methyl 5-O-benzyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside | 28867-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside
• 英文别名: Methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranoside；(2R,3R,4S,5R)-4-fluoro-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 28867-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₄
• 分子量: 256.274
• InChiKey: ZXRHKGGFYQBSNP-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 5-O-benzyl-2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside	29024-87-1	C13H16O4	236.268

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 5-O-benzyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-ribofuranoside	133776-28-0	C13H17FO4	256.274
  ——	Methyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranoside	152711-00-7	C6H11FO4	166.149
  ——	Methyl 2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranoside	152711-01-8	C20H19FO6	374.366
  ——	1-O-methyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranose	112695-36-0	C20H19FO6	374.366
  ——	1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranose	152785-09-6	C19H17FO5	344.339

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢溴酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3’-脱氧-3-氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose as Glycosylating Agents

  摘要：

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25925
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside 在 potassium hydrogen bifluoride 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到methyl 5-O-benzyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040

文献信息

• UTIDA, KEHJITI;YASUDA, ARATA;MORISAVA, JOSITOMI
  作者：UTIDA, KEHJITI、YASUDA, ARATA、MORISAVA, JOSITOMI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral and cytostatic properties of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-3'-fluoro-2',3'-dideoxy-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases
  作者：I. A. Mikhailopulo、N. E. Poopeiko、T. I. Prikota、G. G. Sivets、E. I. Kvasyuk、J. Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00111a040

  日期：1991.7

  A series of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases have been synthesized with the use of universal carbohydrate precursors, viz., 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-D-ribofuranose and methyl 2-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-ribofuranoside, respectively. The cytostatic and antiviral activity of the compounds was

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，
• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-<i>O</i>-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-<i>erythro</i>-pentofuranose as Glycosylating Agents
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Tamara I. Pricota、Nicolai E. Poopeiko、Tatjana V. Klenitskaya、Natalia B. Khripach

  DOI：10.1055/s-1993-25925

  日期：——

  A convenient preparation of α- and β-anomers of 1,5-di-O-benzoyl-2, 3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose is described. Each anomer is studied as the glycosylating agent in the reaction with bis-trimethylsilylated thymine in the presence of trimethylsilyl triflate. Under optimum conditions, 2′,3′-dideoxy-3′-fluorothymidine (FLT) and its α-anomer are isolated in 64 and 25% yields, respectively.

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。