2-(3-chlorophenyl)-1H-indole | 23746-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1H-indole
• CAS: 23746-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: JIWIBMGGQWVFFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  421.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1H-indole 在 吡啶 、 氧气 作用下， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multi-site cyclization via initial C–H activation using a rhodium(iii) catalyst: rapid assembly of frameworks containing indoles and indolines

  摘要：

  通过Rh（III）催化的C–H活化触发的串联多位点环化反应已成功实现，用于高效合成螺环吲哚-3-酮（C2-环化）、苯并[a]咔唑（C3-环化）和一种不寻常的吲哧核心（N1-环化）。

  DOI：

  10.1039/c4cc07125e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  铜催化2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性C-H芳基化反应为高阻转选择性合成2-芳基结构的轴向手性吲哚衍生物（高达99% ee)。密度泛函理论计算和波函数分析表明，关键的“三明治”中间体导致反应的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03596

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Aerobic Sulfenylation of Indoles under Visible-Light Conditions
  作者：Wenkai Yuan、Jie Huang、Xin Xu、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02553

  日期：2021.9.17

  efficient B(C6F5)3-catalyzed aerobic oxidative C–S cross-coupling reaction of thiophenol with indoles was developed, affording a wide range of diaryl sulfides in good yields. An electron donor–acceptor complex between B(C6F5)3 and indoles was formed, facilitating the photoinduced single-electron transfer (SET) from indole substrates to the B(C6F5)3 catalyst. This protocol demonstrates a new reaction model

  开发了一种高效的 B(C 6 F 5 ) 3催化的苯硫酚与吲哚的有氧氧化 C-S 交叉偶联反应，以良好的收率提供了范围广泛的二芳基硫化物。B(C 6 F 5 ) 3和吲哚之间形成了电子供体-受体复合物，促进了从吲哚底物到B(C 6 F 5 ) 3催化剂的光诱导单电子转移(SET) 。该协议展示了使用 B(C 6 F 5 ) 3作为单电子氧化剂的新反应模型。
• A Three-Component Strategy for Benzoselenophene Synthesis under Metal-Free Conditions Using Selenium Powder
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00739

  日期：2019.5.17

  An efficient three-component benzoselenophenes formation has been developed from substituted indoles, acetophenones, and selenium powder under metal-free conditions. 2-Aryl indoles played an important role to promote benzoselenophene formation from acetophenone derivatives and selenium powder. One C–C and two C–Se bonds were selectively formed to provide 40 new benzoselenophenes in good yields.

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。
• Highly enantioselective electrosynthesis of C2-quaternary indolin-3-ones
  作者：Fo-Yun Lu、Yu-Jue Chen、Yuan Chen、Xuan Ding、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/c9cc09178e

  日期：——

  An asymmetric electrosynthesis is developed by combining anodic oxidation and proline-catalysis to realize enantioselective synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones from 2-arylindoles.

  通过将阳极氧化与脯氨酸催化相结合，发展了一种非对称电解合成方法，实现了从2-芳基吲哚出发的对映选择性合成C2-四级吲哚-3-酮。

• Chiral Brønsted Acid from Chiral Phosphoric Acid Boron Complex and Water: Asymmetric Reduction of Indoles
  作者：Kai Yang、Yixian Lou、Chenglan Wang、Liang‐Wen Qi、Tongchang Fang、Feng Zhang、Hetao Xu、Lu Zhou、Wangyang Li、Guan Zhang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201913656

  日期：2020.2.17

  A new chiral Brønsted acid, generated in situ from a chiral phosphoric acid boron (CPAB) complex and water, was successfully applied to asymmetric indole reduction. This "designer acid catalyst", which is more acidic than TsOH as suggested by DFT calculations, allows the unprecedented direct asymmetric reduction of C2-aryl-substituted N-unprotected indoles and features good to excellent enantioselectivities

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole-directed carbenoid aryl C–H insertion/cyclization: access to 1,2-benzocarbazoles
  作者：Zhenhui Zhang、Kunkun Liu、Xun Chen、Shi-Jian Su、Yuanfu Deng、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7ra04889k

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed indole-directed aryl C–H bond carbenoid insertion cascade of 2-arylindoles with diazo compounds has been developed. This method provides a rapid access to 1,2-benzocarbazoles and isoquinoline-based polycyclic heteroaromatics with a broad range of functional group tolerance. The primary evaluation of the photoluminescence property of the novel extended π-systems indicated that

  已经开发了铑（III）催化的2-芳基吲哚与重氮化合物的吲哚定向的芳基C–H键芳烃类芳烃插入级联反应。该方法可快速获得1,2-苯并咔唑和基于异喹啉的多环杂芳族化合物，并具有广泛的官能团耐受性。对新型扩展π系统的光致发光性能的初步评估表明，这些杂芳基化合物可潜在地用于光电材料领域。