3-(tosylmethyl)-1H-indole | 964-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tosylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}-1H-indole；3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1H-indole
• CAS: 964-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD06016965
• 分子量: 285.367
• InChiKey: JQEYIILBFDIPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-2-carboxylate 、 3-(tosylmethyl)-1H-indole 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到tert-butal 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碳亲核试剂与吲哚啉中间体的共轭加成，羧化哌嗪-2,5-二酮与吲哚的直接有机催化偶联

  摘要：

  通过在温和条件下产生的亲电假吲哚中间体，以良好到优异的收率实现了二酮哌嗪与吲哚的有机催化共轭加成。在不同温度下对催化剂和溶剂进行筛选以实现高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.068
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 磷酸二丁酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(tosylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  催化脱羧自由基磺酰化

  摘要：

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.003

文献信息

• Copper-Mediated Decarboxylative Sulfonylation of Arylacetic Acids with Sodium Sulfinates
  作者：Yinrong Wu、Jiewen Chen、Lu Li、Kangmei Wen、Xingang Yao、Jianxin Pang、Ting Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02516

  日期：2020.9.18

  Herein, we present a copper-mediated decarboxylative sulfonylation of arylacetic acids with sodium sulfinates that provides viable access to sulfone compounds. This protocol features readily available feedstocks, simple operations, high regioselectivities, and moderate to good yields. The newly obtained products could be converted to other useful compounds. Importantly, the products and their derivatives

  在这里，我们介绍了铜磺酸与亚磺酸钠介导的芳基丙烯酸的脱羧磺酰化，提供了通向砜类化合物的可行途径。该方案的特点是易于获得的原料，操作简单，区域选择性高以及中等至良好的收率。新获得的产物可以转化为其他有用的化合物。重要的是，产物和它们的衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性，这通过MTT测定法进行了测试。
• Iron-Catalyzed C–H Sulfonylmethylation of Indoles in Water–PEG400
  作者：Shuai Lu、Yu-Shen Zhu、Ke-Xin Yan、Tian-Wei Cui、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1055/s-0039-1690675

  日期：2019.10

  An iron-catalyzed C–H sulfonylmethylation of indoles in water–PEG400 has been developed using p-toluenesulfonylmethyl isocyanide. This protocol enables direct regioselective construction of Csp2–Csp3 bond at the C3 position of indoles with a broad range of substrate compatibility in moderate to good yields, which is cost-effective and environmentally friendly.

  在水-PEG400中，使用对甲苯磺酰甲基异氰酸酯作为催化剂，开发了一种铁催化的吲哚C-H磺酰甲基化反应。该方案实现了在吲哚的C3位置直接选择性构建Csp2-Csp3键，在中等至良好的产率下，具有广泛的底物兼容性，且具有成本效益和环保特点。
• A new method for C(sp²)–H sulfonylmethylation with glyoxylic acid and sodium sulfinates
  作者：Jiewen Chen、Jinhong Tian、Kangmei Wen、Qiwen Gao、Jie Shi、Xingang Yao、Ting Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/d2ob00029f

  日期：——

  We herein describe a C4 sulfonylmethylation of pyrazol-5-amines with glyoxylic acid and sodium sulfinates. The reaction only needed water as a solvent, and it featured mild reaction conditions, simple operation, and high regioselectivity. Various C4 sulfonylmethylated pyrazol-5-amines were obtained in good to excellent yields. Moreover, this sulfonylmethylation method was applicable for C(sp2)–H sulfonylmethylation

  我们在此描述了吡唑-5-胺与乙醛酸和亚磺酸钠的C4磺酰基甲基化。该反应仅需水作为溶剂，具有反应条件温和、操作简单、区域选择性高等特点。各种 C4 磺酰甲基化 pyrazol-5-amines 以良好至优异的产率获得。此外，该磺酰基甲基化方法适用于其他底物如烯胺、吲哚和安替比林的C(sp 2 )-H 磺酰基甲基化，通过添加催化剂和改变溶剂。生物学评估表明，一些产品对癌细胞系具有抗增殖活性。
• Reactivity of <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide: Iron-Involved C–H Tosylmethylation of Imidazopyridines in Nontoxic Media
  作者：Shuai Lu、Xinju Zhu、Ke Li、Yu-Jing Guo、Meng-Dan Wang、Xue-Mei Zhao、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01552

  日期：2016.9.16

  A novel iron-involved tosylmethylation of imidazo[1,2-α]pyridines with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide in a solvent mixture of H2O and PEG400 under an Ar atmosphere has been developed. This protocol provides a facile synthetic route for the functionalization of the imidazo[1,2-α]pyridine scaffold with broad substrate compatibility, which is less expensive and environmentally friendly. The current

  在氩气气氛下，在H 2 O和PEG 400的溶剂混合物中，已开发出一种新型的铁参与的咪唑并[1,2-α]吡啶与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的铁参与甲苯磺酰基甲基化反应。该方案为具有广泛底物相容性的咪唑并[1,2-α]吡啶骨架的功能化提供了一条简便的合成路线，该路线便宜且对环境友好。目前的方法可以进一步使C3位置的吲哚进行区域选择性C–H甲苯磺酰基甲基化。同样，对甲苯磺酰基甲基异氰化物首次被用作甲苯磺酰基甲基化试剂。
• Catalyst-free synthesis of 3-(1-arylsulfonylalkyl)indoles via three-component reaction of indoles, carbonyls, and arenesulfinic acids
  作者：Wenzhong Huang、Juan Yang、Xiangguang Li、Lin Yuan、Yinhai Ma、Qinglong Zhou、Deqiang Liang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1100182

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT A catalyst-free three-component reaction of indoles, carbonyls, and arenesulfinic acids performed at room temperature provides direct access to biologically important 3-(1-arylsulfonylalkyl)indoles. This process features mild conditions, low cost, broad substrate scope, and high yields, and mechanistically bis(indolyl)methanes were identified as the key intermediates. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在室温下进行的吲哚、羰基化合物和芳烃亚磺酸的无催化剂三组分反应提供了直接获得生物学上重要的 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚的途径。该工艺具有条件温和、成本低、底物适用范围广、收率高等特点，在机理上双（吲哚基）甲烷被确定为关键中间体。图形概要