1-butoxy-3-(phenylseleno)propan-2-ol | 84866-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butoxy-3-(phenylseleno)propan-2-ol
• 英文别名: 1-butoxy-3-(phenylselanyl)propan-2-ol；1-butoxy-3-phenylselanylpropan-2-ol
• CAS: 84866-67-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Se
• 分子量: 287.261
• InChiKey: ZQIJNKQOHBRGLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butoxy-3-(phenylseleno)propan-2-ol 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzoyl-5-(butoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂通过分子内取代苯硒基的开环反应：由β-羟烷基苯基硒化物合成的N-甲苯磺酰基和N-苯甲酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的立体定向合成。

  摘要：

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305497
• 作为产物：
  描述：

  正丁基缩水甘油醚 、 苯硒酚 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-butoxy-3-(phenylseleno)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [Bmim] BF 4直接促进1,2-环氧化物与硫醇和芳基硒醇的区域选择性开环反应

  摘要：

  研究了离子液体[Bmim] BF 4促进的1,2-环氧化物与ArSH和ArSeH的区域选择性开环反应。使用温和，简单且对环境有益的方法，可以以优异的收率（81–99％）获得各种β-羟基硒化物和β-羟基硫化物，且具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.109

文献信息

• 2-(Phenylseleno)-1,4-dioxane as a Convenient Reagent for the Selective ­Protection of Alcohols as 1,4-Dioxan-2-yl Ethers
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-0029-1217821

  日期：2009.9

  Using an O,Se-acetal, activated by copper(II) chloride, a new, simple and chemoselective method for the preparation of differently substituted alcohols as 1,4-dioxan-2-yl derivatives has been accomplished.

  利用铜(II)氯化物活化的O,Se-缩醛，成功开发了一种新的、简便且具有化学选择性的方法，用于制备不同取代的醇，其形式为1,4-二恶烷-2-基衍生物。
• Copper-Catalyzed Oxirane-Opening Reaction with Aryl Iodides and Se Powder
  作者：Lin Min、Ge Wu、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01274

  日期：2016.9.2

  Se powder as the selenating reagent, the copper-catalyzed double C–Se cross-coupling of aryl iodides, epoxides, and elemental selenium has been developed. This strategy provides a straightforward approach to the synthesis of β-hydroxy phenylselenides with excellent regioselectivity of the ring opening reaction. This process proceeds in generally good yields and is compatible with a broad range of functional

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。
• Silver-Catalyzed One-Pot Three-Component Selective Synthesis of β-Hydroxy Selenides
  作者：Tao Leng、Ge Wu、Yun-Bing Zhou、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800896

  日期：2018.11.16

  A convenient, multi‐component reaction of organoboronic acids, selenium powder and epoxides has been developed, providing an efficient protocol for the synthesis of β‐hydroxy selenides with excellent selectivity and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the silver‐catalyzed radical selenation of the arylboronic acids to generate

  已经开发了一种方便的有机硼酸，硒粉和环氧化物的多组分反应，为合成β-羟基硒化物提供了有效的方法，具有出色的选择性和良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，该反应通过芳基硼酸的银催化的自由基硒化反应生成二硒化物，以及随后的硒介导的环氧化物的硒选择性开环芳基硒化反应。
• Ultrasound Assisted Ring-Opening Reaction of Epoxides with 1,2-DiphenylDiselenide
  作者：Tianxing Cheng、Xiangyong Zheng、Qiang Ke

  DOI：10.3184/174751911x13149579868111

  日期：2011.9

  Ultrasound assisted ring-opening of epoxides with 1,2-diphenyldiselenide in PEG-400/H₂O in the presence of sodium dithionite has been developed, affording β-hydroxy selenides with high regioselectivity in good to excellent yields. Importantly, the present protocol is very practical and highly efficient since it does not require the use of expensive and unpleasant smelly reagent.

  在 PEG-400/H2O 中，在亚硫酸氢钠的存在下，开发了超声波辅助环氧化物与 1,2-二苯基二硒化物的开环反应，以良好甚至极佳的产率获得了具有高区域选择性的 β-羟基硒化物。重要的是，本方案无需使用昂贵且气味难闻的试剂，因此非常实用且高效。
• Synthesis of Ethyl Isoxazole-3-Carboxylates Using an Ionic Liquid as a Soluble Support
  作者：Shouri Sheng、Wusheng Sheng、Qiaosheng Hu、Hongen Qu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/jhet.1673

  日期：2014.3

  3‐dipolar cycloadditions of ionic liquid‐supported vinyl ethers, derived from ionic liquid‐supported α‐phenylselenomethyl ether, with ethyl cyanoformate N‐oxide gave supported isoxazoline derivatives, which were then cleaved from the ionic liquid support under mild acidic conditions to afford ethyl isoxazole‐3‐carboxylates. This new synthetic method is simple and efficient and the products are obtained

  离子液体负载的乙烯基醚的区域选择性1,3-偶极环加成反应，由离子液体负载的α-苯基硒代甲基醚与氰基甲酸乙酯N-氧化物形成，得到负载的异恶唑啉衍生物，然后在温和的酸性条件下从离子液体载体上裂解下来。提供异恶唑-3-羧酸乙酯的条件。这种新的合成方法简单有效，可以高收率获得产品。