1,4-dimethylindoline-2,3-dione | 36468-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1,4-dimethylisatin；Dimethylisatin；1,4-dimethylindole-2,3-dione
• CAS: 36468-37-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: FLOFHDFTDMRWIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  322.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethylindoline-2,3-dione 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1,4-Dimethyl-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩并[2,3-d]噻唑和吲哚并[3,2-d]噻唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00761998
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-1H-吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1,4-dimethylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物钯催化吲哚氧化成靛红

  摘要：

  Pd 催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的组合是一种强大的催化系统，可用于多种类型的氧化转化。在这里，我们报告了 Pd/TBHP 系统促进了具有一系列功能的吲哚的氧化，从而以良好的产率得到相应的靛红衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591904

文献信息

• Transformations of N-arylpropiolamides to indoline-2,3-diones and acids via C≡C triple bond oxidative cleavage and C(sp2)–H functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1007/s11426-019-9633-x

  日期：2020.2

  A new palladium-catalyzed oxidative conversion of N-arylpropiolamides and H2O to various indoline-2,3-diones and acids through the C≡C triple bond cleavage and C(sp2)–H functionalization is described, which is promoted by a cooperative action of catalytic CuBr2, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and O2. The method provides a practical tool for transformations of alkynes by means of a C–H

  描述了通过C tripleC三键裂解和C（sp 2）-H官能化作用，将新的钯催化的N-芳基丙酰胺和H 2 O氧化转化为各种二氢吲哚-2,3-二酮和酸的过程，这一点受到促进。催化的CuBr的协作动作2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）和O 2。该方法通过C–H官能化策略为炔烃的转化提供了实用的工具，该方法可在单个反应中形成一个C–C键和多个C–O键，并具有高的底物相容性和出色的官能团耐受性。
• Transition metal-free direct amination of benzoxazoles using formamides as nitrogen sources
  作者：Rui Wang、Hong Liu、Liang Yue、Xiao-ke Zhang、Qiu-yuan Tan、Ruo-lin Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.070

  日期：2014.4

  A transition metal-free method for the direct amination of benzoxazoles using formamides as nitrogen sources is reported, which was mediated by an inexpensive and environmentally friendly tetrabutylammonium iodide/tert-butyl hydroperoxide system and gave the 2-aminobenzoxazole derivatives with moderate to good yields.

  报道了一种使用甲酰胺作为氮源的无过渡金属直接胺化苯并恶唑的方法，该方法由廉价且环保的碘化四丁基铵/叔丁基氢过氧化物体系介导，并以中等至良好的收率得到了2-氨基苯并恶唑衍生物。
• Cu-catalyzed oxidation of indoles to isatins
  作者：Junfei Luo、Yanchao Zhao、Xing Xu、Junliang Zheng、Hongze Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.057

  日期：2017.12

  The first example of Cu-catalyzed oxidation of indoles to isatin derivatives by the use of cheap aqueous tert-butyl peroxide as an oxidant was developed. This methodology is practically convenient and highly functional group tolerant, allowing a variety of indole derivatives to transform into the corresponding isatin derivatives in good yields.

  通过使用廉价的叔丁基过氧化氢水溶液作氧化剂，将铜催化的吲哚氧化为靛红衍生物的第一个实例得以开发。该方法实际上是方便的并且具有高度官能团耐受性，允许多种吲哚衍生物以良好的产率转化为相应的靛红衍生物。
• IBX-promoted domino reaction of α-hydroxy amides: a facile one-pot synthesis of isatins
  作者：Yaoling Wang、Xu Cheng、Zhen Zhan、Xiaojun Ma、Ruifang Nie、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c5ra25036f

  日期：——

  A novel and temperature-controlled oxidation of α-hydroxy amides in the presence of IBX is described. The divergent one-pot synthesis of isatins and α-formyl amides was achieved in good to excellent yields under metal-free conditions. And these two mild methods can tolerate a variety of functional groups, and are operationally simple.

  描述了在IBX存在下α-羟基酰胺的新颖且温度控制的氧化。在无金属条件下，一锅法合成靛红和α-甲酰酰胺的收率很高。这两种温和的方法可以耐受多种功能基团，并且操作简单。
• Double Carbonylation Using Glyoxal (HCOCOH): A Practical Copper-Promoted Synthesis of Isatins from Primary and Secondary Anilines
  作者：Suzie Hui Chin Kuan、Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Meng Guan Tay、Chao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700583

  日期：2017.10.25

  (glyoxal) as the double carbonylation reagent. Simple CuCl2⋅2H2O (copper(II) chloride dihydrate) was used as the oxidant for this transformation. Under optimized reaction conditions, various primary and secondary anilines were double-carbonylated to afford their corresponding isatins (26 examples, up to 80% yields).

  已经证明了一种新颖的双羰基化方法，使用容易获得的HCOCOH（乙二醛）作为双羰基化试剂。简单的CuCl 2 ⋅2H 2 O（氯化铜二水合物）作为氧化剂用于该转化。在优化的反应条件下，将各种伯胺和仲苯胺进行双羰基化反应，得到相应的靛红（26个实例，收率最高80％）。