2-benzylthio-4,5-dihydro-(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-α-L-arabinofuranoso)[1,2-d]-oxazole | 685850-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylthio-4,5-dihydro-(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-α-L-arabinofuranoso)[1,2-d]-oxazole
• 英文别名: [(3aS,5S,6S,6aR)-2-benzylsulfanyl-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]oxazol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 685850-68-4
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₄SSi₂
• 分子量: 509.858
• InChiKey: ONKBZULEVBDAKB-KJJMTIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三正丁基锡基吡啶 、 2-benzylthio-4,5-dihydro-(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-α-L-arabinofuranoso)[1,2-d]-oxazole 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(4-pyridyl)-4,5-dihydro(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-β-L-arabinofuranoso)-[1,2-d]-oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应中的苄基硫基恶唑啉：一种制备手性恶唑啉的新方法

  摘要：

  合成了各种 2-苄基硫烷基-1,3-恶唑啉，并与一系列有机硼基和有机锡烷基试剂进行铜促进的钯催化交叉偶联反应，以产生 2-芳基或 2-杂芳基取代恶唑啉。受保护和未受保护的碳水化合物骨架显示出与反应条件相容。这种方法为手性恶唑啉结构开辟了新的通用途径。钯催化碳-碳键形成的广泛适用性源于该过程在中性介质中，在铃木、斯蒂尔或桧山反应中的有效性，这也是过去几年 Pd 交叉偶联出现的主要原因构建复杂分子的主要工具之一。1 在大多数这些反应中，亲电子伙伴是芳基或链烯基卤化物或磺酸盐，它们根据基材的性质显示出局限性，主要是由于制备困难或稳定性低。已经为克服这个问题做出了巨大的努力 2 并且最近，已经提出了杂芳基烷基硫化物作为一类新的电极。3 另一方面，1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OZT) 是非芳族杂环，已在广泛的应用中使用。4 例如，这些简单的结构已被用于不对称 Diels-Alder 反应或其 N-取代衍生物的立体选择性烷基化。5

  DOI：

  10.1055/s-2007-965932
• 作为产物：
  描述：

  1-N,2-O-thiocarbonyl-β-L-arabinofuranosylamine 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzylthio-4,5-dihydro-(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-α-L-arabinofuranoso)[1,2-d]-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Small libraries of fused quinazolinone-sugars. Access to quinazolinedione nucleosides

  摘要：

  Unprotected carbohydrates can readily be converted into base-modified nucleosides and deoxynucleosides through a short sequence involving the condensation of anthranilic acid derivatives with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.032

文献信息

• Benzylsulfanyloxazolines in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: A Novel Approach to Chiral Oxazolines
  作者：Arnaud Tatibouët、Franck Suzenet、Nicolas Leconte、Laurent Pellegatti、Patrick Rollin、Gerald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2007-965932

  日期：2007.3

  reaction with a range of organoboryl and organostannyl re- agents to produce 2-aryl- or 2-hetaryl-substituted oxazolines. Pro- tected and unprotected carbohydrate backbones were shown to be compatible with the reaction conditions. This approach opens a new versatile access to chiral oxazoline structures. The broad applicability of palladium-catalyzed carbon- carbon bond formation stems from the effectiveness

  合成了各种 2-苄基硫烷基-1,3-恶唑啉，并与一系列有机硼基和有机锡烷基试剂进行铜促进的钯催化交叉偶联反应，以产生 2-芳基或 2-杂芳基取代恶唑啉。受保护和未受保护的碳水化合物骨架显示出与反应条件相容。这种方法为手性恶唑啉结构开辟了新的通用途径。钯催化碳-碳键形成的广泛适用性源于该过程在中性介质中，在铃木、斯蒂尔或桧山反应中的有效性，这也是过去几年 Pd 交叉偶联出现的主要原因构建复杂分子的主要工具之一。1 在大多数这些反应中，亲电子伙伴是芳基或链烯基卤化物或磺酸盐，它们根据基材的性质显示出局限性，主要是由于制备困难或稳定性低。已经为克服这个问题做出了巨大的努力 2 并且最近，已经提出了杂芳基烷基硫化物作为一类新的电极。3 另一方面，1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OZT) 是非芳族杂环，已在广泛的应用中使用。4 例如，这些简单的结构已被用于不对称 Diels-Alder 反应或其 N-取代衍生物的立体选择性烷基化。5
• Small libraries of fused quinazolinone-sugars. Access to quinazolinedione nucleosides
  作者：Jolanta Girniene、Guillaume Apremont、Arnaud Tatibouët、Algirdas Sackus、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.032

  日期：2004.3

  Unprotected carbohydrates can readily be converted into base-modified nucleosides and deoxynucleosides through a short sequence involving the condensation of anthranilic acid derivatives with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.