4-methoxycrotonic acid | 75933-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methoxycrotonic acid
• 英文别名: (2e)-4-Methoxybut-2-enoic acid；4-methoxybut-2-enoic acid
• CAS: 75933-65-2
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD03789599
• 分子量: 116.117
• InChiKey: ZOJKRWXDNYZASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  248.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycrotonic acid 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 4-甲氧基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Owen; Sultanbawa, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybut-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.6%的产率得到4-methoxycrotonic acid
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基巴豆酸的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种4‑甲氧基巴豆酸的制备方法及其应用，涉及有机合成的技术领域，包括以下步骤：乙醛酸和磷试剂反应后再经还原醛基、羟基甲基化以及水解后得到4‑甲氧基巴豆酸。本发明解决了现有技术中合成4‑甲氧基巴豆酸的成本高、工艺复杂以及中间产物具有危害性的技术问题，达到了合成4‑甲氧基巴豆酸的成本低廉、工艺操作简单以及所得产品纯度高的技术效果。

  公开号：

  CN114349631A

文献信息

• Ligand-controlled divergent dehydrogenative reactions of carboxylic acids via C–H activation
  作者：Zhen Wang、Liang Hu、Nikita Chekshin、Zhe Zhuang、Shaoqun Qian、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.abl3939

  日期：2021.12.3

  inaccessible with existing carbonyl desaturation protocols. Product inhibition is overcome through ligand-promoted preferential activation of C(sp3)–H bonds over C(sp2)–H bonds or a tandem dehydrogenation or vinyl C–H alkynylation sequence. The dehydrogenation reaction is compatible with molecular oxygen as the terminal oxidant.

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。
• Toward a total synthesis of the stemofoline alkaloids: advancement of a 1,3-dipolar cycloaddition strategy
  作者：Charles S. Shanahan、Nathan O. Fuller、Bjoern Ludolph、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.121

  日期：2011.8

  Novel, intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides have been applied to the synthesis of functionalized core structures of the stemofoline alkaloids. In an effort to maximize the efficiency of this key transformation in the context of an eventual total synthesis of these complex natural products, a number of strategic modifications to the cycloaddition substrate were investigated. The

  偶氮甲碱叶立德的新型分子内 1,3-偶极环加成已被应用于合成茎叶碱生物碱的功能化核心结构。为了在这些复杂天然产物的最终全合成的背景下最大限度地提高这一关键转化的效率，研究了对环加成底物的许多战略修饰。集体努力为 1,3-偶极环加成的可操作区域化学控制元素提供了有用的见解，从而导致了茎叶碱生物碱。制备了合成这些生物碱的潜在中间体。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUND AS KRAS-G12C INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ SPIROCYCLIQUE UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE KRAS-G12C<br/>[ZH] 作为KRAS-G12C抑制剂的螺环类化合物
  申请人：SHANGHAI EUREGEN BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2022135546A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  本发明涉及式(I)所示的作为KRAS-G12C抑制剂的螺环类化合物，其可以制备用于治疗KRAS G12C介导的肿瘤的药物。
• CONDENSED TRICYCLIC COMPOUND USED AS KINASE INHIBITOR
  申请人：Hangzhou Innogate Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20220153766A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  The present invention provides a class of compounds containing tricyclic heteroaryl groups. Specifically, the present invention provides compounds of the structure represented by the following formula (I) (the definition of each group is as described in the specification), pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (I), as well as isotopic derivatives of these compounds, chiral isomers, allosteric forms, different salts, prodrugs, formulations, etc. The compounds of formula (I) can effectively inhibit protein kinases (including EGFR, EGFR (C797S), ALK, and HPK1, etc.), thereby playing a role in the treatment of various tumors.

  本发明提供了一类含有三环杂芳基团的化合物。具体来说，本发明提供了以下式子（I）所表示的结构的化合物（每个基团的定义如说明书所述），含有式子（I）化合物的制药组合物，以及这些化合物的同位素衍生物、手性异构体、异构形式、不同的盐、前药、配方等。式子（I）化合物可以有效抑制蛋白激酶（包括EGFR、EGFR（C797S）、ALK和HPK1等），从而在治疗各种肿瘤方面发挥作用。
• 4-甲氧基巴豆酸的制备方法及其应用
  申请人：北京富盛嘉华医药科技有限公司

  公开号：CN114349631A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明提供了一种4‑甲氧基巴豆酸的制备方法及其应用，涉及有机合成的技术领域，包括以下步骤：乙醛酸和磷试剂反应后再经还原醛基、羟基甲基化以及水解后得到4‑甲氧基巴豆酸。本发明解决了现有技术中合成4‑甲氧基巴豆酸的成本高、工艺复杂以及中间产物具有危害性的技术问题，达到了合成4‑甲氧基巴豆酸的成本低廉、工艺操作简单以及所得产品纯度高的技术效果。