2-nitrophenyl-(bis-3-indolyl)methane | 119091-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenyl-(bis-3-indolyl)methane
• 英文别名: 3,3'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3′-((2-nitrophenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3'-(2-nitrophenyl)methylenebisindole；3-[1H-indol-3-yl-(2-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 119091-74-6
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 367.407
• InChiKey: JHFRGGQERATAMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenyl-(bis-3-indolyl)methane 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到11-(1H-indol-3-yl)-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented SnCl2·2H2O-mediated intramolecular cyclization of nitroarenes via C–N bond formation: a new entry to the synthesis of cryptotackieine and related skeletons

  摘要：

  A mild, efficient, and one-pot protocol for the intramolecular cyclization of 2-substituted nitroarenes via C-N bond formation using SnCl2 center dot 2H(2)O is described. The versatility of the method has been demonstrated by synthesizing two sets of polycyclic structures based oil privileged structures of indole and pyrrole, and of the alkaloid cryptotackieine associated with antimalarial activity. Our new approach provides a powerful entry into polycyclic structures related to an alkaloid. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.154
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 反应 5.1h， 生成 2-nitrophenyl-(bis-3-indolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective One-pot Conversion of Primary Alcohols to their Bis(indolyl)methanes Promoted by Bi(NO₃)₃·5H₂O

  摘要：

  描述了一种新的“绿色”和高效的一锅法合成双吲哚甲烷的方案，使用Bi(NO₃)₃·5H₂O从一级醇中合成。该程序通过无溶剂反应进行化学选择性，产物收率高至极好。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0408

文献信息

• An Unexpected C–C Bond Cleavage of Acetophenones: Synthesis of Bis(heteroaryl)arylmethanes and Triarylmethanes via SeO2/Lanthanide Chloride Catalyzed Friedel–Crafts Arylation
  作者：H. Meshram、G. Kumar、A. Kumar、A. Swetha、B. Babu

  DOI：10.1055/s-0035-1560808

  日期：——

  A novel synthesis of bisheteroarylaryl methanes and triarylmethanes is described by the selective C–C bond cleavage of acetophenones in the presence of SeO2/lanthanide chlorides. The present strategy provides an in situ generation of aldehydes from acetophenones followed by a double Friedel–Crafts reaction of electron-rich arenes. Natural product 1,1,1-tris(3-indolyl)methane is synthesized in a single

  通过在 SeO2/镧系元素氯化物存在下苯乙酮的选择性 C-C 键断裂描述了双杂芳基芳基甲烷和三芳基甲烷的新合成。本策略提供了从苯乙酮原位生成醛，然后是富电子芳烃的双弗里德尔-克拉夫茨反应。天然产物 1,1,1-三（3-吲哚基）甲烷是按照相同的协议一步合成的。
• Hydrated ferric sulfate-catalyzed reactions of indole with aldehydes, ketones, cyclic ketones, and chromanones: Synthesis of bisindoles and trisindoles
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Grant C. Flick、Cole L. Aspros、Jong Hyeon Yoon、Andre C. Wilt、Nasim Dehkordi、Sheng Thao、Andrew K. Schneerer、Siming Gao、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.061

  日期：2017.7

  Hydrated ferric sulfate [Fe2(SO4)3·xH2O] has been found to be an efficient catalyst for condensation of bisindoles or trisindoles with aliphatic or aryl aldehydes and ketones including methyl and ethyl-alkyl ketones, methyl aryl ketones, cyclic ketones, and 4-chromanones in 19–96% yields. Trisindoles and 2,2'-alkylidenebisindoles were obtained from indole-3-carbaldehydes or 3-methylindole in 72–84% yields

  水合硫酸铁[Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O]被发现是双吲哚或三吲哚与脂族或芳基醛和酮（包括甲基和乙基烷基酮，甲基芳基酮）缩合的有效催化剂，环酮和4-chromanones的产率为19-96％。从吲哚-3-甲醛或3-甲基吲哚获得三吲哚和2,2'-亚烷基双吲哚，产率为72–84％。总共使用了43种底物，得到33种双吲哚，3种三吲哚和一种2：2产物。其中有十七个是新的。用Fe 2（SO 4）3 · x加热乙醇悬浮液可获得最佳结果。H 2 O负载量为60 mg / mmol亲电试剂。反应时间通常为1-4小时，而受阻亲电试剂则需要8-24小时。这些条件足够强以促进吲哚与底物的2：1缩合，而不会形成高阶副产物，几乎没有例外。该策略的特征在于催化剂对各种官能团的耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作，温和的反应条件以及对环境友好。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• Synthesis, Anti-Methicillin-resistant S. aureus (MRSA) Evaluation, Quantitative Structure-Activity Relationship and Molecular Modeling Studies of Some Novel Bis-indoles as Prospective MRSA Pyruvate Kinase Inhibitors
  作者：Mardia T. El Sayed、Nermien M. Sabry、Nehal A. Hamdy、Andrey Voronkov、Ifedayo V. Ogungbe、Konstantin Balakin、Mohamed S. Abdel-Aziz

  DOI：10.2174/1570180815666171213144922

  日期：2018.3.12

  posed by MRSA. In this work, about 60 compounds of bis-indoles (diindolylmethanes and diindolylmethenes) were synthesized and screened as antibacterial agents against S. aureus and methicillin-resistant S. aureus (MRSA). The quantitative structure-activity relationships (QSAR) of the compounds were also carried out in this work. Results: Good numbers of the compounds appear to be good antibiotic candidates

  背景：MRSA是革兰氏阳性病原体，对甲氧西林和其他β-内酰胺抗生素（包括青霉素，奥沙西林和去氯西林）具有耐药性。统计数据表明，美国每年有多达19,000人死于MRSA。 方法：已建议谨慎使用现有药物，并开发新的抗菌剂，作为对抗MRSA造成的公共卫生负担的一种方法。在这项工作中，合成了大约60种双吲哚化合物（二吲哚基甲烷和二吲哚基亚甲基），并筛选出了针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。这项工作还进行了化合物的定量构效关系（QSAR）。 结果：大量的化合物似乎是抗MRSA的良好候选抗生素。金黄色葡萄球菌丙酮酸激酶（PK）和活性化合物的模型复合物表明，这些双吲哚候选物完全适合PK的两个单体之间的结合槽。预计这些化合物与重要的氨基酸残基具有H键和空间相互作用。 结论：目前的研究可能会导致发现抗MRSA候选药物的新前景。
• Fe₃O₄@SiO₂ supported aza-crown ether complex cation ionic liquids: preparation and applications in organic reactions
  作者：Dandan Li、Jinyuan Wang、Fengjuan Chen、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c6ra25291e

  日期：——

  A series of aza-crown ether ionic liquids supported on magnetic Fe3O4@SiO2 core–shell particles were designed, synthesized and characterized by elemental analysis, TEM, TG and FT-IR. These new aza-crown ether complex cation ionic liquids were utilized as heterogeneous acidic catalysts in Friedel–Crafts alkylation and Hantzsch reaction in good yields under convenient reaction conditions. Moreover, these

  设计，合成并通过元素分析，TEM，TG和FT-IR表征了在磁性Fe 3 O 4 @SiO 2核-壳颗粒上负载的一系列氮杂-冠醚离子液体。这些新型的氮杂-冠醚络合物阳离子离子液体在便利的反应条件下，以良好的收率被用作Friedel-Crafts烷基化和Hantzsch反应中的多相酸性催化剂。而且，这些磁性颗粒负载的IL催化剂可以容易地通过外部磁体回收并重复使用五次而没有明显的活性损失。