1,3-dioxene | 290-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dioxene
• 英文别名: 1,3-dioxen；4H-1,3-dioxin；1,3-dioxine；4H-1,3-dioxine
• CAS: 290-13-1
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: UCZQXJKDCHCTAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93.5-94.5 °C
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxene 在 臭氧 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2-oxoethoxy)methyl formate
  参考文献：
  名称：

  OH自由基和Cl原子引发的1,3-二恶烷氧化的产物研究

  摘要：

  由羟基（OH）自由基和氯（Cl）原子引发的1,3-二恶烷氧化的产物是在50 L特氟龙反应室中的各种反应条件下使用FTIR光谱法测定的。在所有实验中检测到的主要产物为（2-氧代乙氧基）甲酸甲酯，甲酸和二甲基丙烯酸二甲酯，在NO x存在下，OH引发的氧化的平均摩尔产率分别为0.50±0.05、0.41±0.02和0.03±0.01。。这些产品的收率不会随O 2分压或氧化剂（OH或Cl）的变化而显着变化。但是，在没有NO x的情况下，甲酸的收率至少降低了两倍。。这些实验的结果用于阐明简化的1,3-二恶烷的气相大气降解方案，并提供有关这些反应和类似反应中产生的环状和线性烷氧基自由基在大气中的命运的有价值的信息。现有的实验数据表明，竞争途径的相对重要性（与O 2的反应和CC或CO键裂变引起的开环）是环烷氧基自由基中环应变的强大功能。

  DOI：

  10.1002/cphc.201000503
• 作为产物：
  描述：

  5-p-toluenesulfonyloxy-1,3-dioxane 在 氢氧化钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以60%的产率得到1,3-dioxene
  参考文献：
  名称：

  D-赤型-鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇9是脑苷和糖鞘脂的组成部分，通过5个步骤通过不对称的醛醇缩合将环（L-Val-Gly）4的锂化双内酰胺醚添加到（2E）-十六烯醛（3）中而合成总产率为21％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87088-5

文献信息

• A Novel Catalytic and Highly Enantioselective Approach for the Synthesis of Optically Active Carbohydrate Derivatives
  作者：Hélène Audrain、Jacob Thorhauge、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo9918596

  日期：2000.7.1

  yield, high diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity. The potential of the reaction is demonstrated by the synthesis of optically active carbohydrates such as spiro-carbohydrates, an ethyl beta-D-mannoside tetraacetate, and acetal-protected C-2-branched carbohydrates. On the basis of X-ray crystallographic data and the absolute configuration of the products, it is proposed that the alkene

  提出了α，β-不饱和羰基化合物与手性双恶唑啉与Cu（OTf）2结合作为路易斯酸催化的富电子烯烃的催化对映选择性逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应。γ-取代的β，γ-不饱和α-酮酯与乙烯基醚和各种类型的顺式-二取代的烯烃的反应以良好的收率，高的非对映选择性和优异的对映选择性进行。该反应的潜力通过合成旋光碳水化合物如螺糖，β-D-甘露糖苷乙基四乙酸酯和乙缩醛保护的C-2-支链碳水化合物来证明。根据X射线晶体学数据和产物的绝对构型，建议烯烃接近反应α的si面，
• Efficient Homologation of Aldehydes to 2,4,6-Alkatrienals by means of an α-(1,3-Dioxenylallyl)boronate
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Frank Schäfer、Eckart Haeberlin、Thorsten Rohde、Karsten Körber

  DOI：10.1055/s-2000-8720

  日期：——

  The α-dioxenyl-allylboronate 4 allows the direct conversion of aldehydes into the 7-hydroxy-2,4-dienals (6). The latter compounds can be dehydrated to 2,4,6-alkatrienals 7 by means of the Burgess reagent or methanesulfonyl anhydride/Hünig Base.

  α-二氧烯基-烯丙基硼酸盐4可直接将醛转化为7-羟基-2,4-二烯醛（6）。后者化合物可以通过Burgess试剂或甲磺酰酸酐/Hünig碱脱水生成2,4,6-烯烃三烯醛7。
• Synthesis of new taxoids
  作者：Siegfried Blechert、Rolf Jansen、Janna Velder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85533-2

  日期：1994.1

  [2+2] Photocycloadditions between enone 2 and 2,3-dihydropyran derivatives lead to a number of interesting intermediates 3a–e for taxoid synt

  [2 + 2]之间烯酮Photocycloadditions 2和2,3-二氢吡喃衍生物导致了一些有趣的中间体3A-E对紫杉烷SYNT
• Regioselective Synthesis of Substituted <i>o</i>-Alkoxyphenol Derivatives through Thermal Benzannulation of Fischer (Alkenylcyclobutenyl)carbene Complexes
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、M. Ángel Palomero

  DOI：10.1021/jo0264574

  日期：2003.1.1

  A convenient, regioselective, and general synthetic method for producing highly substituted o-phenol-containing polycycles from Fischer (alkenylcyclobutenyl)carbene complexes has been described. The starting complexes have been synthesized by means of the [2 + 2] cycloaddition reaction of (alkenylethynyl)carbene complexes and a range of enol ethers, and in most cases, they have proven to be stable

  已经描述了从费歇尔（烯基环丁烯基）卡宾络合物生产高度取代的含邻苯酚的多环的方便，区域选择性和通用的合成方法。通过（烯基乙炔基）卡宾配合物和一系列烯醇醚的[2 + 2]环加成反应合成了起始配合物，并且在大多数情况下，已证明它们在室温下稳定，因此是可分离的。合成的关键步骤包括这些新型五羰基二烯基菲舍尔配合物的热苯环化反应，这对于这类配合物而言是前所未有的转变。（烯基环丁烯基）卡宾配合物的出乎意料的行为已经在其几何形状方面得到了合理化。
• Largazole and Analogues with Modified Metal-Binding Motifs Targeting Histone Deacetylases: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Pravin Bhansali、Christin L. Hanigan、Robert A. Casero、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1021/jm200432a

  日期：2011.11.10

  The histone deacetylase inhibitor largazole 1 was synthesized by a convergent approach that involved several efficient and high yielding single pot multistep protocols. Initial attempts using tert-butyl as thiol protecting group proved problematic, and synthesis was accomplished by switching to the trityl protecting group. This synthetic protocol provides a convenient approach to many new largazole analogues. Three side chain analogues with multiple heteroatoms for chelation with Zn2+ were synthesized, and their biological activities were evaluated. They were less potent than largazole 1 in growth inhibition of HCT116 colon carcinoma cell line and in inducing increases in global H3 acetylation. Largazole 1 and the three side chain analogues had no effect on HDAC6, as indicated by the lack of increased acetylation of alpha-tubulin.