dimethyl 4-(4-fluorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-1,3-dicarboxylate | 252056-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(4-fluorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1,3-bis(methoxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine；dimethyl 4-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 252056-58-9
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₄
• 分子量: 293.295
• InChiKey: GTDLOWSPGAZNOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(4-fluorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-1,3-dicarboxylate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 208.75h， 生成 帕罗西汀杂质04(单体)
  参考文献：
  名称：

  Efficient Heck Arylations of Cyclic and Acyclic Acrylate Derivatives Using Arenediazonium Tetrafluoroborates. A New Synthesis of the Antidepressant Drug (±)-Paroxetine

  摘要：

  The Heck arylation of acyclic- and cyclic-substituted acrylates using several arenediazonium tetrafluoroborates was investigated. Arylations were carried out under aerobic, ligand-free conditions to provide the corresponding substituted acrylates in moderate to high isolated yields. Heck arylations were usually completed in less than 2 h in refluxing methanol. The aza-endocyclic acrylate derivative 11a was converted into the antidepressant drug ((+)(-))-paroxetine in a concise new route in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol060248e
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 1,10-菲罗啉 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 16.67h， 生成 dimethyl 4-(4-fluorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of trans- 4-Arylpiperidine-3-carboxylic Acid Derivatives from 4-Aryl-1,4-dihydropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8631

文献信息

• Substrate Control in the Gold(I)-Catalyzed Cyclization of β<i>-</i>Propargylamino Acrylic Esters and Further Transformations of the Resultant Dihydropyridines
  作者：Jiří Mikušek、Petr Matouš、Eliška Matoušová、Martin Janoušek、Jiří Kuneš、Milan Pour

  DOI：10.1002/adsc.201600412

  日期：2016.9.15

  β‐propargylamino acrylic esters with a push‐pull olefinic bond afforded good to high yields of dihydropyridines upon treatment with 5% tris(2‐furyl)phosphine‐gold(I) chloride/silver(I) tetrafluoroborate [(TFP)AuCl/AgBF4] in anhydrous benzene. Carbamate and sulfonyl groups were employed for nitrogen protection. On a model enyne, the p‐methoxybenzenesulfonyl (MBS) group was found to be a better protective

  N-保护的带有推挽式烯烃键的β-炔丙基氨基丙烯酸酯，在用5％的三（2-呋喃基）膦-氯化金（I）/四氟硼酸银（I）处理后，可提供高至高产率的二氢吡啶。在无水苯中的AuCl / AgBF 4 ]。氨基甲酸酯和磺酰基用于氮保护。在模型恩尼（Enyne）上，p就环化收率以及消除相应2,3,4-三取代吡啶的收率而言，发现甲氧基苯磺酰基（MBS）基比甲苯磺酰基更好。Boc保护的二氢吡啶在环化条件下进行了部分脱保护/氧化，这使得相应吡啶的更直接，一锅法制备成为可能。在另一个应用中，将被保护为稳定的甲氧基氨基甲酸酯的适当取代的衍生物进行催化氢化，得到已知的帕罗西汀前体。烯炔环化的化学选择性（二氢吡啶与。吡咯）除其他因素外，还受C-3取代的支配。当C-3未取代时，无论催化剂/条件如何，均以二氢吡啶为唯一产物。
• Convenient Formal Synthesis of (±)‐Paroxetine
  作者：Subhash P. Chavan、Dushant A. Khobragade、Ashok B. Pathak、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1080/00397910701545130

  日期：2007.9.1

  A formal total synthesis of antidepressant (+/-)-paroxetine employing a solvent-free Heck reaction is disclosed.