N-Benzoyl-2-isopropylhomoserine lactone | 146295-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-2-isopropylhomoserine lactone
• CAS: 146295-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: YUTMANRLKAZHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-2-isopropylhomoserine lactone 在 sodium phenylseleno(trimethoxy)borate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效裂解N-苯甲酰基高丝氨酸内酯的试剂：获得α-（2-苯基硒代）乙基氨基酸

  摘要：

  将二苯基二硒化物和三甲氧基硼氢化钠（1：2）在DMF中加热到60°C后，制得的试剂可有效地将α-取代的N-苯甲酰基高丝氨酸内酯裂解为相应的α-（2-苯基硒代）乙基氨基酸，而不会发生内酯还原反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60175-2
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 methyl 2-benzamido-3-methylbutanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到N-Benzoyl-2-isopropylhomoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Michelle L.; Berkowitz, David B., Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 6965 - 6975

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pedersen, Michelle L.; Berkowitz, David B., Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 6965 - 6975
  作者：Pedersen, Michelle L.、Berkowitz, David B.

  DOI：——

  日期：——
• A reagent for the efficient cleavage of N-benzoylhomoserine lactones: Access to α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids
  作者：Michelle L. Pedersen、David B. Berkowitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60175-2

  日期：1992.11

  diselenide and sodium trimethoxyborohydride (1:2) in DMF to 60°C, a reagent is produced which efficiently cleaves α-substituted N-benzoylhomoserine lactones to the corresponding α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids without competing lactone reduction.

  将二苯基二硒化物和三甲氧基硼氢化钠（1：2）在DMF中加热到60°C后，制得的试剂可有效地将α-取代的N-苯甲酰基高丝氨酸内酯裂解为相应的α-（2-苯基硒代）乙基氨基酸，而不会发生内酯还原反应。