3,3'-((3-bromophenyl)methylene)bis(1H-indole) | 1022174-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3-bromophenyl)methylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[(3-bromophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1022174-66-8
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂
• 分子量: 401.305
• InChiKey: HEDLVSGBBBGYOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((3-bromophenyl)methylene)bis(1H-indole) 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成，抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的评估，定量构效关系以及一些新型双吲哚作为预期MRSA丙酮酸激酶抑制剂的分子模型研究

  摘要：

  背景：MRSA是革兰氏阳性病原体，对甲氧西林和其他β-内酰胺抗生素（包括青霉素，奥沙西林和去氯西林）具有耐药性。统计数据表明，美国每年有多达19,000人死于MRSA。 方法：已建议谨慎使用现有药物，并开发新的抗菌剂，作为对抗MRSA造成的公共卫生负担的一种方法。在这项工作中，合成了大约60种双吲哚化合物（二吲哚基甲烷和二吲哚基亚甲基），并筛选出了针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。这项工作还进行了化合物的定量构效关系（QSAR）。 结果：大量的化合物似乎是抗MRSA的良好候选抗生素。金黄色葡萄球菌丙酮酸激酶（PK）和活性化合物的模型复合物表明，这些双吲哚候选物完全适合PK的两个单体之间的结合槽。预计这些化合物与重要的氨基酸残基具有H键和空间相互作用。 结论：目前的研究可能会导致发现抗MRSA候选药物的新前景。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171213144922
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 间溴苯甲醛 在 sulfonic acid-functionalized chitosan 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3,3'-((3-bromophenyl)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  用磺酸官能化的壳聚糖化学选择性合成双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  摘要在本文中，我们描述了使用含磺酸官能团的壳聚糖的吲哚与醛和酮的亲电取代反应，用于合成双（吲哚基）甲烷。该反应是化学选择性的，得到醛和吲哚的产物。该催化剂可以重复使用多达三遍，而收率却没有很大损失。因此，壳聚糖-SO 3 H（CTSA）被证明是用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物的异质，高效，化学选择性和可重复使用的催化剂。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00846-2

文献信息

• Green and efficient synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes using Expanded Perlite-PPA as a heterogeneous solid acid catalyst in aqueous media
  作者：MARZIEH ESMAIELPOUR、BATOOL AKHLAGHINIA、ROYA JAHANSHAHI

  DOI：10.1007/s12039-017-1246-x

  日期：2017.3

  Perlite-Polyphosphoric acid (EP-PPA) as a novel, efficient, recyclable and eco-benign heterogeneous catalyst has been applied for the green and rapid synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes, in water, in good to excellent yields. The catalyst was characterized by XRF, FT-IR, TGA/DTG, ICP-OES, SEM-EDX and pH analysis. Importantly, the newly synthesized heterogeneous solid acid catalyst can be recovered

  膨胀珍珠岩-聚磷酸（EP-PPA）作为一种新颖，高效，可回收和生态友好的非均相催化剂已被用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷的水中，收率良好。通过XRF，FT-IR，TGA / DTG，ICP-OES，SEM-EDX和pH分析对催化剂进行了表征。重要的是，新合成的非均相固体酸催化剂可以回收并重复使用六次，而其催化潜力没有任何重大损失。本方法的显着特征是高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线和简单的后处理程序。 研究了膨胀珍珠岩-多磷酸（EP-PPA）作为新型，高效，可回收和生态友好的多相催化剂的催化活性，用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷。
• Synthesis of 3‐substituted indoles promoted by pulverization‐activation method catalyzed by Bi(NO ₃ ) ₃ ·5H ₂ O
  作者：Mohammad M. Khodaei、Parvin Ghanbary、Iraj Mohammadpoor‐Baltork、Hamid R. Memarian、Ahmad R. Khosropour、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1002/jhet.5570450213

  日期：2008.3

  A new, facile, efficient, “green” and chemoselective procedure for the synthesis of indole derivatives has been developed with pulverization-activation method catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O (PAMC- Bi(NO3)3·5H2O) through grinding of indoles with aldehydes or Michael acceptors in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3·5H2O under solvent-free conditions.

  利用Bi（NO 3）3 ·5H 2 O（PAMC- Bi（NO 3）3 ·5H 2 O）通过在催化量的铋（存在NO与醛或迈克尔受体的吲哚的磨削3）3 ·5H 2 ö无溶剂下的条件。
• First Aminocatalytic Synthesis of Bis(indolyl)methanes and DFT Studies on the Reaction Pathway
  作者：Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Satyajit Dey Baruah、Ramesh Ch. Deka、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s10562-019-02932-2

  日期：2020.1

  Abstract Carbon–carbon bond-formation by aminocatalytic nucleophilic addition to aryl aldehyde ideally generates addition–elimination product. Here, we report an unexpected, yet efficient aminocatalytic nucleophilic addition of indole to aryl aldehydes to synthesize pharmacologically important bis(indolyl)methanes via aminocatalytic addition substitution reaction. Although many acid catalysed synthesis

  摘要 通过氨基催化亲核加成与芳基醛形成碳-碳键形成理想的加成-消去产物。在这里，我们报告了一种出乎意料但有效的氨基催化吲哚与芳基醛的亲核加成反应，通过氨基催化加成取代反应合成具有药理意义的双（吲哚基）甲烷。尽管报道了许多酸催化合成，但这是双（吲哚基）甲烷的首次氨基催化合成。图形摘要首次氨基催化合成双（吲哚基）甲烷和反应途径的 DFT 研究。格蕾丝·巴苏马塔里、拉胡尔·莫汉塔、萨蒂亚吉特·戴伊·巴鲁阿、拉梅什·奇。Deka 和 Ghanashyam Bez。
• Towards breast cancer targeting: Synthesis of tetrahydroindolocarbazoles, antibreast cancer evaluation, uPA inhibition, molecular genetic and molecular modelling studies
  作者：Entesar M. Ahmed、Alaadin E. Sarhan、Dina H. El-Naggar、Reham R. Khattab、Mohamed El-Naggar、Shahenda M. El-Messery、Ghada S. Hassan、Marwa M. Mounier、Khaled Mahmoud、Neama I. Ali、Karima F. Mahrous、Mamdouh M. Ali、Mardia T. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103332

  日期：2019.12

  A series of some new tetrahydroindolocarbazole derivatives has been synthesized. The structure of the synthesized compounds has been confirmed by different spectroscopic techniques such as IR, NMR, elemental analysis and mass spectrometry. The target compounds were evaluated for their antitumor activity against breast cancer cell line MCF-7, their GI% and their LC50 have been determined. Six of the

  已经合成了一系列新的四氢吲哚并咔唑衍生物。合成的化合物的结构已通过不同的光谱技术（例如IR，NMR，元素分析和质谱法）确认。评估了目标化合物对乳腺癌细胞系MCF-7的抗肿瘤活性，确定了其GI％和LC 50。六个合成的化合物对MCF-7细胞系的GI％值超过70％，在71.9％至85.0％之间，此外化合物11的GI％值为99.9％，被认为是合成衍生物中活性最高的衍生物。化合物11 与DOX相比，u PA水平显着降低至3.5 ng / ml。化合物5，11和15显示出在MTAP和CDKN2A的表达显著减少，除了在DNA损伤彗星试验方法的显着降低。进行了分子建模研究，以解释活性配体作为uPA抑制剂的行为。
• BiCl3-loaded montmorillonite K10: a new solid acid catalyst for solvent-free synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：K. Ravi、B. Krishnakumar、M. Swaminathan

  DOI：10.1007/s11164-014-1636-3

  日期：2015.8

  Abstract We report an efficient green process for synthesis of bis(indolyl)methane derivatives under solvent-free conditions by use of a new solid acid catalyst, BiCl3-loaded montmorillonite K10. The catalyst was characterized by SEM, BET surface area measurement, and determination of its surface acidity by temperature-programmed desorption measurements. The salient features of the procedure are its

  摘要 我们报告了一种新型的固体酸催化剂，负载BiCl 3的蒙脱土K10 ，在无溶剂条件下合成双（吲哚基）甲烷衍生物的有效绿色工艺。通过SEM，BET表面积测量和通过程序升温脱附测量确定其表面酸度来表征催​​化剂。该方法的显着特征是它的简单性，催化剂的制备简便性，成本效益，反应时间短，产率高，催化剂的可重复使用性以及通过BiCl 3的加入提高了蒙脱石K10催化剂的酸度。 图形抽象 象形图 。