaminium Salt-Initiated Aerobic Double Friedel-Crafts Reaction of Glycine Derivatives with Indoles
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Chougu Sun、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Wenju Chang、Mingxia Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300276

  日期：2013.7.8

  A novel and efficient stable radical cation triarylaminium salt‐catalyzed aerobic double Friedel–Crafts alkylation reaction of glycine derivatives with indoles has been developed. The reaction was performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires an air atmosphere (or oxygen, 1 atm) as co‐oxidant.

  已开发出一种新型且高效的，稳定的自由基阳离子三芳基铵盐催化的甘氨酸衍生物与吲哚的需氧双Friedel-Crafts烷基化反应。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的条件下进行，仅需要空气气氛（或氧气，1个大气压）作为助氧化剂。
• Merging visible-light photoredox and Lewis acid catalysis for the functionalization and arylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Shaoqun Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c2cc36995h

  日期：——

  A relay catalysis protocol for the functionalization of α-amino acids and dipeptides using a combination of visible-light photoredox and Lewis acid catalysis has been developed.

  一种利用可见光光致还原和路易斯酸催化的接力催化协议，已被开发用于α-氨基酸和二肽的功能化。
• 一种3,3’-二吲哚基乙酸酯的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109574906A

  公开（公告）日：2019-04-05

  3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物及其衍生物被发现具有广泛的抗免疫、抗炎症及抑制水肿等活性。同时3,3’‑二吲哚基乙酸酯化合物也属于有机制备范畴内的一类重要中间体原料，该化合物可以用于合成多种具有3,3’‑二吲哚甲烷结构的生物活性分子，具有很高的有机合成应用价值。本发明提供了一种极为简洁的可见光催化的3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物的制备方法，具体为：以甘氨酸衍生物和吲哚衍生物为原料，以有机光敏剂(曙红Y、玫瑰红或罗丹明6G)为光催化剂，在室温和可见光照射下反应10‑30h，分离纯化得到产物。与现有技术相比，该制备方法具有步骤简洁、产率高、原料和催化剂廉价易得、无金属、反应条件温和、反应操作简单等优点，更适合于中试放大与大规模制备3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物。
• Halogen Bond-Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Aldehydes and Ketones Using a Bidentate Halogen Bond Donor Catalyst: Synthesis of Symmetrical Bis(indolyl)methanes
  作者：Xuelei Liu、Shuang Ma、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03578

  日期：2019.11.15

  The use of a halogen bond donor to catalyze Friedel-Crafts reactions of indoles with a range of aldehydes and ketones to directly produce bis(indolyl)methanes, including the natural products arsindoline A, arundine, trisindoline, and vibrindole A, is reported. The bidentate catalyst used in these reactions proved to be more effective than a monondentate analogue, a thiourea commonly used as an organocatalyst

  据报道，使用卤素键供体来催化吲哚与多种醛和酮的弗瑞德-克来福特反应，以直接生产双（吲哚基）甲烷，包括天然产物arsindoline A，arundine，trisindoline和vibrindoleA。在这些反应中使用的二齿催化剂被证明比单齿类似物，通常用作有机催化剂的硫脲，甚至是先前在双（吲哚基）甲烷合成中使用的三苯甲基阳离子更有效。