methyl (1R,3R,5R)-3-(4-bromophenyl)sulfonyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexane-1-carboxylate | 163217-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3R,5R)-3-(4-bromophenyl)sulfonyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 163217-21-8
• 化学式: C₂₀H₃₁BrO₆SSi
• 分子量: 507.518
• InChiKey: GMHUYOULAHYNBU-USXIJHARSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,5R)-3-(4-bromophenyl)sulfonyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-4-[(E)-2-[(1S,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]ethenyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-7-one 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (1R,3R,5R)-3-(4-bromophenyl)sulfonyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6

文献信息

• A Novel Synthesis of 19-Nor 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and Related Analogues
  作者：Pei-qiang Huang、Katrien Sabbe、Mieke Pottie、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01730-6

  日期：1995.11

  19-Nor-1 α,25-dihydroxyvitamin D3 (2) was synthesized from A-ring precursor 5 and ketone 4. Two synthesis of 5 were studied; one starting from (-)-quinic acid as a template and one starting from cis-1,3,5-cyclohexanetriol via a chemoenzymatic approach.

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。