(2S,3S)-Oxirane-2,3-dicarboxylic acid 2-(benzyloxy-amide) 3-{[(S)-3-methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-amide} | 179082-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-Oxirane-2,3-dicarboxylic acid 2-(benzyloxy-amide) 3-{[(S)-3-methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-amide}
• 英文别名: (2S,3S)-3-N-[(2S)-4-methyl-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopentan-2-yl]-2-N-phenylmethoxyoxirane-2,3-dicarboxamide
• CAS: 179082-53-2
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₅
• 分子量: 419.521
• InChiKey: MXPIENCMTDSBGL-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-Oxirane-2,3-dicarboxylic acid 2-(benzyloxy-amide) 3-{[(S)-3-methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-amide} 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(2S,3S)-Oxirane-2,3-dicarboxylic acid 2-hydroxyamide 3-{[(S)-3-methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  环氧琥珀酰抑制剂使木瓜蛋白酶失活的机理研究。

  摘要：

  合成了环氧琥珀酰肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的类似物EP-475（2a），其中的游离羧酸盐已被异羟肟酸，酰胺，甲基酮，羟基和乙酯官能团取代。确定这些抑制剂对木瓜蛋白酶的抑制率。结果表明，含羰基的官能团对于良好的活性是必需的。确定了不可电离的EP-475（2a）类似物对木瓜蛋白酶抑制作用的pH依赖性。发现抑制作用取决于木瓜蛋白酶的两个酸性离子化（pKas分别为3.93和4.09）。讨论了环氧琥珀酰肽与木瓜蛋白酶的作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm950445b
• 作为产物：
  描述：

  阿洛司他丁 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3S)-Oxirane-2,3-dicarboxylic acid 2-(benzyloxy-amide) 3-{[(S)-3-methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  环氧琥珀酰抑制剂使木瓜蛋白酶失活的机理研究。

  摘要：

  合成了环氧琥珀酰肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的类似物EP-475（2a），其中的游离羧酸盐已被异羟肟酸，酰胺，甲基酮，羟基和乙酯官能团取代。确定这些抑制剂对木瓜蛋白酶的抑制率。结果表明，含羰基的官能团对于良好的活性是必需的。确定了不可电离的EP-475（2a）类似物对木瓜蛋白酶抑制作用的pH依赖性。发现抑制作用取决于木瓜蛋白酶的两个酸性离子化（pKas分别为3.93和4.09）。讨论了环氧琥珀酰肽与木瓜蛋白酶的作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm950445b

文献信息

• Mechanistic Studies on the Inactivation of Papain by Epoxysuccinyl Inhibitors
  作者：Joseph P. Meara、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jm950445b

  日期：1996.1.1

  Analogs of the epoxysuccinyl peptide cysteine proteinase inhibitor, EP-475 (2a), in which the free carboxylate has been replaced by hydroxamic acid, amide, methyl ketone, hydroxyl, and ethyl ester functionalities, have been synthesized. Individual rate constants of inhibition of papain were determined for these inhibitors. The results show that a carbonyl-containing functionality is necessary for good

  合成了环氧琥珀酰肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的类似物EP-475（2a），其中的游离羧酸盐已被异羟肟酸，酰胺，甲基酮，羟基和乙酯官能团取代。确定这些抑制剂对木瓜蛋白酶的抑制率。结果表明，含羰基的官能团对于良好的活性是必需的。确定了不可电离的EP-475（2a）类似物对木瓜蛋白酶抑制作用的pH依赖性。发现抑制作用取决于木瓜蛋白酶的两个酸性离子化（pKas分别为3.93和4.09）。讨论了环氧琥珀酰肽与木瓜蛋白酶的作用机理。