1-(4-vinylphenyl)-1H-1,2,4-triazole | 1416980-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-vinylphenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(4-ethenylphenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 1416980-80-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: PFWJXCVMIAJUOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-vinylphenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 水 、 碳酸氢钠 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intermolecular fluoroesterification of styrenes: exploration and mechanistic insight

  摘要：

  一种新型钯催化的乙烯基芳烃分子间氧化性氟酯化反应已被开发，使用的试剂是NFSI，即一种最温和的亲电氟化试剂。该反应提供了一条高效的合成途径，能够以良好至优异的产率获得一系列α-单氟甲基苄基羧酸酯。反应并非遵循亲电氟化途径，而是通过NFSI将Pd(0)氧化为Pd(II)氟化物配合物，随后进行氟钯化作用于苯乙烯生成α-单氟甲基苄基-Pd中间体。通常情况下，与相对较强的氧亲核试剂反应有利于实现苄基-PdII配合物的还原消除，从而形成C-O键。然而，在此反应中表现出了相反的反应性：易与强酸（弱亲核性）如CF3CO2H和CCI3CO2H形成氟酯化产物，而与强亲核性弱酸如HOAc和BzOH则无法形成C-O键产物。进一步的机理研究表明，关键中间体Csp3-Pd(O2CR)是通过苄基-Pd(NZ2)与CF3CO2H之间的离子配体交换生成的，最终的C-O键很可能是通过高氧化态Csp3-Pd(O2CR)配合物的还原消除形成的，该过程可能涉及SN2型亲核攻击路径。

  DOI：

  10.1039/c3sc50690h
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-vinylphenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal compositions and processes related thereto

  摘要：

  这份文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子： 以及相关的过程。

  公开号：

  US09211280B2

文献信息

• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• Asymmetric silver-catalysed intermolecular bromotrifluoromethoxylation of alkenes with a new trifluoromethoxylation reagent
  作者：Shuo Guo、Fei Cong、Rui Guo、Liang Wang、Pingping Tang

  DOI：10.1038/nchem.2711

  日期：2017.6

  Fluorinated organic compounds are becoming increasingly important in pharmaceuticals, agrochemicals and materials science. The introduction of trifluoromethoxy groups into new drugs and agrochemicals has attracted much attention due to their strongly electron-withdrawing nature and high lipophilicity. However, synthesis of trifluoromethoxylated organic molecules is difficult owing to the decomposition

  氟化有机化合物在制药，农用化学品和材料科学中变得越来越重要。由于三氟甲氧基具有强的吸电子性和高亲脂性，因此在新药和农用化学品中引入三氟甲氧基一直备受关注。但是，由于三氟甲氧基阴离子的分解和过渡金属-三氟甲氧基配合物中的β-氟化物的消除，三氟甲氧基化有机分子的合成非常困难，到目前为止，尚无催化对映选择性的三氟甲氧基化反应的报道。在这里，我们提出了一个不对称的银催化烯烃分子间三氟三甲氧基化反应的例子，其中三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为新的三氟甲氧基化试剂。与其他三氟甲氧基化试剂相比，TFMS易于制备且具有良好的反应性和热稳定性。另外，该反应操作简单，可扩展并且在温和的反应条件下进行。此外，通过将该方法应用于天然产物和天然产物衍生物中的双键的溴三氟甲氧基化，已经证明了广泛的范围和良好的官能团相容性。
• 一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108516935B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用，具体地，本发明提供了一种如式A所示的全氟烷氧基化试剂，其可以用于本领域中常见的全氟烷氧基化反应，特别是三氟甲氧基化反应。本发明所涉及的全氟烷氧基化试剂原料廉价易得，反应条件温和，操作简单，成本低，容易推广，适合大批量生产。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Hunter James E.

  公开号：US20120329649A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes associated therewith.

  这份文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子： 以及相关的工艺。