1-cinnamyl-1H-indole | 1315234-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cinnamyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-enyl)indole；1-(3-phenylprop-2-enyl)indole
• CAS: 1315234-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• mdl: MFCD18621873
• 分子量: 233.313
• InChiKey: TXVPRPXAFXFWMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cinnamylindoline 在 叔丁基过氧化氢 、 ferric(III) bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60.5 mg的产率得到1-cinnamyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  选择性铁催化合成 N-烷基化二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  与通过借氢方法进行的经典铁催化吲哚 C3 烷基化相比，该贡献描述了选择性向 N-烷基化的转变。以二氢吲哚为原料，使用三羰基（环戊二烯酮）铁络合物作为催化剂，在 2,2,2-三氟乙醇中有效地进行 N-烷基化。值得注意的是，对二氢吲哚进行一锅N-烷基化，然后使用FeBr 3 /TEMPO催化剂与t- BuOOH进行氧化，得到相应的N-烷基化吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201809

文献信息

• Palladium-catalyzed N1-selective allylation of indoles with allylic alcohols promoted by titanium tetraisopropoxide
  作者：Chieh-Yu Chang、Yu-Huan Lin、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/c8cc09817d

  日期：——

  This chemistry provides a facile route to a variety of allylated indoles in synthetically useful yields. The utility of this simple allylation reaction was demonstrated with the first total synthesis of (+)-N-(4′-hydroxyprenyl)-cyclo(alanyltryptophyl), which was completed in five steps, starting from L-tryptophan methyl ester hydrochloride.

  吲哚与烯丙基醇的直接N1-选择性烯丙基化已经通过钯催化剂和四异丙氧基钛的协同作用完成。该位点选择性与在其他相关的过渡金属催化方法中观察到的明显不同。该化学方法提供了以合成有用的产率制得各种烯丙基化的吲哚的简便途径。通过（+）- N-（4'-羟基异戊烯基）-环（丙氨酰色氨酸）的第一次全合成，从L-色氨酸甲酯盐酸盐开始，它以五个步骤完成，证明了这种简单的烯丙基化反应的效用。
• Asymmetric<i>N</i>-Allylation of Indoles Through the Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation/Oxidation of Indolines
  作者：Wen-Bo Liu、Xiao Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201200649

  日期：2012.5.21

  N‐allylindoles by a one‐pot Ir‐catalyzed asymmetric allylic alkylation/oxidation reaction of indolines has been realized. The current method features high regioselectivity and enantioselectivity together with a broad range of indoles with varying electronic properties. The utility of this method was demonstrated by the synthesis of dihydropyrrolo[1,2‐a]indole derivatives.

  有两个步骤可能比一个步骤更好：通过一锅Ir催化的二氢吲哚的不对称烯丙基烷基化/氧化反应，可以有效地合成对映体富集的N-烯丙基。目前的方法具有很高的区域选择性和对映选择性，以及范围广泛的具有不同电子特性的吲哚。通过合成二氢吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物证明了该方法的实用性。
• Regioselective N-allylation and N-cinnamylation of indoles using CuI-exchanged hierarchical nanoporous material
  作者：S. Senthilkumar、M. Kumarraja

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.07.022

  日期：2015.10

  Regioselective N-allylation and N-cinnamylation of indoles are achieved using a novel catalyst of Cu-I-exchanged hierarchically architectured nanoporous material (MMZ(Cu)(Y)(I)). The catalyst was characterized by electron microscopy and X-ray methods. Other advantages like functional tolerance, easy separation and reusability of the catalyst are also highlighted. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Selective Iron Catalyzed Synthesis of N‐Alkylated Indolines and Indoles
  作者：Jiajun Wu、Satawat Tongdee、Marie Cordier、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/chem.202201809

  日期：2022.9.27

  borrowing-hydrogen methodology, this contribution describes the switch of the selectivity towards N-alkylation. Starting from indolines, N-alkylation was efficiently done using a tricarbonyl(cyclopentadienone) iron complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. Notably, performing the one pot N-alkylation of indolines, followed by oxidation using a FeBr3/TEMPO catalyst with t-BuOOH, the corresponding N-alkylated

  与通过借氢方法进行的经典铁催化吲哚 C3 烷基化相比，该贡献描述了选择性向 N-烷基化的转变。以二氢吲哚为原料，使用三羰基（环戊二烯酮）铁络合物作为催化剂，在 2,2,2-三氟乙醇中有效地进行 N-烷基化。值得注意的是，对二氢吲哚进行一锅N-烷基化，然后使用FeBr 3 /TEMPO催化剂与t- BuOOH进行氧化，得到相应的N-烷基化吲哚。