2-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)ethanol | 334778-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(2,2-difluorobenzo[1,3]dioxol-4-yl)ethanol
• CAS: 334778-39-1
• 化学式: C₉H₈F₂O₃
• 分子量: 202.158
• InChiKey: RHXBXXZZNKREFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)ethanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  O-和N-功能化2,2-二氟1,3-苯并二氧杂环己烷的同源系列：有机金属方法学练习

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390079
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  O-和N-功能化2,2-二氟1,3-苯并二氧杂环己烷的同源系列：有机金属方法学练习

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390079

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• 2-, 3-, and 4-(Trifluoromethoxy)phenyllithiums: Versatile Intermediates Offering Access to a Variety of New Organofluorine Compounds
  作者：Eva Castagnetti、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<691::aid-ejoc691>3.0.co;2-a

  日期：2001.2

  ortho-substituted derivs. in generally excellent yields. 2-(Trifluoromethoxy)phenyllithium acts as the key intermediate. The 3- and 4-isomers can readily be generated from the corresponding 3- and 4-bromo precursors by halogen-metal interconversion with butyllithium or tert-butyllithium. Upon trapping of the 2-, 3- and 4-(trifluoromethoxy)phenyllithiums with 11 different electrophiles (B(OH)2, OH, Br, I, CH3, EtOH

  用仲丁基锂和亲电试剂连续处理（三氟甲氧基）苯，可得到以前无法获得的邻位取代衍生物。在一般优良的产量。2-(三氟甲氧基)苯基锂是关键中间体。通过卤素-金属与丁基锂或叔丁基锂的相互转化，可以很容易地从相应的 3- 和 4- 溴前体生成 3- 和 4- 异构体。用 11 种不同的亲电子试剂（B(OH)2、OH、Br、I、CH3、EtOH、CHO、COCOOEt、COCH2COOEt、COOH、CN）捕获 2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）苯基锂后，得到预期产物通常以高产率（高达 95%）形成。只有尝试亲核添加。2-(三氟甲氧基)苯基锂转化为环氧乙烷未成功。这种失败暂时归因于氟-锂相互作用导致的亲核性降低。构象受限的类似物 - 即 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-phenyllithium 及其 5-fluoro- 和 5-bromo-取代的同类物 - 确实与环氧乙烷顺利反应，以普通产率提供加合物。[在
• [EN] RAMOPLANIN DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE LA RAMOPLANINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：VICURON PHARM INC

  公开号：WO2007001335A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux dérivés de la ramoplanine qui présentent une activité antibactérienne. Du fait que les composés de cette invention présentent une puissante activité contre les bactéries Gram positif, ils sont utiles comme agents antimicrobiens. L'invention porte également sur des procédés de synthèse et d'utilisation de ces composés.
• A Homologous Series ofO- andN-Functionalized 2,2-Difluoro1,3-benzodioxoles: an Exercise in Organometallic Methodology
  作者：Manfred Schlosser、Joanna Gorecka、Eva Castagnetti

  DOI：10.1002/ejoc.200390079

  日期：2003.2

  The conversion of 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole, an exceptionally acidic arene, via a 4-lithiated intermediate into more than three dozen new derivs. was conceived as a case study. The lithiated species was trapped by C0-electrophiles (4-toluenesulfonyl azide, fluorodimethoxyborane, iodine), C1-electrophiles (carbon dioxide, N,N-dimethylformamide, formaldehyde, di-Me sulfate), C2-electrophiles (oxalic

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、