10-十一炔-1-醇 | 69221-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-十一炔-1-醇
• 英文名称: dodec-10-yn-1-ol
• 英文别名: 10-Dodecyn-1-ol
• CAS: 69221-99-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• mdl: MFCD00041703
• 分子量: 182.306
• InChiKey: QRCAOSBZJICIEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18.8°C (estimate)
• 沸点：
  285.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8530 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-十一炔-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 (E)-10-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用立构保留与钌基烯烃复分解催化剂合成E-大环†

  摘要：

  E-大环的合成是使用二硫醇盐配体负载的立体保持性，Ru基烯烃复分解催化剂来实现的。动力学研究阐明了所测试的催化剂之间活性的显着差异，其中催化剂4在比立体保持催化剂2和3短得多的反应时间内提供了有意义的产物收率。大环以优异的选择性（> 99％E）和中等至高收率（47-80％收率）从带有两种E-构型烯烃的二烯原料中生成。构建了各种环，范围从12到18元的大环化合物，包括抗生素回收苯环内酯。

  DOI：

  10.1039/c8sc00435h
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 10-十一炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dodec-10E-enyl acetate — the sex pheromone ofPhyllonorycter blancardella (Lepidoptera: Gracillariidae)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01373798

文献信息

• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• Enzyme-Substrate Complementarity Governs Access to a Cationic Reaction Manifold in the P450_BM3-Catalysed Oxidation of Cyclopropyl Fatty Acids
  作者：Max J. Cryle、Patricia Y. Hayes、James J. De Voss

  DOI：10.1002/chem.201203035

  日期：2012.12.7

  The products of cytochrome P450BM3‐catalysed oxidation of cyclopropyl‐containing dodecanoic acids are consistent with the presence of a cationic reaction intermediate, which results in efficient dehydrogenation of the rearranged probes by the enzyme. These results highlight the importance of enzyme–substrate complementarity, with a cationic intermediate occurring only when the probes used begin to

  细胞色素P450 BM3催化的含环丙​​基十二烷酸氧化的产物与阳离子反应中间体的存在是一致的，这导致了酶对重排探针的有效脱氢。这些结果突出了酶与底物互补的重要性，阳离子中间体仅在所用探针开始从该酶的理想底物上分化时才出现。这也有助于调和文献报道，该报道支持阳离子中间体与某些细胞色素P450酶/底物对的存在。
• Iron Catalysis for Room-Temperature Aerobic Oxidation of Alcohols to Carboxylic Acids
  作者：Xingguo Jiang、Jiasheng Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b03948

  日期：2016.7.13

  Oxidation from alcohols to carboxylic acids, a class of essential chemicals in daily life, academic laboratories, and industry, is a fundamental reaction, usually using at least a stoichiometric amount of an expensive and toxic oxidant. Here, an efficient and practical sustainable oxidation technology of alcohols to carboxylic acids using pure O2 or even O2 in air as the oxidant has been developed:

  从醇氧化为羧酸，这是日常生活、学术实验室和工业中的一类基本化学品，是一种基本反应，通常使用至少化学计量量的昂贵且有毒的氧化剂。在这里，已经开发出一种使用纯 O2 甚至空气中的 O2 作为氧化剂将醇类可持续氧化为羧酸的高效实用技术：利用催化量的 Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/MCl，一系列在室温下从醇（也包括醛）中以高产率获得羧酸。使用空气证明了 55 克规模的反应。作为合成应用，完成了天然存在的丙二烯，即韧皮酸的首次全合成。
• Syntheses and Mesomorphic and Luminescent Properties of Disubstituted Polyacetylenes Bearing Biphenyl Pendants
  作者：Yuping Dong、Jacky W. Y. Lam、Han Peng、Kevin K. L. Cheuk、Hoi Sing Kwok、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/ma049094d

  日期：2004.8.1

  light-emitting poly(2-alkyne)s and poly(1-phenyl-1-alkyne)s containing biphenyl (Biph) cores, alkyl spacers, and alkoxy tails (-RC=C[(CH2)m-OCO-Biph-OC7H15]}n-, where R, m = CH3, 4 [P1(4)]; CH3, 9 [P1(9)]; C6H5, 4 [P2(4)]; and C6H5, 9 [P2(9)]}, were synthesized and the effects of the spacer length and backbone structure on the properties of the polymers were investigated. The disubstituted acetylene monomers

  包含联苯（Biph）核，烷基间隔基和烷氧基尾基（-RC = C [（CH 2）米-OCO-的BiPh-OC 7 H ^ 15 ]} ñ - ，其中[R，米= CH 3，4 [P 1（4）]; CH 3，9 [P 1（9）]; C ^ 6 ħ 5，4 [P 2（4）];和C 6 H ^ 5，9 [P 2（9）]}，合成了间隔基长度和骨架结构对聚合物性能的影响。双取代乙炔单体[ 1（m）和2（m）（m = 4，9）]是通过联苯羧酸（6）与ω-炔醇[ 4（m）或5（m）]酯化制备的。通过WCl 6-，MoCl 5-和NbCl 5 -Ph 4进行1（m）和2（m）的聚合。Sn和WCl 6 -Ph 4 Sn催化的反应在最佳条件下可以以高收率（高达81％）生产高分子量（M w高达3.1×10 5）的聚合物P 1（m）和P 2（m））。通过核磁共振（NMR），热重分析（TGA），差示扫描量热法（DSC
• Access to Macrocyclic Endocyclic and Exocyclic Allylic Alcohols by Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Ynals
  作者：Beth Knapp-Reed、Gireesh M. Mahandru、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja054590i

  日期：2005.9.28

  macrocyclizations of ynals are reported. Disubstituted alkynes afford either endocyclic or exocyclic allylic alcohols depending on the ligand. Phosphine ligands favor the formation of endocyclic olefins, whereas N-heterocyclic carbene ligands favor the formation of exocyclic olefins. Terminal alkynes provide 1,2-disubstituted olefins with N-heterocyclic carbene ligands.

  报道了镍催化的 ynals 还原大环化。二取代的炔烃根据配体提供环内或环外烯丙醇。膦配体有利于形成环内烯烃，而 N-杂环卡宾配体有利于形成环外烯烃。末端炔烃提供具有 N-杂环卡宾配体的 1,2-二取代烯烃。

表征谱图