4-chloro-N-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-ylmethylene)-aniline | 6206-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-ylmethylene)-aniline
• 英文别名: 2-Phenyl-1,2,3-triazol-4-carbaldehyd-(4-chlorphenylimin)；Benzenamine, 4-chloro-N-[(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-；N-(4-chlorophenyl)-1-(2-phenyltriazol-4-yl)methanimine
• CAS: 6206-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄
• 分子量: 282.732
• InChiKey: HGHZZYNXNYLHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 4-chloro-N-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-ylmethylene)-aniline 在 zinc perchlorate 、 1,3-bis[5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-ylmethyleneamino]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到3,3'-[(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  二硫代碳hydr席夫碱/ Zn（ClO4）2·6H2O催化吲哚与亚胺的Friedel-Crafts反应方便地合成双（吲哚基）烷烃

  摘要：

  摘要在二硫代碳hydr Schiff碱/ Zn（ClO4）2·6H2O存在下，通过吲哚和亚胺的弗里德-克雷夫特反应，通过吲哚与亚胺的弗里德-克来夫特反应制备双（吲哚基）甲烷（BIM）的新方法，简便而高效描述了有效和容易获得的催化剂。使用亚胺衍生物的两种底物均获得了中等至良好的收率（高达99％的收率）。该过程简单，实用且经济。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.09.010

文献信息

• Anil-Synthese. 14. Mitteilung. Über die Darstellung von heterocyclisch substituierten Styryl-Derivaten des<i>2H</i>-1,2,3-Triazols
  作者：Adolf Emil Siegrist、Géza Kormány、Guglielmo Kabas

  DOI：10.1002/hlca.19760590722

  日期：1976.11.3

  Preparation of heterocyclic substituted styryl derivatives of 2H-1,2,3-triazole.

  2H -1,2,3-三唑杂环取代的苯乙烯基衍生物的制备。
• Convenient synthesis of bis(indolyl)alkanes by dithiocarbohydrazone Schiff base/Zn(ClO4)2·6H2O catalyzed Friedel–Crafts reaction of indoles with imines
  作者：Yong-Hai Hui、Yong-Cheng Chen、Hai-Wei Gong、Zheng-Feng Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.09.010

  日期：2014.1

  Friedel–Crafts reaction of indoles with imines in the presence of dithiocarbohydrazone Schiff base/Zn(ClO4)2·6H2O as a highly stable, effective and readily available catalyst is described. Moderate to good yields (up to 99% yield) were obtained with both substrates for imine derivatives. This procedure is simple, practical and economic.

  摘要在二硫代碳hydr Schiff碱/ Zn（ClO4）2·6H2O存在下，通过吲哚和亚胺的弗里德-克雷夫特反应，通过吲哚与亚胺的弗里德-克来夫特反应制备双（吲哚基）甲烷（BIM）的新方法，简便而高效描述了有效和容易获得的催化剂。使用亚胺衍生物的两种底物均获得了中等至良好的收率（高达99％的收率）。该过程简单，实用且经济。