2-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)malononitrile | 1097976-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[1H-indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1097976-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 316.319
• InChiKey: WXSOYFJSICROGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)malononitrile 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 3-substituted indoles containing highly polarized double bonds

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种合成含有高度极化双键的新型吲哚的有效方法。该策略包括在无声和超声条件下，在 Zn(OAc)2/NaOAc 的存在下，通过醛、丙二腈和吲哚的单锅三组分反应制备 (吲哚甲基)丙二腈。在 Ca(OCl)2 存在下，反应进一步在无溶剂条件下进行氧化消除，从而以较高的产率和较短的反应时间生成吲哚丙烯腈。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.09.004
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 2-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学方法合成3-取代的吲哚衍生物

  摘要：

  通过利用电化学诱导的各种醛，吲哚和丙二腈的缩合反应，开发了一种高效经济的方法来合成3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.003

文献信息

• Green route for the synthesis of 3-substituted indoles using [bmim]HSO4 as non-halogenated ionic liquid
  作者：Maral Shekarchi、Farahnaz K. Behbahani、Maryam Shekarchi

  DOI：10.1007/s00706-021-02782-y

  日期：2021.6

  this paper, an effective procedure is reported for the synthesis of 3-substituted indoles via the one-pot three-component reaction of an aldehyde, malononitrile or ethyl cyanoacetate and indole in the presence of [bmim]HSO4 in ethanol under reflux condition. The advantages of this protocol are the synthesis of some novel 3-substituted indoles containing furyl, 4-hydroxyphenyl, and styryl nuclei that

  在本文中，报道了一种有效的方法，通过醛、丙二腈或氰基乙酸乙酯和吲哚在[bmim]HSO 4存在下在乙醇中回流条件下的一锅三组分反应合成3-取代吲哚。. 该协议的优点是合成了一些含有呋喃基、4-羟基苯基和苯乙烯基核的新型 3-取代吲哚，与先前报道的结果相比，这些核在药物和药物发现研究中非常重要，以及使用非卤化离子液体。 图形摘要
• Synthesis of 3-indole derivatives by copper sulfonato Salen catalyzed three-component reactions in water
  作者：Yanyang Qu、Fang Ke、Li Zhou、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c0cc05695b

  日期：——

  An efficient three-component reaction of indole, aldehyde, and malononitrile in water catalyzed by a copper(II) sulfonato Salen complex afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields up to 97%.

  在水相中，由铜(II)磺酸根Salen络合物催化的吲哚、醛和丙二腈的高效三组分反应，能够以高达97%的优良至极佳产率合成3-吲哚衍生物。
• A ligand-free copper(II)-catalyzed three-component reaction in poly(ethylene glycol) medium: a versatile protocol for the preparation of selected 3-indole derivatives
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vidyavathi Patro、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.008

  日期：2012.11

  aldehydes, and malononitrile in polyethylene glycol. The reagent system (PEG solvent plus catalyst) could be recycled up to 5 times for reaction with the same aldehyde and it was used also with at least three different aldehydes successively. This multi-component reaction (MCR) occurs first through Knoevenagel condensation followed by Michael addition of indole.

  已经开发了一种有效且环保的方法，用于通过聚乙二醇中的吲哚，醛和丙二腈之间的铜催化缩合来合成所选的3-吲哚衍生物。试剂系统（PEG溶剂加催化剂）最多可循环使用5次，以与相同的醛反应，并且还连续与至少三种不同的醛一起使用。该多组分反应（MCR）首先通过Knoevenagel缩合发生，然后迈克尔加成吲哚。
• Polyethylene glycol (PEG-200)-promoted sustainable one-pot three-component synthesis of 3-indole derivatives in water
  作者：Leilei Wang、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.008

  日期：2013.3

  A sustainable three-component reaction of indoles, aldehydes, and malononitrile in water promoted by polyethylene glycol (PEG-200) afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields.

  聚乙二醇（PEG-200）促进了水中吲哚，醛和丙二腈的可持续三组分反应，得到了3-吲哚衍生物，收率良好。
• An Efficient Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Neetu Singh、Bharat Kumar Allam、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/adsc.201300162

  日期：2013.6.17

  An expedient and efficient one‐pot three‐component synthesis of 3‐substituted indoles has been developed by the reaction of indoles, active methylene compounds and aldehydes using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride under solvent‐free conditions.

  通过在无溶剂条件下使用催化量的氟化四丁基铵使吲哚，活性亚甲基化合物和醛反应，已开发出了一种简便，高效的三取代吲哚的单锅三组分合成方法。