adamantane-1,3,5-tricarboxylic acid | 213274-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: adamantane-1,3,5-tricarboxylic acid
• CAS: 213274-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• mdl: MFCD02208212
• 分子量: 268.266
• InChiKey: IGSDAEDEJRBTEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  409.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantane-1,3,5-tricarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 生成 adamantan-1,3,5-tricarbonyl trichloride
  参考文献：
  名称：

  Generation of liquid crystallinity from a T_d-symmetry central unit

  摘要：

  一系列新的柱状液晶被设计和仔细研究，这些液晶包含一个带有不同数量（1-4）3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的四个桥头位置部分或完全修饰的金刚烷中心单元，以探索结构与性质之间的关系。这些DLC的分子结构和介质性质通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、紫外-可见光谱、偏振光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射进行了表征。研究发现，介相的对称性和热稳定性极大程度上依赖于金刚烷衍生物的结构。对于1-金刚烷羧酸衍生物ADLC1未观察到介相，而在桥头对称位置引入两个3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的1,3-二取代衍生物ADLC2则观察到了两种不同的介相。在低温下，ADLC2表现出长方形柱状相，而在较宽的温度范围内则切换至方形柱状相。同样，在桥头三取代金刚烷分子ADLC3中观察到了六角柱状介相。有趣的是，完全修饰桥头的1,3,5,7-四取代金刚烷化合物ADLC4完全失去了液晶性。

  DOI：

  10.1039/c6sm01019a
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-triphenyladamantane 在 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到adamantane-1,3,5-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的 RigidC3-对称支架

  摘要：

  描述了基于金刚烷的刚性 C3 对称支架的有效合成。支架的数量为数克，设计用于与各种天然产物（如碳水化合物和肽）结合。因此，它们对于构建具有三重几何形状的严格定义的分子结构非常有价值，可用于生物有机化学、催化或材料科学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701003

文献信息

• Multipodal insulin mimetics built on adamantane or proline scaffolds
  作者：Jan Hajduch、Benjamin Fabre、Benjamin Klopp、Radek Pohl、Miloš Buděšínský、Veronika Šolínová、Václav Kašička、Cemal Köprülüoglu、Saltuk Mustafa Eyrilmez、Martin Lepšík、Pavel Hobza、Katarína Mitrová、Marta Lubos、María Soledad Garre Hernández、Jiří Jiráček

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104548

  日期：2021.2

  Multi-orthogonal molecular scaffolds can be applied as core structures of bioactive compounds. Here, we prepared four tri-orthogonal scaffolds based on adamantane or proline skeletons. The scaffolds were used for the solid-phase synthesis of model insulin mimetics bearing two different peptides on the scaffolds. We found that adamantane-derived compounds bind to the insulin receptor more effectively

  多正交分子支架可用作生物活性化合物的核心结构。在这里，我们制备了四个基于金刚烷或脯氨酸骨架的三正交支架。支架用于在支架上带有两种不同肽的模型胰岛素模拟物的固相合成。我们发现，金刚烷衍生的化合物结合到胰岛素受体更有效（K d除脯氨酸衍生的化合物0.5μM的值）（K d值 15-38 μM) 承载相同的肽。分子动力学模拟表明，肽和中央支架之间的间隔物可以提供更大的灵活性，有助于增加结合亲和力。分子建模显示了模拟物与胰岛素受体的可能结合模式。我们的数据表明，在这种类型的化合物中，中心支架的结构和连接肽的柔韧性很重要，在设计肽激素模拟物时应考虑不同的支架。
• [EN] NOVEL FLUORINATED ADAMANTANE DERIVATIVE<br/>[FR] NOUVEAU D)RIV) D'ADAMANTANE FLUOR)
  申请人：ASAHI GLASS CO LTD

  公开号：WO2005123650A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  　新規なフッ素化されたアダマンタン誘導体を提供する。　式ＡＦ（－ＣＯＦ）ｎで表される化合物。ただしＡＦ、およびｎは以下の意味を示す。ＡＦ：アダマンタンから水素原子をｎ個を除いた（ただし、ｎが２以上の場合除かれる水素原子は異なる炭素原子に結合した水素原子である）ｎ価の基であり、残余の水素原子の少なくとも１個はフッ素原子に置換され、さらに残余の水素原子は炭素数１～６のアルキル基またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい、含フッ素アダマンタン残基。ｎ：１～４の整数。ただし、ｎが１の場合は、前記ＡＦは少なくとも１個の水素原子を有する。

  提供新型氟化的金刚烷衍生物。该化合物由式AF（-COF）n表示。其中AF和n表示以下含义。AF：是一个n价基，从金刚烷中除去n个氢原子（但当n大于等于2时，除去的氢原子与不同碳原子结合），至少有一个残余氢原子被氟原子取代，其余氢原子可以被碳数为1-6的烷基或氟代烷基取代，形成含氟金刚烷残基。n：为1-4的整数。当n为1时，AF至少有一个氢原子。
• Synthesis of Tripodal Catechol Derivatives Having an Adamantyl Basic Framework for Functionalizing Surfaces
  申请人：Maison Wolfgang

  公开号：US20130245269A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention describes tripodal catechol derivatives with an adamantyl basic framework for the functionalisation of surfaces, methods for their production and use. The remaining fourth bridgehead position is easily suitable to be further functionalised via so-called click reactions, by way of example with biomolecules, dyes, radiomarkers, polyethylene glycol or active agents. The compounds according to the present invention have the general formula X-Ad[(CH 2 ) n —YZ] 3 , wherein A stands for the adamantyl skeleton, X stands for a group —(CH 2 ) p —R 5 , wherein p=0 to 10 and R 5 is selected from —H, —NH 2 , —NO 2 , —OH, —SH, —O—NH 2 , —NH—NH 2 , —N═C═S—, —N═C═O—, —CH═CH 2 , —C≡CH, —COOH, —(C═O)H, —(C═O)R 6 Y stands for —CH 2 —, —CH═CH—, —O—, —S—, —S—S—, —NH—, —O—NH—, —NH—O—, —HC═N—O—, —O—N═CH—, —NR 1 —, -aryl-, -heteroaryl-, —(C═O)—, —O—(C═O)—, —(C═O)—O—, —NH—(C═O)—, —(C═O)—NH—, —NR 1 —(C═O)—, —(C═O)—NR 1 —, —NH—(C═O)—NH—, —NH—(C═S)—NH—, R 1 stands for an alkyl group, R 6 for an alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group, and Z stands for a catechol derivative. The production of the compounds occurs by reacting a compound X-Ad[(CH 2 ) n —Y′] 3 with a reagent Y″Z to the corresponding compound X-Ad[(CH 2 ) n —YZ] 3 and subsequently purifying the reaction product. Y′ and Y″ are hereby precursors of Y. The compounds according to formula (I) according to the present invention are suitable to be used in a method to functionalise surfaces. The X group of the compounds according to the present invention is suitable to be optionally coupled to an effector, for example, by means of click chemistry.

  本发明描述了具有金刚烷基框架的三脚脚脚酚衍生物，用于功能化表面，以及它们的生产和使用方法。剩余的第四桥头位易于通过所谓的点击反应进一步功能化，例如与生物分子、染料、放射标记物、聚乙二醇或活性剂等。根据本发明的化合物具有一般公式X-Ad[(CH2)n—YZ]3，其中A代表金刚烷骨架，X代表一个基团—(CH2)p—R5，其中p=0到10，R5选自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═CH2、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R6，Y代表—CH2—、—CH═CH—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR1—、-芳基-、-杂环基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR1—(C═O)—、—(C═O)—NR1—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—，R1代表烷基基团，R6代表烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，Z代表一个邻苯二酚衍生物。化合物的制备通过将化合物X-Ad[(CH2)n—Y′]3与试剂Y″Z反应形成相应的化合物X-Ad[(CH2)n—YZ]3，然后纯化反应产物。Y′和Y″是Y的前体。根据本发明的公式(I)的化合物适用于用于功能化表面的方法中。根据本发明的化合物的X基团适用于可选择地与效应物耦合，例如通过点击化学方法。
• Adamantanetricarboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242923A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  An adamantanetricarboxylic acid derivative is represented by following Formula (1): 1 wherein X is a hydrogen atom or a hydrocarbon group; and R 1 , R 2 and R 3 may be the same as or different from one another and are each a carboxyl group which may be protected by a protecting group, or a carbonyl halide group, wherein at least one of R 1 , R 2 and R 3 is a carboxyl group which is protected by a protecting group, or a carbonyl halide group.

  一种超坚酸衍生物由以下式（1）表示：其中X是氢原子或烃基；R1、R2和R3可以相同也可以不同，分别是一个羧基，可能被保护基保护，或者是羰基卤化物基团，其中至少一个是被保护基保护的羧基，或者是羰基卤化物基团。
• Mixed-ligand hydroxocopper(<scp>ii</scp>)/pyridazine clusters embedded into 3D framework lattices
  作者：Anna S. Degtyarenko、Marcel Handke、Karl W. Krämer、Shi-Xia Liu、Silvio Decurtins、Eduard B. Rusanov、Laurence K. Thompson、Harald Krautscheid、Konstantin V. Domasevitch

  DOI：10.1039/c4dt00174e

  日期：——

  Cu(μ-COO)(μ-H2O)Cu (Cu⋯Cu distances are 3.175 and 3.324 Å, respectively). Magnetic coupling phenomena were detected for every type of cluster by susceptibility measurements of 1, 3 and 4. For binuclear clusters A in 1, the intracluster antiferromagnetic exchange interactions lead to a diamagnetic ground state (J = −17.5 cm−1; g = 2.1). Strong antiferromagnetic coupling is relevant also for type B, which consequently

  哒嗪，羟基和羧酸桥键配体的合理组合导致了三种类型的混合配体多核Cu（II）簇的组装（A：[Cu 2（μ-OH）（μ-pdz）（μ-COO）]；乙：[铜4（μ 3 -OH）2（μ-PDZ）2 ]; ç：[铜5（μ-OH）2（μ-PDZ）4（μ-COO）2（μ-H 2 O）2 ]），并将其集成到3D框架结构中。混合配体络合物[Cu 2（μ-OH）TMA}（L）（H 2 O）]（1），[Cu 4（μ 3 -OH）2 ATC} 2（L）2（H 2 O）2 ]·H 2 O（2）[铜4（μ 3 -OH）2 TDC} 3（L）2（H 2 O）2 ]·7H 2 O（3）（L = 1,3-双（哒嗪-4-基）金刚烷； TMA 3− =苯-1,3,5-三羧酸酯，ATC 3− =金刚烷-1， 3,5-三羧酸盐，TDC 2− = 2,5-噻吩二羧酸盐）和[Cu 5（μ-OH）2 X} 4（L）2（H 2 O）2