(3R,4S)-3-(4-fluoro-phenyl)-5-nitro-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pentanol | 1026071-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(4-fluoro-phenyl)-5-nitro-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pentanol
• 英文别名: (3R,4S)-3-(4-fluorophenyl)-4-(nitromethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentan-1-ol
• CAS: 1026071-90-8
• 化学式: C₂₁H₃₆FNO₄Si
• 分子量: 413.605
• InChiKey: DJLHCHLGQQZCGB-FPOVZHCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(4-fluoro-phenyl)-5-nitro-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pentanol 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.09h， 生成 帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺与硝基烯烃的共轭加成中的非对映选择性和对映选择性碳-碳键形成：3,4-和3,4,5-取代的哌啶（包括（-）-帕罗西汀）的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005748w
• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-fluoro-phenyl)-allyl]-(4-methoxy-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (3R,4S)-3-(4-fluoro-phenyl)-5-nitro-4-triisopropylsilanyloxymethyl-pentanol
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺与硝基烯烃的共轭加成中的非对映选择性和对映选择性碳-碳键形成：3,4-和3,4,5-取代的哌啶（包括（-）-帕罗西汀）的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005748w

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective Carbon−Carbon Bond Formations in Conjugate Additions of Lithiated <i>N</i>-Boc Allylamines to Nitroalkenes:  Enantioselective Synthesis of 3,4- and 3,4,5-Substituted Piperidines Including (−)-Paroxetine
  作者：Timothy A. Johnson、Michael D. Curtis、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja005748w

  日期：2001.2.1