2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide | 38922-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
• 英文别名: 2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid amide；2-Phenyl-imidazo<1,2-a>pyridin-6-carbonsaeure-amid；2-Phenyl-5-aminoformyl-pyrimidazol；2-Phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 38922-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: ISRSNXPDOYIFHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酰胺 、 2-溴苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects on Fluorescent Properties of Imidazo[1,2-a]pyridine-Based Compounds

  摘要：

  为了寻找新型荧光有机化合物，合成了20种咪唑并[1,2-a]吡啶(1)的衍生物，并研究了它们的荧光性质。尽管母体化合物1在室温下为液态(λfl = 370.5 nm，Φ = 0.57，在乙醇中)，但2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶(5)、2-(2-萘基)咪唑并[1,2-a]吡啶(16)、7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶(3)、7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶(12)和7-甲基-2-(2-萘基)咪唑并[1,2-a]吡啶(17)被发现能形成热稳定的固态化合物(熔点55-190°C)，且对母体化合物的荧光性质影响不大(λfl = 374-381 nm，Φ = 0.50-0.78，在乙醇中)。在4'-取代的2-苯基衍生物中，发现引入强电子供体的氨基和二甲氨基(分别为2-(4-氨基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(7)和2-[4-(二甲氨基)苯基]咪唑并[1,2-a]吡啶(8))会导致它们的荧光显著红移(λfl = 445和446 nm，在乙醇中)，从而提供了调节IP衍生物荧光颜色的途径。7和8荧光的红移归因于激发态分子内电荷转移态的贡献。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1327