tert-butyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1449331-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1H-indol-3-ylmethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1449331-41-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: JJMAKQDKEAFOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 Malassezin
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF DIINDOLYLMETHANES AND INDOLO[3,2-B]CARBAZOLES, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  描述了一种制备二吲哚基甲烷和吲哚基/吡咯基甲烷的方法。该方法包括以下步骤：在金属催化剂的存在下，使包含芳基炔丙基部分和胺保护的、取代的或未取代的苯胺部分的醚与取代的或未取代的吲哚或取代的或未取代的吡咯接触，接触一段时间和温度，以引发环化/芳基化级联反应，从而产生二吲哚基甲烷或吲哚基/吡咯基甲烷。所得化合物能有效调节芳基烃受体的活性，抑制PCSK9的活性，并刺激哺乳动物胰高血糖素样肽1的分泌。

  公开号：

  US20160039754A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为芳烃受体激动剂的 FICZ 类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  芳烃受体（AhR）是一种配体激活的转录因子，参与多种生物过程，包括免疫细胞分化、肠道功能和炎症。基于天然存在的 AhR 配体 6-甲酰基吲哚 (3,2-b) 咔唑 (FICZ, 2) 的支架，一系列类似物已被设计、合成并通过基于细胞的测定进行评估。构效关系研究成功发现了具有极强活性的化合物11e。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.126959

文献信息

• MALASSEZIN AND ANALOGS THEREOF AS SKIN BRIGHTENING AGENTS
  申请人：Einziger Michael

  公开号：US20170260133A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to compounds, compositions, and methods for brightening skin. The compounds, compositions, and methods of the present invention generally involve compounds produced by a Malassezia yeast, and chemical analogs thereof. In addition to skin brightening applications, the compounds, compositions, and methods of the present invention may be used to modulate melanocyte activity, induce melanocyte apoptosis, agonize an arylhydrocarbon receptor (AhR), improve hyperpigmentation caused by a hyperpigmentation disorder, and modulate melanin production, melanosome biogenesis, and melanosome transfer.

  本发明涉及用于美白皮肤的化合物、组合物和方法。本发明的化合物、组合物和方法通常涉及由Malassezia酵母产生的化合物及其化学类似物。除了用于美白皮肤的应用外，本发明的化合物、组合物和方法还可用于调节黑色素细胞活性、诱导黑色素细胞凋亡、激活芳烃受体（AhR）、改善由于色素沉着紊乱引起的色素沉着过度，并调节黑色素生成、黑色素体生物合成和黑色素体转移。
• Synthesis of diindolylmethanes and indolo[3,2-b]carbazoles, compounds formed thereby, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10730833B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.

  描述了一种制造二吲哚甲烷和吲哚基/吡咯基甲烷的方法，该方法包括以下步骤：将包含芳基丙炔基和胺保护的取代或未取代的苯胺基的醚与取代或未取代的吲哚或取代或未取代的吡咯接触、在含金属催化剂存在下，在一定时间和温度下进行环化/芳基化级联反应，生成二吲哚基甲烷或吲哚基/吡咯基甲烷。所得化合物可有效调节芳基烃受体的活性，抑制 PCSK9 的活性，并刺激哺乳动物分泌胰高血糖素样肽 1。
• Photoprotective compositions containing Malassezia-derived compounds and/or chemical analogs thereof
  申请人：Versicolor Technologies, LLC

  公开号：US11220491B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention relates to compounds, compositions, and methods for modulating skin pigmentation and treating or preventing UV-induced skin damage, erythema, aging of the skin, sunburn, and hyperpigmentation in a subject. The compounds, compositions, and methods of the present invention generally involve Malassezia-derived compounds, including malassezin and indirubin, and/or chemical analogs thereof. Other applications of the compounds and compositions disclosed herein include, but are not limited to, improving hyperpigmentation caused by a hyperpigmentation disorder, inducing melanocyte apoptosis, and modulating arylhydrocarbon receptor (AhR) activity, melanogenesis, melanin production, melanosome biogenesis, melanosome transfer, melanocyte activity, and melanin concentration.

  本发明涉及调节皮肤色素沉着和治疗或预防紫外线引起的皮肤损伤、红斑、皮肤老化、晒伤和受试者色素沉着的化合物、组合物和方法。本发明的化合物、组合物和方法通常涉及马拉色菌衍生的化合物，包括马拉色素和靛玉红，和/或其化学类似物。本文公开的化合物和组合物的其他应用包括但不限于改善色素沉着症引起的色素沉着，诱导黑色素细胞凋亡，调节芳基烃受体（AhR）活性、黑色素生成、黑色素生成、黑色素小体生物生成、黑色素小体转移、黑色素细胞活性和黑色素浓度。
• WO2019200232A5
  申请人：——

  公开号：WO2019200232A5

  公开（公告）日：2022-04-19
• Platinum-Catalyzed Tandem Indole Annulation/Arylation for the Synthesis of Diindolylmethanes and Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles
  作者：Dongxu Shu、Gabrielle N. Winston-McPherson、Wangze Song、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ol4018408

  日期：2013.8.16

  Various diindolylmethanes were prepared from propargylic ethers and substituted indoles via a platinum-catalyzed tandem indole annulation/arylation cascade. The resulting diindolylmethanes could be converted to natural product malassezin by formylation or indolo[3,2-b]carbazoles by cyclization.