(3-(benzyloxy)phenyl)(methyl)sulfane | 1450897-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-(benzyloxy)phenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1450897-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: LCVUKSPDDOBWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)phenyl)(methyl)sulfane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基腈和芳基硫醚之间的可逆官能团复分解

  摘要：

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00529
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-3-碘苯 、 二甲基亚砜 在 copper(l) iodide 、 zinc diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(3-(benzyloxy)phenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the scope and mechanism of copper catalyzed regioselective methylthiolation of aryl halides

  摘要：

  Methylthiolation of structurally diverse aryl halides was accomplished under fluoride free conditions using catalytic amounts of CuI, and DMSO as the methylthiolation source. Optimization studies unveiled several varieties of promoters among which Zn(OAc)(2) was found ideal. The analogous reaction with DMSO-d(6) afforded corresponding deuterated aryl methyl thioether with 99% purity. Mechanistic studies revealed CuSMe as the active methylthiolation agent. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.039

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• [EN] BICYCLIC SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES BICYCLIQUES DE 1-PHOSPHATE DE SPHINGOSINE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2009023854A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors. Formula (I):

  提供具有在一个或多个SlP受体上激动剂活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为激动剂。公式（I）：
• Novel sphingosine kinase type 1 inhibitors, compositions and processes for using same
  申请人：Zipkin Robert Elliot

  公开号：US20100035959A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Provided are novel compositions which uniquely inhibit sphingosine kinase Type 1 (SphK1) and which are useful in a number of applications including killing or damaging cancer cells, inducing apoptosis, inhibiting growth, metastasis and development of chemoresistance in cancer cells, leukemia, increasing the effectiveness of anti-cancer agents, attenuating immune reactivity, inhibiting survival signaling in cancer cells, and reducing symptoms of multiple sclerosis.

  提供了一种独特抑制鞘氨醇激酶1（SphK1）的新型组合物，可用于许多应用，包括杀灭或损害癌细胞、诱导凋亡、抑制癌细胞生长、转移和化疗耐药性的发展、白血病、增加抗癌药物的有效性、减轻免疫反应、抑制癌细胞的生存信号，并减轻多发性硬化症状。
• BENZOCYCLOHEPTYL ANALOGS HAVING SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Lynch Kevin R.

  公开号：US20090253761A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Benzocycloheptyl analogs that have agonist activity at one or more of the S1P receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs, which, after phosphorylation, can behave as agonists at S1P receptors.

  提供具有激动剂活性的苯并环庚基类似物，可以作用于一个或多个S1P受体。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在S1P受体上表现为激动剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING SPHINGOSINE KINASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2009146112A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Amidine analogs that can inhibit the activity of sphingosine kinase 1 and sphingosine kinase 2 (SphK1 & SphK2) are provided. The compounds can prevent angiogenesis in tumor cells.

  提供了能够抑制神经酰胺激酶1和神经酰胺激酶2（SphK1和SphK2）活性的脲类类似物。这些化合物可以阻止肿瘤细胞的血管生成。