3α-hydroxy-24-nor-5α-chol-22-en-6-one | 162547-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-24-nor-5α-chol-22-en-6-one
• 英文别名: (3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 162547-60-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: GQPXPLNWQRGXOX-ICPVEGAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-24-nor-5α-chol-22-en-6-one 在 palladium diacetate 四氧化锇 、 dehydroquinidine p-chlorobenzoate 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 甲苯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (22R,23R)-3α,22,23-trihydroxy-23-(p-nitrophenyl)-24-nor-5α-cholan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Huang, Liang-Fu; Zhou, Wei-Shan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3579 - 3586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 3α-hydroxy-24-nor-5α-chol-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  C-3 与苯甲酸酯基团缀合的新型油菜素类固醇 24-去甲胆烷型类似物的合成

  摘要：

  油菜素类固醇的代谢导致环骨架或侧烷基链的结构改变。 C-3 处的酯化和糖基化是最常见的代谢途径，有人认为共轭油菜素类固醇活性较低或无活性。通过这种方式，植物调节活性油菜素类固醇的含量。在这项工作中，描述了在C-3处与苯甲酸酯基团缀合、在芳环上带有电子供体和电子吸引剂取代基的油菜素类固醇24-正胆烷型类似物的合成。此外，使用水稻叶片倾斜测试（RLIT）评估它们的生长促进活性，并与油菜素内酯（用作阳性对照）和非缀合类似物所表现出的活性进行比较。结果表明，在最低测试浓度（10 -8 –10 -7 M）下，所有C-3处缀合的类似物均表现出与油菜素内酯相似或更高的活性，并且C-22处具有S构型的非对映异构体活性更高。与芸苔素内酯相比，增加浓度（10 -6 M）会降低类似物的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26041173

文献信息

• Synthesis of 5α-cholestan-6-one derivatives and their inhibitory activities of NO production in activated microglia: Discovery of a novel neuroinflammation inhibitor
  作者：Ya-Xi Yang、Long-Tai Zheng、Jing-Jing Shi、Bo Gao、Yan-Ke Chen、Hui-Chi Yang、Hong-Li Chen、Yuan-Chao Li、Xue-Chu Zhen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.055

  日期：2014.2

  Glial activation-mediated neuroinflammation plays a pivotal role in the process of several neuroinflammatory diseases including stroke, Alzheimer's diseases, Parkinson's diseases, multiple sclerosis and ischemia. Inhibition of microglial activation may ameliorate neuronal degeneration under the inflammatory conditions. In the present study, a number of 5 alpha-cholestan-6-one derivatives were prepared and the anti-inflammatory effects of these compounds were evaluated in LPS-stimulated BV-2 microglia cells. Those derivatives were synthesized from readily available hyodeoxycholic acid (1). Among the tested compounds, several analogs (16-18, 25, 35, 38) exhibited potent inhibitory activities on nitric oxide production with no or weak cell toxicity. Compound 16 also significantly suppressed the expression of TNF-alpha, interleukin (IL)-1 beta, cyclooxygenase (COX-2) as well as inducible nitric oxide synthase (iNOS) in LPS-stimulated BV-2 microglia cells. In addition, compound 16 markedly reduced infarction volume in a focal ischemic mice model. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.