3,3’-(pyridin-2-ylmethylene)bis(1H-indole) | 57637-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3’-(pyridin-2-ylmethylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 2,2'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(1H-indole)；3,3'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(1H-indole)；3,3'-(pyridin-2-ylmethylene)bis-1H-indole；bis(indol-3-yl)(2-pyridyl)methane；bis(3-indolyl)(2-pyridyl)methane；1H,1'H-3,3'-pyridin-2-ylmethanediyl-bis-indole；3,3'-(2-pyridinylmethylene)bis-1H-indole；3-[1H-indol-3-yl(pyridin-2-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 57637-79-3
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃
• mdl: MFCD02376869
• 分子量: 323.397
• InChiKey: BQCKTHQCKBPILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220.5 °C (decomp)
• 沸点：
  570.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-(pyridin-2-ylmethylene)bis(1H-indole) 在 碘 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以17.2%的产率得到6,12-di(pyridin-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Indolocarbazole-Based Ligands for Ladder-Type Four-Coordinate Boron Complexes

  摘要：

  A novel class of pi-conjugated systems, which combine the indolo[3,2-b]carbazole unit with the formation of four-coordinate boron complexes, is presented. The resulting conjugated compounds have a double-laddered structure that provides interesting optical and electrochemical properties. The wide absorption range, covering most of the visible spectrum, along with the narrowing of the HOMO-LUMO energy gap, due to the presence of diphenylboryl centers, reinforces the potential of these molecules within the area of organic electronics.

  DOI：

  10.1021/ol301339y
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 吲哚 在 水 、 β-环糊精 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3,3’-(pyridin-2-ylmethylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精水合物在水介质中吲哚与醛的化学选择性反应的催化效率

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152231

文献信息

• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。
• Utilization of flow chemistry in catalysis: New avenues for the selective synthesis of Bis(indolyl)methanes
  作者：Swapna S. Mohapatra、Zoe E. Wilson、Sujit Roy、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.026

  日期：2017.4

  Flow chemistry enables the preparation of bis(indolyl)methanes from various indoles and structurally divergent aldehydes using Sc(OTf)3 catalysis. The reaction is regioselective for C-3 functionalization of the indoles, occurring over short reaction times allowing for rapid investigation of scope with straightforward work up facilitating product isolation.

  流动化学能够使用Sc（OTf）3催化从各种吲哚和结构不同的醛制备双（吲哚基）甲烷。该反应对吲哚的C-3功能化具有区域选择性，反应时间短，可以快速研究范围，并直接进行后处理，以利于产物分离。
• An Efficient Preparation of Bis(indole)methanes Catalyzed by Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate Salts in Aqueous Medium
  作者：Shiuh-Tzung Liu、Bei-Sih Liao、Jwu-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990788

  日期：2007.10

  An efficient and direct preparation of bis(indole)methanes from indole and the corresponding carbonyl compound in water catalyzed by metal salts of tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate has been developed.

  开发了一种由吲哚和相应的羰基化合物在四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐的金属盐催化下高效直接制备双(吲哚)甲烷的方法。
• Bis-indolylation of aldehydes and ketones using silica-supported FeCl₃: molecular docking studies of bisindoles by targeting SARS-CoV-2 main protease binding sites
  作者：Barnali Deb、Sudhan Debnath、Ankita Chakraborty、Swapan Majumdar

  DOI：10.1039/d1ra05679d

  日期：——

  We report herein an operationally simple, efficient and versatile procedure for the synthesis of bis-indolylmethanes via the reaction of indoles with aldehydes or ketones in the presence of silica-supported ferric chloride under grindstone conditions. The prepared supported catalyst was characterized by SEM and EDX spectroscopy. The present protocol has several advantages such as shorter reaction time

  我们在此报道了一种操作简单、高效且通用的方法，用于在磨石条件下，在二氧化硅负载的氯化铁存在下，通过吲哚与醛或酮的反应来合成双吲哚基甲烷。通过SEM和EDX光谱对制备的负载型催化剂进行了表征。本方案具有反应时间短、产率高、反应过程中避免使用有害有机溶剂以及对多种官能团的耐受性等优点。使用合成的双吲哚进行了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶（3CL pro或 M pro ）酶结合位点的分子对接研究。我们的研究表明，一些合成的化合物有可能通过疏水性和氢键相互作用与活性位点的关键氨基酸残基相互作用，从而抑制 SARS-CoV-2 M前酶。
• Well-Defined NNS-Mn Complex Catalyzed Selective Synthesis of C-3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Using Alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Bishal Dutta、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02702

  日期：2022.3.18

  Herein, we demonstrated Mn-catalyzed selective C-3 functionalization of indoles with alcohols. The developed catalyst can also furnish bis(indolyl)methanes from the same set of substrates under slightly modified reaction conditions. Mechanistic studies reveal that the C-3 functionalization of indoles is going via a borrowing hydrogen pathway. To highlight the practical utility, a diverse range of substrates

  在此，我们展示了 Mn 催化的吲哚与醇的选择性 C-3 官能化。开发的催化剂还可以在稍微改进的反应条件下从同一组底物提供双（吲哚基）甲烷。机理研究表明，吲哚的 C-3 官能化是通过借氢途径进行的。为了突出实用性，合成了多种底物，包括九种结构上重要的药物分子。此外，我们还介绍了一种一锅级联策略，用于直接从 2-氨基苯基乙醇和酒精合成 C-3 官能化吲哚。