4-methoxybut-2-enoic acid methyl ester | 59424-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methoxybut-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methoxybut-2-enoate；methyl 4-methoxy crotonate；methyl 4-methoxycrotonate；4-methoxy-crotonic acid methyl ester；4-Methoxy-2-butensaeure-methylester；4-Methoxy-crotonsaeure-methylester
• CAS: 59424-95-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: JMXSTMJTPSFRNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybut-2-enoic acid methyl ester 在 镍 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-butansaeure-methylester 在 氢氧化钾 、 silica gel 作用下， 生成 4-methoxybut-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of acrylates

  摘要：

  公开号：

  US02457225A1

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20200069646A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the disclosure.

  披露了调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）酶活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本披露的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020023356A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。
• Annulations of 5-Phenylthiobutenolides and First Synthesis of (±)-Indanostatin
  作者：Shuai Wang、George Kraus

  DOI：10.1055/s-0037-1611462

  日期：2019.2

  The first synthesis of indanostatin was achieved in 6 steps. Key steps included a butenolide annulation, oxidation to an indanetrione, and reaction with acetone.

  茚达他汀的首次合成分 6 个步骤完成。关键步骤包括丁烯内酯环化、氧化成茚满三酮以及与丙酮反应。
• 一种合成4-甲氧基巴豆酸甲酯的方法
  申请人：盐城通海生物科技有限公司

  公开号：CN109608334B

  公开（公告）日：2021-07-13

  一种高效合成4‑甲氧基巴豆酸甲酯的工艺。具体操作如下：将4‑溴巴豆酸甲酯、甲醇和催化剂加入至密封的反应器内，加热至65℃以上反应，原料反应完全后，将反应液降温，然后过滤，除去固体副产物，滤液浓缩，回收过量的甲醇，获得的浓缩液粗品减压蒸馏提纯，即可获得高纯度的4‑甲氧基巴豆酸甲酯；采用本发明提供的工艺合成4‑甲氧基巴豆酸甲酯，实现了原料4‑溴巴豆酸甲酯的完全转化，简化了后处理操作，提高了反应收率，显著降低了生产成本。