(2S,3S)-Oxirane-2,3-dicarboxylic acid 2-(benzyloxy-amide) 3-{[(S)-3-methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-amide} | 179082-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-Oxirane-2,3-dicarboxylic acid 2-(benzyloxy-amide) 3-{[(S)-3-methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-amide}
• 英文别名: (2S,3S)-3-N-[(2S)-4-methyl-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopentan-2-yl]-2-N-phenylmethoxyoxirane-2,3-dicarboxamide
• CAS: 179082-53-2
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₅
• 分子量: 419.521
• InChiKey: MXPIENCMTDSBGL-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-Oxirane-2,3-dicarboxylic acid 2-(benzyloxy-amide) 3-{[(S)-3-methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-amide} 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(2S,3S)-Oxirane-2,3-dicarboxylic acid 2-hydroxyamide 3-{[(S)-3-methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  环氧琥珀酰抑制剂使木瓜蛋白酶失活的机理研究。

  摘要：

  合成了环氧琥珀酰肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的类似物EP-475（2a），其中的游离羧酸盐已被异羟肟酸，酰胺，甲基酮，羟基和乙酯官能团取代。确定这些抑制剂对木瓜蛋白酶的抑制率。结果表明，含羰基的官能团对于良好的活性是必需的。确定了不可电离的EP-475（2a）类似物对木瓜蛋白酶抑制作用的pH依赖性。发现抑制作用取决于木瓜蛋白酶的两个酸性离子化（pKas分别为3.93和4.09）。讨论了环氧琥珀酰肽与木瓜蛋白酶的作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm950445b
• 作为产物：
  描述：

  阿洛司他丁 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3S)-Oxirane-2,3-dicarboxylic acid 2-(benzyloxy-amide) 3-{[(S)-3-methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  环氧琥珀酰抑制剂使木瓜蛋白酶失活的机理研究。

  摘要：

  合成了环氧琥珀酰肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的类似物EP-475（2a），其中的游离羧酸盐已被异羟肟酸，酰胺，甲基酮，羟基和乙酯官能团取代。确定这些抑制剂对木瓜蛋白酶的抑制率。结果表明，含羰基的官能团对于良好的活性是必需的。确定了不可电离的EP-475（2a）类似物对木瓜蛋白酶抑制作用的pH依赖性。发现抑制作用取决于木瓜蛋白酶的两个酸性离子化（pKas分别为3.93和4.09）。讨论了环氧琥珀酰肽与木瓜蛋白酶的作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm950445b