2-(allyloxy)-4-methylbenzaldehyde | 1082192-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-4-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 1082192-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD11559382
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DIAQNEONMQSYME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-4-methylbenzaldehyde 在 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-(allyloxy)-4-methylphenyl) propiolate
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙基氧鎓叶立德重排：高效合成高度官能化的二氢呋喃-3-酮

  摘要：

  不需要“重氮”：标题反应可导致氧鎓叶立德发生重排，它是通过两种不同的机理由易于获得的均丙烯丙基烯丙基醚代替重氮化合物制备的，它们通过两种不同的机制：协同的2,3-σ重排，或逐步的1， 4烯丙基迁移，然后进行克莱森重排（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208305
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(allyloxy)-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基开环/偶联/环化级联反应合成苯并二氢吡喃并酮

  摘要：

  经由银催化的自由基开环/偶联/环化级联反应，容易地从容易获得的环丙醇和烯基醛合成了多种苯并吡喃-4-酮和茚满酮衍生物。反应在温和和中性条件下，在宽范围的底物范围内进行，并以中等至良好的产率提供了所需的产物。还提出了级联反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130490

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• The Synthesis of 5-Amino-dihydrobenzo[<i>b</i>]oxepines and 5-Amino-dihydrobenzo[<i>b</i>]azepines via Ichikawa Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Monika Chwastek、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01691

  日期：2016.10.7

  The combination of Ichikawa’s rearrangement and a ring-closing metathesis reaction of allyl carbamates is presented as a method for the preparation of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-benzo[b]oxepines, 2,5-dihydro-benzo[b]azepines, and 2,5-dihydro-benzo[b]thiepins. It was demonstrated that the use of nonracemic allyl carbamates enables the synthesis of enantioenriched benzo-fused seven-membered heterocycles

  市川的重排和烯丙基氨基甲酸酯的闭环复分解反应的组合是作为用于制备5-氨基-取代的2,5-二氢-苯并[方法b ] oxepines，2,5-二氢-苯并[ b ] zepines和2,5-二氢-苯并[ b ]噻吩类。已经证明，使用非外消旋的烯丙基氨基甲酸酯能够合成对映体富集的苯并稠合的七元杂环。最后，显示了所获得结构的进一步功能化允许获得具有药理活性的5-氨基取代的2,3,4,5-四氢-1-苯并[ b ]奥沙平支架。
• K₂S₂O₈-Mediated Selective Trifluoromethylacylation and Trifluoromethylarylation of Alkenes under Transition-Metal-Free Conditions: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Xueping Chang、Jingchao Jiao、Xiantao Ma、Weihao Rao、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02846

  日期：2018.10.19

  on and -arylation of alkenes with inexpensive CF3SO2Na and K2S2O8 in aqueous media has been developed, respectively, affording the highly chemoselective synthesis of CF3-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields. Control experiments and DFT calculations indicate that the CF3SO2Na/K2S2O8 system is capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的 SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明， SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将 SO2Na氧化为· 参与了速率确定步骤。
• 一种含三氟甲基的苯并二氢吡喃-4-酮类化合 物及其制备方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN109400564B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供了一种以烯丙基水杨醛（I）类化合物为作为反应的起始原料、三氟甲基亚磺酸钠（II）为三氟甲基源以及过硫酸盐为氧化剂，通过三氟甲基与烯丙基水杨醛发生自由基加成、自由基环化以及氧化反应而得到含三氟甲基的苯并二氢吡喃‑4‑酮类目标化合物（III）及其制备方法。此方法涉及的反应条件温和、操作简单，产物多样性、可以实现克级规模的生产。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Carboesterification of Olefins
  作者：Yang Li、Katherine J. Jardine、Runyu Tan、Datong Song、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.200905478

  日期：2009.12.14

  One catalyst, three bonds: The title reaction between propiolic acids and unactivated olefins (see scheme; O red, Cl green) results in vicinal functionalization of the olefin, with the formation of new CC and CO bonds. Structurally complex 6,7,5‐tricyclic ring systems are formed in a single step by this cascade chloropalladation and formal [3+2] cycloaddition.

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。