E-2-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]-6-methylpyrimidin-4-one | 92023-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: E-2-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]-6-methylpyrimidin-4-one
• 英文别名: 4-methoxy-benzaldehyde-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylhydrazone)；4-Methoxy-benzaldehyd-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylhydrazon)；2-(N'-(4-Methoxy-benzylidene)-hydrazino)-6-methyl-pyrimidin-4-OL；2-[(2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 92023-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: KIMPOJXDFKFBTL-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]-6-methylpyrimidin-4-one 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-bromo-6-methyl-2-p-methoxyphenylmethylenehydrazino-3,4-dihydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Fattah, Abdel-Samei Mahmoud; Negm, Abdalla Mohamed; Gaafar, Alaa Eldein Mustafa, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1.4, p. 145 - 156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 E-2-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]-6-methylpyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和嘧啶和1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶类基质金属蛋白酶-10/13抑制剂通过Dimroth重排向目标多药理学优化。

  摘要：

  最近，随着人们对基质金属蛋白酶（MMPs）-10和-13在基质金属蛋白酶（MMPs）网络中的相关性及其对多种疾病（如关节炎，癌症，动脉粥样硬化和阿尔茨海默氏病）的抑制作用的认识不断增强，人们对基质金属蛋白酶（MMPs）-10和-13的兴趣日益浓厚。在这种方法中，双重MMP-10 / 13抑制被公开为靶向多药理学的新方法。尽管已知几种有效的MMP-13抑制剂，但报道的有效和选择性MMP-10抑制剂很少。这项研究描述了新型MMP-10 / 13抑制剂的设计，合成和优化，这些抑制剂具有增强的MMP-10效力和对多药理学的选择性。从对MMP-10抑制作用较弱的基于铅融合的嘧啶的MMP-13抑制剂开始，合理设计了基于嘧啶和嘧啶融合支架的结构，以增强与MMP-13平行的抗MMP-10活性。首先，通过常规和超声辅助方法合成了一系列6-甲基嘧啶-4-酮6-10，然后评估了其对MMP-10 / 13的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103616