3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole | 27933-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-pyridin-2-ylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 27933-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: FVAAVKUSUXAVCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole 、 palladium dichloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由具有吲哚核的双齿和三齿配体设计的具有正螯合环和螺环螯合物的Palladacycles：结构，合成方法和作为催化剂的应用

  摘要：

  合成了1-吡啶-2-基甲基-1H-吲哚-3-甲醛和1-（（1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-1H-吲哚-3-甲醛。它们与苄基胺的缩合导致吲哚核含有席夫碱苄基-（1-吡啶-2-基甲基-1H-吲哚-3-基亚甲基）胺（L1）和苄基-[1-（1-苄基-1H- [1] ，2,3]三唑-4-基甲基）-1H-吲哚-3-基亚甲基]胺（L2）迄今未知。K2CO3促进了吲哚的亚磺酰化反应，形成了3-（吡啶-2-基硫烷基）-1H-吲哚（L3），到目前为止也不清楚。L1-L3的产率为72-93％。在CH3COONa存在下与四氯钯酸钠（II）反应时的L1和L2得到复合物[Pd（L1 / L2-H）Cl]（1/2），其中它们结合成三齿状（N，C-，N' ）钳夹模式。与[（MeCN）2PdCl2]反应时的L3产生带有螺环的二聚palladacycle [Pd（L3-H）Cl] 2（3）。使用1H，13C

  DOI：

  10.1039/c7nj02116j
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 吲哚 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93.4%的产率得到3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧酮介导的氧化 3-芳硫基取代

  摘要：

  摘要 Oxone 介导的吲哚与苯硫醇在甲醇中的氧化 3-芳硫基取代已经成功，得到 3-芳硫基吲哚。带有 2-甲基的吲哚尤其对 3-芳硫基取代表现出更高的活性。用作选择性 COX-2 抑制剂的 3-(2'-Pyridylthio) 吲哚的收率很好。

  DOI：

  10.1080/00397910701860174

文献信息

• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Iodine/Manganese Catalyzed Sulfenylation of Indole via Dehydrogenative Oxidative Coupling in Anisole
  作者：Weihe Li、Hao Wang、Shengping Liu、Hua Feng、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1002/adsc.202000291

  日期：2020.7.16

  This protocol describes an iodine/manganese catalytic system for dehydrogenative oxidative coupling reaction of indoles with thiols in anisole. Particularly, the dual roles of anisole have been first demonstrated as a solvent and as a promoter via the formation of an oxonium ion intermediate to accelerate the generation of products. A series of sulfenylindoles are readily constructed under aerobic

  该方案描述了碘/锰催化体系，用于吲哚中吲哚与硫醇的脱氢氧化偶联反应。特别是，苯甲醚的双重作用已首先通过形成氧离子中间体以加速产物的产生而证明其作为溶剂和促进剂。在需氧温和的反应条件下很容易构建一系列的亚磺酰基吲哚。此外，制备抗癌和抗艾滋病药物的成就证明了这种方法的实用性。机制研究揭示了可能的替代途径，并且单电子转移过程也参与了这一转变。
• Iodine-catalysed versatile sulfenylation of indoles with thiophenols: controllable synthesis of mono- and bis-arylthioindoles
  作者：Hailei Zhang、Xiaoze Bao、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.070

  日期：2015.11

  A versatile method for the synthesis of mono- and bis-arylthioindoles via I2 catalysed direct oxidative sulfenylation of indoles with thiophenols (especially mercaptobenzoic acids) has been presented. This system features environmental friendliness, easy operation, and mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance furnishing good to excellent yields.

  通过I单-和双- arylthioindoles的合成的通用方法2催化直接氧化的吲哚与苯硫酚（尤其是巯基氨基酸）亚磺酰已经呈现。本系统的特点是对环境友好，操作方便，和温和的反应条件，并示出了广泛的官能团耐受性家具良好至优异的产量。
• Domino C−S/C−N Bond Formation Using Well‐Defined Copper‐Phosphine Complex Catalyst: Divergent Approach to 3‐Sulfenylated Indoles
  作者：Ramuel John Inductivo Tamargo、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201900612

  日期：2019.9.3

  3‐thioindoles in good‐to‐excellent yields involving sulfenylation between 2‐nitrocinnamaldehydes and various thiols using a well‐defined copper(I)‐phosphine complex catalyst. This unconventional divergent approach involves in situ generation of indoles via domino C−S/C−N bond formation initiated by sulfa‐Michael addition followed by intramolecular N‐heteroannulation. This protocol shows good chemoselectivity

  开发了一种协议，用于使用定义明确的铜（I）-膦络合物催化剂以良好的优异产率合成3-硫代吲哚，涉及2-硝基肉桂醛和各种硫醇之间的亚磺酰基化。这种非常规的发散方法涉及通过磺胺-迈克尔加成反应引发的多米诺骨牌CS / C-N键形成原位生成吲哚，然后分子内进行N-异环化。该方案显示出良好的化学选择性和广泛的底物范围。为简要说明该方法的价值，由市售的2-硝基查尔酮和硫醇制备了2-苯甲酰基-3-亚磺酰化的吲哚。
• Iodine-promoted selective 3-selanylation and 3-sulfenylation of indoles with dichalcogenides under mild conditions
  作者：Su-Qin Chen、Qian-Mei Wang、Ping-Chuan Xu、Shao-Peng Ge、Ping Zhong、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2014.999068

  日期：2016.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A simple method was developed for the synthesis of 3-chalcogen indoles via iodine-promoted direct 3-selanyl- and 3-sulfenylation of indoles with dichalcogenides. The reaction was carried out smoothly in EtOH under air at room temperature, selectively giving a series of 3-chalcogen indoles bearing different functional groups in good to excellent yields. The procedure has

  图形摘要 摘要 开发了一种通过碘促进的吲哚与二硫属元素化物直接 3- 硒基和 3- 磺基化合成 3- 硫属元素吲哚的简单方法。该反应在室温下在 EtOH 中顺利进行，选择性地得到一系列带有不同官能团的 3-硫族吲哚，收率良好至极好。该工艺具有环境友好、操作简便、底物范围广、反应条件温和等优点。