(-)-5-epi-hydantocidin | 130607-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-5-epi-hydantocidin
• 英文别名: 1'-epi-hydantocidin；(5R,7R,8S,9R)-8,9-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
• CAS: 130607-25-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₆
• 分子量: 218.166
• InChiKey: RFZZKBWDDKMWNM-WVQVIYPNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-epi-hydantocidin 在 Dowex 50W-X₈ 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-1-氧杂-6,8-二氮杂螺[4.4]壬烷-7,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of (-)-5-epi-Hydantocidin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s79
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal 氨 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.27h， 生成 (-)-5-epi-hydantocidin
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素和C-2-巯基羟基龙胆素的合成

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴随的5-epi-hydantocidin（12'），以9.6％的总收率收率。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24），伴随有5-表-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00239-7

文献信息

• Syntheses of hydantocidin and C-2-thioxohydantocidin
  作者：Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00217-3

  日期：2002.11

  Hydantocidin (12), a naturally occurring strong herbicide, was synthesized in 35.2% overall yield, with accompanying 5-epi-hydantocidin (12') in 9.6% overall yield via isothiocyanate (13) and spiro-hydantoin (10) from 2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone (1). C-2-thioxo-hydantocidin (24) was also synthesized in 16.5% overall yield with accompanying 5-epi-C-2-thioxohydantocidin (24', 9.2% yield)

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。
• Novel synthesis of (+)-hydantocidin based on the plausible biosynthetic pathway
  作者：Noriyuki Nakajima、Miyoko Matsumoto、Masayuki Kirihara、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00975-2

  日期：1996.1

  The title synthesis was examined by employing two synthetic schemes which feature N,O-spiroketal formation as a key step. Although the stepwise synthesis starting with D-fructose and proceeding through the D-psicose derivatives successfully produced a mixture of (+)-hydantocidin (1) and its C5-epimer [(−)-5-epihydantocidin (2)] the one-step synthesis utilizing D-isoascorbic acid and urea as starting

  通过采用两种合成方案来研究标题的合成，这些合成方案以N，O-螺酮的形成为关键步骤。尽管以D-果糖开始并逐步进行D-聚乙二醇衍生物的逐步合成成功地产生了（+）-hydantocidin（1）和其C 5 -epimer [（-）-5-epihydantocidin（2）]的混合物发现以D-异抗坏血酸和尿素为起始原料的一步合成比1更有选择性地得到2。还研究了关键的N，O旋体的形成和差向异构在1和2之间，以探索所得结果的一些新颖方面。
• A novel biogenetic type synthesis of (+)-hydantocidin
  作者：Miyoko Matsumoto、Masayuki Kirihara、Toshiharu Yoshino、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73734-8

  日期：1993.9

  The title synthesis was accomplished by featuring the proposed biosynthetic pathway. The synthesis commenced with the D-psicose derivative readily obtainable from D-fructose and employed intramolecular N, O-spiroketal formation of the open-chain N-acylurea derivative as a key step.

  标题合成是通过采用拟议的生物合成途径来完成的。合成开始于易于从D-果糖获得的D-庚糖衍生物，并将开链N-酰基脲衍生物的分子内N，O-螺缩醛形成作为关键步骤。
• Stereoselective bromination of β-ribofuranosyl amide. Enantioselective synthesis of (+)-hydantocidin
  作者：Philip M. Harrington、Michael E. Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77049-3

  日期：1994.7

  The synthesis of hydantocidin, a potent herbicidal natural product, is highlighted by a stereoselective bromination of β-D-ribofuranosyl amide to give only the α-bromo β-amide and subsequent spirocyclization about the anomeric position with silver cyanate to form the hydantoin moiety.

  Hydantocidin是一种有效的除草天然产物，其合成通过β-D-呋喃呋喃糖基酰胺的立体选择性溴化作用而得到，仅得到α-溴β-酰胺，随后在异氰酸酯位置与氰化银进行螺环化反应，形成了乙内酰脲部分。
• PSICOFURANOSE AND PSICOPYRANOSE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0673947B1

  公开（公告）日：2000-07-12