dodec-3-yn-1-ol | 55182-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodec-3-yn-1-ol
• 英文别名: 3-dodecyn-1-ol；3-Dodecin-1-ol
• CAS: 55182-73-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: CMSTUGQLHQXICL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-3-yn-1-ol 在 sodium hydride 、 乙二胺 、 水 作用下， 以74%的产率得到11-十二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  含有环氧化物生物等排体的 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) 替代物：对血管松弛和可溶性环氧化物水解酶抑制的影响

  摘要：

  All- cis -14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种不稳定的血管舒张类二十烷酸，通过细胞色素 P450 加氧酶从花生四烯酸产生。合成了一系列含有环氧化物生物电子等排体的稳健、部分饱和的类似物，并评估其对预收缩牛冠状动脉环的松弛和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的体外抑制作用。根据生物等排体及其在碳链上的位置，观察到不同程度的血管舒张和/或 sEH 抑制。例如，草酰胺16和N - i Pr-酰胺20相当（ED 501.7 μM) 至 14,15-EET 作为血管舒张剂，但作为 sEH 抑制剂的效力大约低 10-35 倍（IC 50分别为 59 和 19 μM）；未取代的尿素12在两种测定中都显示出有用的活性（ED 50 3.5 μM，IC 50 16 nM）。这些数据揭示了两种药效团的不同结构参数，可以帮助开发有效和特定的体内候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm900634w
• 作为产物：
  描述：

  1-<(2-Tetrahydropyranyl)oxy>dodec-3-yne 在 amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到dodec-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and 5-lipoxygenase-inhibiting properties of 1-thio-substituted butadienes

  摘要：

  The synthesis of novel 1-thio-substituted butadienes, designed as mechanism-based 5-lipoxygenase inhibitors, is described. The structure of these compounds closely resembles a proposed high-energy intermediate during the lipoxygenation of arachidonic acid. They demonstrate 5-lipoxygenase inhibition in vitro and in vivo. The most potent compound is 15a with an IC50 of 1.8 microM in vitro. LTC4 release was inhibited by 80% after intraperitoneal administration of 15c at a dose of 2 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00166a013

文献信息

• NbCl5-Mg Reagent System in Regio- and Stereoselective Synthesis of (2Z)-Alkenylamines and (3Z)-Alkenylols from Substituted 2-Alkynylamines and 3-Alkynylols
  作者：Rita N. Kadikova、Azat M. Gabdullin、Oleg S. Mozgovoj、Ilfir R. Ramazanov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.3390/molecules26123722

  日期：——

  (2Z)-alkenylamine and (3Z)-alkenylol derivatives in high yields in a regio- and stereoselective manner through the deuterolysis (or hydrolysis). The reaction of substituted propargylamines and homopropargylic alcohols with the in situ generated low-valent niobium complex (based on the reaction of NbCl5 with magnesium metal) is an efficient tool for the synthesis of allylamines and homoallylic alcohols bearing a 1,2-disubstituted

  使用 NbCl 5 -Mg 试剂系统还原N , N-二取代的 2-炔胺和取代的 3-炔醇，在区域和区域中以高产率提供相应的二氘代 (2 Z )-烯基胺和 (3 Z )-烯醇衍生物。通过氘解（或水解）的立体选择性方式。取代的炔丙胺和均丙炔醇与原位生成的低价铌络合物（基于 NbCl 5与镁金属的反应）的反应是合成带有 1,2-二取代双链的烯丙胺和高烯丙醇的有效工具。纽带。发现基于使用TaCl 5 -Mg试剂系统的众所周知的炔烃还原方法不适用于2-炔胺和3-炔醇。因此，本文揭示了两种试剂系统（NbCl 5 -Mg 和 TaCl 5 -Mg）对于含氧和含氮炔烃的行为差异。开发了一种基于 2-炔胺与三当量甲磺酰氯在化学计量的氯化铌 (V) 和镁金属存在下反应合成含氮E -β-氯乙烯基硫醚的区域和立体选择性方法在甲苯中。
• Cyclopropanation of alkynols with the CH2I2-R3Al system
  作者：I. R. Ramazanov、A. V. Yaroslavova、U. M. Dzhemilev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-011-0051-9

  日期：2011.2

  Acetylenic alcohols bearing two or three methylene groups between the triple bond and hydroxy group react with CH2I2 in the presence of trialkylalanes to give 1,1,2-tri- and 1,1,2,2-tetrasubstituted cyclopropanes.

  具有两个或三个亚甲基单元、位于三键和羟基之间的炔丙醇，在与二碘甲烷及三烷基铝共存下反应，生成1,1,2-三取代和1,1,2,2-四取代的环丙烷。
• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• Natural Trienoic Acids as Anticancer Agents: First Stereoselective Synthesis, Cell Cycle Analysis, Induction of Apoptosis, Cell Signaling and Mitochondrial Targeting Studies
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Alexey A. Makarov、Lilya U. Dzhemileva、Ilfir R. Ramazanov、Elina Kh. Makarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.3390/cancers13081808

  日期：——

  The first Z-stereoselective method was developed for the synthesis of unsaturated acids containing a 1Z,5Z,9Z-triene moiety in 61–64% yields using the new Ti-catalyzed cross-coupling of oxygen-containing and aliphatic 1,2-dienes as the key synthetic step. It was shown for the first time that trienoic acids with non-methylene-interrupted Z-double bonds show moderate cytotoxic activities against tumor cell lines (Jurkat, K562, U937, HL60, HeLa), human embryonic kidney cells (Hek293), normal fibroblasts and human topoisomerase I (hTop1) inhibitory activity in vitro. The synthesized acids efficiently initiate apoptosis of Jurkat tumor cells, with the cell death mechanism being activated by the mitochondrial pathway. A probable mechanism of topoisomerase I inhibition was also hypothesized on the basis of in silico studies resorting to docking. The activation and inhibition of the most versatile intracellular signaling pathways (CREB, JNK, NFkB, p38, ERK1/2, Akt, p70S6K, STAT3 and STAT5 tyrosine kinases) responsible for cell proliferation and for initiation of apoptosis were studied by multiplex assay technology (Luminex xMAP).

  第一个Z-立体选择性方法是为合成含有1Z,5Z,9Z-三烯基团的不饱和酸而开发的，利用新的钛催化的含氧和脂肪族1,2-二烯烃的交叉偶联作为关键合成步骤，产率为61-64%。首次表明，具有非亚甲基间断Z-双键的三烯酸对肿瘤细胞系（Jurkat，K562，U937，HL60，HeLa），人类胚胎肾细胞（Hek293），正常成纤维细胞和体外人类拓扑异构酶I（hTop1）具有中等细胞毒活性。合成的酸有效地启动Jurkat肿瘤细胞的凋亡，细胞死亡机制通过线粒体途径被激活。还根据基于对接的体外研究假设了拓扑异构酶I抑制的可能机制。通过多重分析技术（Luminex xMAP）研究了对细胞增殖和凋亡启动负责的最多功能细胞内信号通路（CREB，JNK，NFkB，p38，ERK1/2，Akt，p70S6K，STAT3和STAT5酪氨酸激酶）的激活和抑制。
• Preparation of 2,3,4,5-Tetrahydropyridines from 5-Alkynylamines Under the Catalytic Action of Gold(III) Salts
  作者：Yukitoshi Fukuda、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1991-26621

  日期：——

  Intramolecular addition of amine to carbon-carbon triple bonds in 5-alkynylamines produces 2,3,4,5-tetrahydropyridines under the catalytic action of an aurate salt. Some venom components of various ant species are synthesized by the application of this reaction.

  在金盐的催化作用下，5-烷基胺中的碳-碳三键发生分子内胺加成反应，生成2,3,4,5-四氢吡啶。多种蚁种的某些毒液成分就是通过应用这一反应来合成的。