S,S-dimethyl-N-phthalimido-sulfoximid | 21865-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: S,S-dimethyl-N-phthalimido-sulfoximid
• 英文别名: S,S-dimethyl-N-phthalimidosulfoximine；N-phtalimido-S,S-dimethylsulfoximine；N-(dimethyl-oxo-λ⁶-sulfanylideneamino)-phthalimide；2-[[Dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]amino]isoindole-1,3-dione；2-[[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]amino]isoindole-1,3-dione
• CAS: 21865-94-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 238.267
• InChiKey: LHVYFDKAONYIKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-203 °C
• 沸点：
  409.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dimethyl-N-phthalimido-sulfoximid 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.03h， 以62%的产率得到二甲基亚磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Imination of Sulfoxides Using N-Aminophthalimide

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel electrochemical sulfoxide imination process is described. Our approach starts with a highly selective nitrene transfer from N-aminophthalimide to a variety of sulfoxides. This oxidative treatment is followed by reductive N-N bond cleavage under the controlled current conditions, which leads to a range of parent NH sulfoximines. In addition to solving the challenging problem of removing the N-phthalimido group, the overall process avoids the use of toxic oxidants and metal additives.

  DOI：

  10.1021/ol0257530
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S,S-dimethyl-N-phthalimido-sulfoximid
  参考文献：
  名称：

  1-Amino-2-phthalimido-diazen-1-oxide：Bildung，Emigenschaften和Fragmentierungen in Imido- and Amino-nitrene †

  摘要：

  1-氨基-2-邻苯二甲酰亚胺基二氮杂-1-氧化物：形成，性质和断裂反应成亚氨基和氨基硝烯1）

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640326

文献信息

• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid and selenium dioxide. Facile preparation of tetrazenes
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1139/v82-390

  日期：1982.11.1

  1,1-disubstituted hydrazines were oxidized with benzeneseleninic acid in methanol, generally producing the corresponding tetrazenes in high yield. Studies of the by-products of the reaction, of the effects of protic vs. aprotic solvents, and trapping experiments suggest that N-aminonitrenes are unlikely intermediates in this oxidation. An alternative mechanism involving a Pummerer-like reaction of seleninamides

  各种 1,1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，通常以高产率产生相应的四氮烯。对反应副产物、质子与非质子溶剂的影响以及捕获实验的研究表明，N-氨基氮烯不太可能是这种氧化的中间体。提出了一种替代机制，涉及衍生自肼的硒酰胺的类似普默勒反应。当肼前体含有芳基或对甲苯磺酰基取代基时，或者当它受到高度阻碍时，四氮苯的形成就会失败。二氧化硒可以代替硒酸用作氧化剂，但在实现高四氮烯产率方面通常不太有效。
• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines to tetrazenes with benzeneseleninic acid
  作者：Thomas G. Back

  DOI：10.1039/c39810000530

  日期：——

  The oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid in methanol affords the corresponding tetrazenes in high yield.

  1，1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，可得到相应的四氮烯。
• Imination of sulfoxides mediated by IBX with Sc(OTf)₃as catalyst
  作者：Tu-Hsin Yan、Bakthavachalam Ananthan

  DOI：10.1080/00397911.2018.1431281

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT Herein we utilized, for the first time, 2-iodoxybenzoate along with scandium triflate as a specific oxidant for PhthNH2 to create sulfoximines. This method efficiently effects imination of aryl, benzyl, cyclic and alkyl substituted S˭O bonds with good to excellent yields. In addition, sterically encumbered sulfoxides have been studied and found that the present protocol is the worthy choice

  摘要 在此，我们首次利用 2-碘氧基苯甲酸盐和三氟甲磺酸钪作为 PhthNH2 的特定氧化剂来生成亚砜亚胺。这种方法可以有效地对芳基、苄基、环状和烷基取代的 S˭O 键进行亚胺化，并具有良好的收率。此外，对空间位阻亚砜进行了研究，发现本协议是值得选择的。这种简便的方法不需要惰性气氛或无水溶剂。图形概要
• Jones, David W.; Thornton-Pett, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 809 - 816
  作者：Jones, David W.、Thornton-Pett, Mark

  DOI：——

  日期：——
• EDWARDS M.; GILCHRIST T. L.; HARRIS C. J.; REES C. W., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 4, 114-115, (M 1687-1695)
  作者：EDWARDS M.、 GILCHRIST T. L.、 HARRIS C. J.、 REES C. W.

  DOI：——

  日期：——