((4-methoxyphenyl)ethynyl)(methyl)sulfane | 17293-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((4-methoxyphenyl)ethynyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-ethynyl methyl sulfide；1-Methoxy-4-(2-methylsulfanylethynyl)benzene；1-methoxy-4-(2-methylsulfanylethynyl)benzene
• CAS: 17293-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: BOCRTNQNTRIUHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.6283 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-methoxyphenyl)ethynyl)(methyl)sulfane 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 对甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Boiko,Yu.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 2051 - 2054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ((4-methoxyphenyl)ethynyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 3-Sulfenyl Pyrroles and Indoles by a Regioselective Annulation of Alkynyl Thioethers
  作者：Peter E. Simm、Prakash Sekar、Jeffery Richardson、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01457

  日期：2021.6.4

  synthesis. Accessing more varied heterocycle-substitution patterns by maintaining the same reaction pathways across different alkynes remains a challenge. Here we show that Au(I) catalysis of isoxazole-based nitrenoids with alkynyl thioethers provides controlled access to (3 + 2) annulation by a regioselective addition β to the sulfenyl group. The reaction with isoxazole-containing nitrenoids delivers

  亲核氮烯类化合物和 π 酸催化的结合已成为杂环合成中的有力工具。通过在不同炔烃之间保持相同的反应途径来获得更多不同的杂环取代模式仍然是一个挑战。在这里，我们展示了使用炔基硫醚对基于异恶唑的氮烯类化合物的 Au(I) 催化提供了通过将 β 区域选择性加成到亚磺基来控制进入 (3 + 2) 环化的方法。与含异恶唑的氮烯类化合物的反应将磺基化的吡咯和吲哚作为带有有用官能团和结构多样性的单一区域异构体提供。
• Alkynyl Thioethers in Gold-Catalyzed Annulations To Form Oxazoles
  作者：Raju Jannapu Reddy、Matthew P. Ball-Jones、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201706850

  日期：2017.10.16

  regioselective, and convergent access to densely functionalized oxazoles is realized in a functional-group tolerant manner using alkynyl thioethers. Sulfur-terminated alkynes provide access to reactivity previously requiring strong donor-substituted alkynes such as ynamides. Sulfur does not act in an analogous donor fashion in this gold-catalyzed reaction, thus leading to complementary regioselective outcomes

  使用炔基硫醚以官能团耐受的方式实现非氧化、区域选择性和聚合获得密集官能化的恶唑。硫封端的炔烃提供了获得以前需要强供体取代的炔烃（例如炔酰胺）的反应性。在这种金催化反应中，硫不以类似的供体方式起作用，从而导致互补的区域选择性结果并解决使用炔酰胺的局限性。
• A Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of α-Halo Enamides, Vinyl Thioethers, and Vinyl Ethers with Aqueous Hydrogen Halide in Two-Phase Systems
  作者：Wei Cao、Ping Chen、Liang Wang、Hao Wen、Yu Liu、Wanshu Wang、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01809

  日期：2018.8.3

  A metal-free regio- and stereoselective method is achieved for the preparation of (E)-configured α-halo enamides, vinyl thioethers, and vinyl ethers using aqueous HX (X = F, Cl, Br, I), which features high functional group compatibility and regio- and stereoselectivity, mild conditions, high efficiency, and rapid transformation. Additionally, the isomers could be yielded readily from the (E)-configured

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。
• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Copper-catalyzed thiolation of terminal aromatic alkynes to access alkynyl disulfides
  作者：Junhao Li、Ming Li、Xuelun Duan、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152256

  日期：2020.8

  A copper-catalyzed thiolation of terminal aromatic alkynes by disulfur transfer to access alkynyl disulfides was developed. Different types of products were afforded due to the steric hindrance of dithiolsulfonates. Some important compounds, such as fully substituted triazoles and pyrene-gemcitabine conjugate were prepared by this new approach.

  开发了铜催化的末端芳族炔烃通过二硫转移而获得的炔基二硫化物的硫醇化反应。由于二硫代磺酸盐的空间位阻，提供了不同类型的产品。通过这种新方法可以制备一些重要的化合物，例如完全取代的三唑和s-吉西他滨偶联物。