dimethyl 2-[(4-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]malonate | 1266221-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(4-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[1H-indol-3-yl(4-chlorophenyl)methyl]malonate；dimethyl 2-[(4-chlorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1266221-12-8
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₄
• 分子量: 371.82
• InChiKey: ZECHGYLBMMASLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 dimethyl 2-(4-chlorobenzylidene)malonate 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2-[(4-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  镁和钙盐催化的吲哚与迈克尔受体的弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  摘要 已经研究了Mg和Ca盐催化的吲哚及其衍生物与多种电子缺陷的烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。讨论了结果对起始烯烃的性质，吲哚和迈克尔受体上的取代基以及路易斯酸的组成的依赖性。将吲哚添加到β，γ-不饱和α-酮酸酯和香豆素衍生物，一些硝基烯烃和芳基丙二酸酯中可实现高收率的加成产物。发现涉及芳基丙二酸酯的反应是最通用和最平滑的，最高收率达到92％。在所测试的Mg和Ca盐中，除了各种不饱和羰基化合物外，碘化镁（MgI 2）被证明是最合适的催化剂，而三氟甲磺酸钙[Ca（NTf2）2 ]有效地催化了向硝基烯烃的加成。 已经研究了Mg和Ca盐催化的吲哚及其衍生物与多种电子缺陷的烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。讨论了结果对起始烯烃的性质，吲哚和迈克尔受体上的取代基以及路易斯酸的组成的依赖性。将吲哚添加到β，γ-不饱和α-酮酸酯和香豆素衍生物，一些硝基烯烃和芳基丙二酸酯中可实

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589068

文献信息

• Ytterbium triflate catalyzed synthesis of β-functionalized indole derivatives
  作者：Francesco Epifano、Salvatore Genovese、Ornelio Rosati、Silvia Tagliapietra、Caroline Pelucchini、Massimo Curini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.128

  日期：2011.2

  Ytterbium triflate was shown to be effective in promoting the synthesis of substituted indole derivatives starting from indole, aldehydes, and dimethyl malonate by a Yonemitsu-type three component reaction. The whole process was carried out in solvent-free conditions and furnished the desired adducts in 42-67% yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.