(1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-1-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one | 1025981-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-1-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 1025981-64-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂S
• 分子量: 360.561
• InChiKey: CJCLKKIBSWNTMJ-TUXJCPBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-1-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one 在 伯吉斯试剂 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1个具有芳香族和杂芳香族环的α，25-二羟基维生素D3类似物：设计，合成和初步生物学测试。

  摘要：

  设计了芳香族化合物2a-c，1 alpha 25-二羟基维生素（骨化三醇1）的类似物以及杂芳香族化合物4a-c和5a-c 19-nor-1 alpha 25-dihydroxyvitamin D3（3）的类似物。模拟其生物有效母体化合物的拓扑结构，同时避免维生素原D平衡。通过将对映体形成的有机锂亲核试剂羰基加成到对映体纯的C，D-上，可以实现类似物（+）-2b，（+）-2c，（-）-4b和（-）-5b的聚合合成。环酮（+）-17，天然骨化三醇（1）的特征。同样，制备杂合类似物20a-c，以确定掺入已知的增强侧链是否会导致生物活性增加。初步的体外生物学测试表明，芳香族类似物（+）-2b，（+）-2c，和20a-c以及杂芳族类似物（-）-4b和（-）-5b对小牛胸腺维生素D受体的亲和力很低，但在鼠角质形成细胞中以微摩尔浓度存在明显的抗增殖活性。在该角质形成细胞测定中，没有观察到与单修饰的亲本（

  DOI：

  10.1021/jm00022a019
• 作为产物：
  描述：

  骨化醇杂质DCP 在 Celite 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-1-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  1个具有芳香族和杂芳香族环的α，25-二羟基维生素D3类似物：设计，合成和初步生物学测试。

  摘要：

  设计了芳香族化合物2a-c，1 alpha 25-二羟基维生素（骨化三醇1）的类似物以及杂芳香族化合物4a-c和5a-c 19-nor-1 alpha 25-dihydroxyvitamin D3（3）的类似物。模拟其生物有效母体化合物的拓扑结构，同时避免维生素原D平衡。通过将对映体形成的有机锂亲核试剂羰基加成到对映体纯的C，D-上，可以实现类似物（+）-2b，（+）-2c，（-）-4b和（-）-5b的聚合合成。环酮（+）-17，天然骨化三醇（1）的特征。同样，制备杂合类似物20a-c，以确定掺入已知的增强侧链是否会导致生物活性增加。初步的体外生物学测试表明，芳香族类似物（+）-2b，（+）-2c，和20a-c以及杂芳族类似物（-）-4b和（-）-5b对小牛胸腺维生素D受体的亲和力很低，但在鼠角质形成细胞中以微摩尔浓度存在明显的抗增殖活性。在该角质形成细胞测定中，没有观察到与单修饰的亲本（

  DOI：

  10.1021/jm00022a019

文献信息

• 1.alpha.,25-Dihydroxyvitamin D3 Analogs Featuring Aromatic and Heteroaromatic Rings: Design, Synthesis, and Preliminary Biological Testing
  作者：Gary H. Posner、Zhengong Li、M. Christina White、Victoria Vinader、Kazuhiro Takeuchi、Sandra E. Guggino、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jm00022a019

  日期：1995.10

  activities in murine keratinocytes at micromolar concentration. No biological advantage was observed in this keratinocyte assay for the doubly modified hybrid analogs 20a-c over the singly modified parent (+)-2b. Analog (+)-2b, but surprisingly not the corresponding analog 20b differing from (+)-2b only in the side chain, showed considerable activity in nongenomic opening of calcium channels in rat osteosarcoma

  设计了芳香族化合物2a-c，1 alpha 25-二羟基维生素（骨化三醇1）的类似物以及杂芳香族化合物4a-c和5a-c 19-nor-1 alpha 25-dihydroxyvitamin D3（3）的类似物。模拟其生物有效母体化合物的拓扑结构，同时避免维生素原D平衡。通过将对映体形成的有机锂亲核试剂羰基加成到对映体纯的C，D-上，可以实现类似物（+）-2b，（+）-2c，（-）-4b和（-）-5b的聚合合成。环酮（+）-17，天然骨化三醇（1）的特征。同样，制备杂合类似物20a-c，以确定掺入已知的增强侧链是否会导致生物活性增加。初步的体外生物学测试表明，芳香族类似物（+）-2b，（+）-2c，和20a-c以及杂芳族类似物（-）-4b和（-）-5b对小牛胸腺维生素D受体的亲和力很低，但在鼠角质形成细胞中以微摩尔浓度存在明显的抗增殖活性。在该角质形成细胞测定中，没有观察到与单修饰的亲本（