5-furan-2-yl-1-phenyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 60111-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-furan-2-yl-1-phenyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-[2]furyl-1-phenyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-[2]Furyl-1-phenyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；3-(Furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 60111-25-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: FSRVNXMNDXONBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  445.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-furan-2-yl-1-phenyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 iron(III) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到5-(呋喃-2-基)-3-(4-甲基苯基)-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-furan-2-yl-1-phenyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002

文献信息

• 3-Aryl-5-furylpyrazolines and their biological activities
  作者：A. Cetin、A. Cansiz、M. Digrak

  DOI：10.1002/hc.10159

  日期：——

  were prepared by the reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with hydrazine or phenyl hydrazine. N-chloroacetyl derivatives 3a–c were obtained by the N-acetylation of 2a–c. The antibacterial activities of synthesized pyrazolines were examined by employing the disk-diffusion technique. All synthesized compounds showed antibacterial effects in 1200 μg concentration. © 2003 Wiley Periodicals, Inc

  芳基-呋喃基取代的吡唑啉 2a-c 和 4a-c 是通过 α,β-不饱和羰基化合物与肼或苯肼反应制备的。N-氯乙酰衍生物 3a-c 是通过 2a-c 的 N-乙酰化得到的。采用圆盘扩散技术检测合成吡唑啉类化合物的抗菌活性。所有合成的化合物在 1200 μg 浓度下均显示出抗菌作用。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:345–347, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10159
• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines and Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by Pd/C in Acetic Acid
  作者：Natsuki Nakamichi、Yuka Kawashita、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/ol0268135

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] 1,3,5-Trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines were converted to the corresponding pyrazoles and pyridines effectively by the treatment of a catalytic amount of Pd/C in acetic acid.

  通过在乙酸中催化量的Pd / C有效地将1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶转化为相应的吡唑和吡啶。
• Activated Carbon-Promoted Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Molecular Oxygen
  作者：Masahiko Hayashi、Natsuki Nakamichi、Yuka Kawashita

  DOI：10.1055/s-2004-822343

  日期：——

  In the presence of activated carbon, Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines were aromatized with molecular oxygen to the corresponding pyridines and pyrazoles in excellent yields.

  在活性炭的存在下，Hantzsch 1,4-二氢吡啶和 1,3,5-三取代的吡唑啉被分子氧芳构化为相应的吡啶和吡唑，产率很高。
• Hypervalent Iodine Oxidation of 1, 3, 5-Trisubstituted Pyrazolines: A Facile Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Shiv P. Singh、Dalip Kumar、Om Prakash、R. P. Kapoor

  DOI：10.1080/00397919708004136

  日期：1997.8

  Abstract 1, 3, 5-Trisubstituted pyrazolines (1a–i) undergo facile oxidation to the corresponding pyrazoles (2a–i) in the presence of iodobenzene diacetate.

  摘要 1, 3, 5-三取代的吡唑啉（1a-i）在二乙酸碘苯存在下容易氧化成相应的吡唑（2a-i）。
• Silica-supported 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) as a useful reagent for microwave-assisted aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under solvent-free conditions
  作者：Davood Azarifar、Elahe Nadimi、Mohammd Mehdi Ghanbari

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.023

  日期：2011.4

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines are rapidly and conveniently oxidized to their corresponding pyrazoles by 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) in solution and solvent-free conditions under microwave irradiation. The presence of silica gel as a supporting agent is shown to be effective in reducing the reaction times and increasing the yields.

  1,3,5-三取代的吡唑啉在微波辐射下，在无溶剂和无溶剂的条件下，被1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）快速方便地氧化为相应的吡唑。硅胶作为支撑剂的存在被证明在减少反应时间和增加产率方面是有效的。