7-O-(2-hydroxyethyl)chrysin | 265975-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-(2-hydroxyethyl)chrysin
• 英文别名: 5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)flavone；5-Hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 265975-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: PREHZPITPQKPAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-(2-hydroxyethyl)chrysin 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-O-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)chrysin
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of tert-Butyldimethylsilylethers ortho to a Carbonyl Group by Ultrasound

  摘要：

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilylethers ortho to a carbonyl group is established by sonication of a 0.1 M solution of the substrate in 1/1 (v/v) CH3OH/CCl4. Other phenolic tert-butyldimethylsilylethers are unaffected. This reaction performed on flavanoids is completed within 3 h and no special workup is required. Other substrates are also investigated and a mechanism is proposed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00053-3
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)chrysin 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到7-O-(2-hydroxyethyl)chrysin
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of tert-Butyldimethylsilylethers ortho to a Carbonyl Group by Ultrasound

  摘要：

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilylethers ortho to a carbonyl group is established by sonication of a 0.1 M solution of the substrate in 1/1 (v/v) CH3OH/CCl4. Other phenolic tert-butyldimethylsilylethers are unaffected. This reaction performed on flavanoids is completed within 3 h and no special workup is required. Other substrates are also investigated and a mechanism is proposed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00053-3

文献信息

• Extensive Structure Modification on Luteolin-Cinnamic Acid Conjugates Leading to BACE1 Inhibitors with Optimal Pharmacological Properties
  作者：De-Yang Sun、Chen Cheng、Katrin Moschke、Jian Huang、Wei-Shuo Fang

  DOI：10.3390/molecules25010102

  日期：——

  BACE1 inhibitory conjugates derived from two natural products, luteolin (1) and p-hydroxy-cinnamic acid (2), were subjected to systematic structure modifications, including various positions in luteolin segment for conjugation, different linkers (length, bond variation), as well as various substitutions in cinnamic acid segment (various substituents on benzene, and replacement of benzene by heteroaromatics

  来自两种天然产物木犀草素 (1) 和对羟基肉桂酸 (2) 的 BACE1 抑制缀合物经过系统结构修饰，包括木犀草素片段中的不同位置进行缀合、不同的接头（长度、键变异），如以及肉桂酸片段中的各种取代（苯上的各种取代基，以及用杂芳烃和环烷烃取代苯）。根据一系列生物测定数据选择最佳偶联物，如 7c 和 7k，以进行进一步研究。
• 7-羟乙基白杨素的合成方法及其在制备抗缺 氧药物中的应用
  申请人：景临林

  公开号：CN104926769B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明公开一种7‑羟乙基白杨素的合成方法，该方法包括，在温度为40‑65℃，白杨素与环氧乙烷由碱催化反应1‑6小时得到7‑羟乙基白杨素。所用原料来源丰富，合成步骤简单，反应条件温和，产率高，可达85％以上，降低了成本，适合工业化生产。且7‑羟乙基白杨素具有显著的抗缺氧活性，不仅可以延长常压密闭缺氧小鼠的存活时间，同时也可以延长急性减压缺氧小鼠的存活时间，其机理可能与缓解缺氧所致的能量缺乏和代谢障碍，保护细胞膜上ATPase的功能及提高抗氧化能力有关。
• A new series of chrysin derivatives as potent non-saccharide ⍺-glucosidase inhibitors
  作者：Rita Hairani、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.fitote.2022.105301

  日期：2022.11

  Twenty-three chrysin derivatives were designed and synthesized by alkylation and bromination reactions. Their structures were confirmed by NMR and mass spectrometry, and their in vitro ⍺-glucosidase (AG) inhibitory activity was investigated. Chrysin derivatives except for 3a, 3b, 2q, and 2r, revealed better activity than the reference acarbose with moderate to very strong inhibition against AG. Notably

  通过烷基化和溴化反应设计合成了 23 种白杨素衍生物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并研究了它们的体外⍺-葡萄糖苷酶 (AG) 抑制活性。除3a、3b、2q和2r之外的白杨素衍生物显示出比参考阿卡波糖更好的活性，具有中度到非常强的 AG 抑制作用。值得注意的是，2f、2j和4对 AG ⍺-葡萄糖苷酶抑制活性表现出非常强的作用，IC 50值分别为 0.08、3.47 和 2.97 μM。同时，酶动力学研究表明2f为竞争型抑制剂，2j和4为混合型抑制剂。