4-(2-bromoethyl)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole | 531508-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(2-bromoethyl)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 4-(2-bromoethyl)-2,2-difluoro-2H-1,3-benzodioxole
• CAS: 531508-36-8
• 化学式: C₉H₇BrF₂O₂
• 分子量: 265.054
• InChiKey: JYEQNJYUQHXXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethyl)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  O-和N-功能化2,2-二氟1,3-苯并二氧杂环己烷的同源系列：有机金属方法学练习

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390079
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-4-methyl-1,3-benzodioxole 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-bromoethyl)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  O-和N-功能化2,2-二氟1,3-苯并二氧杂环己烷的同源系列：有机金属方法学练习

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390079

文献信息

• Tailored Pyridoxal Probes Unravel Novel Cofactor‐Dependent Targets and Antibiotic Hits in Critical Bacterial Pathogens
  作者：Martin Pfanzelt、Thomas E. Maher、Ramona M. Absmeier、Markus Schwarz、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.202117724

  日期：2022.6.13

  Unprecedented targets are needed to fight the bacterial pandemic. A suite of pyridoxal probes that infiltrate the cellular metabolism of critical pathogens and get incorporated in pyridoxal-phosphate dependent enzymes is applied. Chemoproteomics facilitated the functional characterization of previously unknown members and the identification of essential targets with antibiotic hit molecules.

  对抗细菌大流行需要前所未有的目标。应用了一套吡哆醛探针，这些探针渗透到关键病原体的细胞代谢中，并结合到磷酸吡哆醛依赖性酶中。化学蛋白质组学促进了以前未知成员的功能表征和抗生素命中分子的基本目标的鉴定。