(5Z,7E,22E)-9,10-seco-ergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3β-ol | 50-14-6

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素AD类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E,22E)-9,10-seco-ergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3β-ol
• 英文别名: ergocalciferol；vitamin D2；vitamin-D₂；(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 50-14-6；51744-66-2；61177-68-2；116559-84-3；137174-35-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: MECHNRXZTMCUDQ-GXNDFQCXSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-118 °C(lit.)
• 比旋光度：
  82 º (c=3, in acetone 25 ºC)
• 沸点：
  460.3°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9784 (rough estimate)
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  在水中的溶解度200 mg/mL,清澈至浑浊
• LogP：
  10.440 (est)
• 物理描述：
  Ergocalciferol appears as odorless white crystals. Used as a dietary supplement and food additive. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  Prisms from acetone
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Medications associated with a metallic or bitter taste include ... vitamin D.
• 稳定性/保质期：
  Deterioration of pure crystal is negligible after storage of /9 mo/ in amber evacuated ampuls at refrigerator temperature. /Vitamin D3/
• 旋光度：
  Specific optical rotation: +82.6 @ 25 °C/D (c= 3 in acetone); +102.5 @ 20 °C/D (alcohol); specific optical rotation: +52 @ 20 °C/D (chloroform); UV max absorption (hexane): 264.5 nm (e= 458.9 +/- 7.5, 1%, 1 cm)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R26,R48/25,R24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29362900
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• RTECS号：
  KE1050000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301 + H311,H330,H372
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P302 + P352 + P312,P304 + P340 + P310,P403 + P233
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

根据您提供的信息,维生素D2（麦角钙化醇）主要用于以下方面:

1. 预防和治疗小儿佝偻病及成人骨质软化症

2. 保持钙和磷的代谢正常,促进机体对钙和磷的吸收

3. 营养强化食品:

• 人造奶油:最大使用量为125~156μg/kg
• 乳制品:63~125μg/kg
• 婴幼儿食品:50~100μg/kg
• 乳及乳饮料:10~40μg/kg
• 固体饮料和冰淇淋:10~20μg/kg

4. 化学性质:

• 白色针状结晶或结晶性粉末,无臭无味
• 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
• 遇氧或光照活性降低

5. 生产方法:

• 从植物油或酵母中提取麦角钙醇,再用紫外线照射转化而成
• 紫外线照射麦角甾醇开环得到维生素D2粗品,再精制得成品

6. 化学结构特征:

• 麦角甾醇经紫外光照射在9,10位键断裂生成维生素D2
• 分子中含有共轭双键,在265nm波长处有最大吸收

综上所述,维生素D2是一种重要的脂溶性维生素,具有促进钙磷代谢、防治佝偻病和骨质软化等作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E,22E)-9,10-seco-ergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3β-ol 在 吡啶 、 臭氧 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.72h， 生成 De-A,B-8-Oxo-23,24-dinorcholan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  VITAMIN D RECEPTOR ACTIVATORS AND METHODS OF MAKING

  摘要：

  该发明涉及一种维生素D受体激活剂化合物，包括这种化合物的组合物，使用这种化合物和组合物的方法，制备这种化合物的过程，以及在这些过程中获得的中间体。

  公开号：

  US20090131379A1

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。