1-O-methyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabinofuranose | 14645-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-O-methyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabinofuranose
• 英文别名: methyl 3-fluoro-α-D-3-deoxy-arabinofuranoside；(2S,3R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 14645-35-3
• 化学式: C₆H₁₁FO₄
• 分子量: 166.149
• InChiKey: WHDQETPTRMZQRD-ZXXMMSQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabinofuranose 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3’-脱氧-3-氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose as Glycosylating Agents

  摘要：

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25925
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabino-furanoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-O-methyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose as Glycosylating Agents

  摘要：

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25925

文献信息

• Inhibition of arabinose 5-phosphate isomerase. An approach to the inhibition of bacterial lipopolysaccharide biosynthesis
  作者：Eric C. Bigham、Charles E. Gragg、William R. Hall、John E. Kelsey、William R. Mallory、Drew C. Richardson、Charles Benedict、Paul H. Ray

  DOI：10.1021/jm00372a003

  日期：1984.6

  Arabinose 5-phosphate ( A5P ) isomerase is a key enzyme in the biosynthesis of lipopolysaccharide, an essential component of the outer membrane of Gram-negative bacteria. The mechanism of the isomerase is envisioned to involve an enediol intermediate. A series of compounds, which are analogues of the substrates or intermediate, were tested as inhibitors of A5P isomerase with the belief that a good

  5-磷酸阿拉伯糖（A5P）异构酶是脂多糖生物合成中的关键酶，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。设想异构酶的机理涉及烯二醇中间体。测试了一系列与底物或中间体类似的化合物作为A5P异构酶的抑制剂，并认为良好的抑制剂会阻止细菌生长或使细胞更易受其他抗生素或自然防御作用。在一系列磷酸化糖中，异构酶抑制活性的顺序如下：醛糖酸大于醛糖醇大于醛糖。非磷酸化糖的抑制作用要小得多。最好的抑制剂是4-磷酸赤藓酸（54），Km / Ki = 29。
• Fluorocarbohydrates
  作者：J.A. Wright、N.F. Taylor

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82209-0

  日期：1967.1

  potassium hydrogen fluoride (KHF 2 ) in ethane-1,2-diol on methyl 2,3-anhydro-4- O -benzyl-β- D -ribopyranoside ( 1 ) and methyl 2,3-anhydro-5- O -benzyl-α- D -lyxofuranoside ( 7 ) has been examined. In both cases the expected trans scission of the epoxide ring occurs to yield methyl 4- O -benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β- D -xylopyranoside ( 2 ) and methyl 5- O -benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α- D -arabinofuranoside

  摘要乙烷-1,2-二醇中的氟化氢钾（KHF 2）对甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷（1）和甲基2,3-脱水-5的作用已经检查了-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖苷（7）。在这两种情况下，发生环氧化物环的预期反式断裂以产生甲基4-O-苄基-3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃吡喃糖苷（2）和甲基5-O-苄基-3-脱氧-3 -氟-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（8）。通过催化氢化建立了化合物（2）的结构，该催化氢化除去了苄基，得到不消耗高碘酸盐的结晶糖苷（3）。甲基3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃吡喃糖苷（3）的酸水解产生了浆状的3-脱氧-3-氟-αβ-D-木糖浆（5），其特征在于为2,5-二氯苯基hydr糖浆。化合物（8）的酸水解产生了还原糖（9），其特征在于为苯hydr。化合物（9）消耗1mol。的高碘酸盐和释放的甲酸与结构5-O-苄基-3-脱氧-3-氟-αβ-D-阿拉伯糖一致。氟代醇（8）
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS, COMBINATIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES, COMBINAISONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022235874A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether. The nucleotide and nucleoside therapeutic compositions can include at least one second antiviral agent, such as an antiviral agent that treats or prevents enterovirus infections.

  本披露涉及含有至少一个硫醇、硫醚或硫代硫醇基团的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。该核苷酸和核苷治疗组合物可以包括至少一种第二种抗病毒剂，例如治疗或预防肠道病毒感染的抗病毒剂。
• A new synthesis of 3′‐deoxy‐3′‐fluoroadenosine, a key intermediate of cyclic dinucleotide
  作者：Yayun Qiu、Zixing Li、Fangmin Ning、Dandan Tang、Huansheng Chen

  DOI：10.1002/jhet.4751

  日期：2024.1

  A new synthesis of 3′-deoxy-3′-fluoroadenosine for use as an important intermediate of antitumor-active cyclic dinucleotide is disclosed. The synthesis started with the known 5-O-TBDPS-D-lyxofuranose 1,2-acetonides, which was first transformed into a fluorinated compound after the DAST reaction. Desilylation and acidic methanolysis were then finished in one pot. After a sequence of triflation, displacement

  公开了用作抗肿瘤活性环状二核苷酸的重要中间体的3'-脱氧-3'-氟腺苷的新合成。合成从已知的 5- O -TBDPS-D-呋喃来糖 1,2-丙酮化合物开始，在 DAST 反应后首先将其转化为氟化化合物。然后脱甲硅烷基化和酸性甲醇解在一锅中完成。经过一系列三氟甲磺酸化、OBz置换以及苯甲酰化，得到过苯甲酰化的3-脱氧-3-氟-D-呋喃核苷，将其转化为3'-脱氧-3'-氟腺苷，作为环状二核苷酸的关键中间体氨解后。
• Design and Synthesis of A₃Adenosine Receptor Ligands, 3′-Fluoro Analogues of Cl-IB-MECA
  作者：Hea Ok Kim、Moo Hong Lim、Jae Gyu Park、Hyung Ryong Moon、Kenneth A. Jacobson、Hee-Doo Kim、Moon Woo Chun、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-120022701

  日期：2003.10

  Synthesis of 3'-deoxy-3'-fluoro-N-6-substituted adenosines as bioisosteres of Cl-IB-MECA and their binding affinities to A(3) adenosine receptor are described.