benzyl 2-formamidoacetate | 51354-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-formamidoacetate
• 英文别名: benzyl formylglycinate；Glycine, N-formyl-, phenylmethyl ester
• CAS: 51354-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KDACVKTXMGNARO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-formamidoacetate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-Dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrolcarbonsaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache und flexible Synthese von Pyrrolen ausα,β-ungesättigten Sulfonen

  摘要：

  The addition of alkyl isocyanoacetates and isocyanoacetonitrile to alpha,beta-unsaturated sulfones affords a convenient and broad access to pyrroles with unusual substitution patterns (see Scheme 2). The alpha,beta-unsaturated sulfones required as starting materials are easily obtained from different olefines.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<1978::aid-hlca1978>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 50.0h， 生成 benzyl 2-formamidoacetate
  参考文献：
  名称：

  A cation-directed two-component cascade approach to enantioenriched pyrroloindolines

  摘要：

  已经开发出一种级联方法，用于合成具有全碳四面体立体中心的复杂吡咯并吲哚烷。这一双组分过程使用手性铵盐来控制异构选择性和对映选择性，使异氰酸酯与功能化烯烃的加成反应生成具有多达三个立体中心的吡咯并吲哚烷。文中描述了一种涉及异氰酸酯分子内氢键活化的机理提议。

  DOI：

  10.1039/c4cc06683a

文献信息

• Synthesis of NO–NSAID Dendritic Prodrugs <i>via</i> Passerini Reaction: New Approach to the Design of Dendrimer-drug Conjugates
  作者：Zuyin Du、Yanhui Lu、Xuedong Dai、Daisy Zhang-Negrerie、Qingzhi Gao

  DOI：10.3184/174751913x13602469418189

  日期：2013.3

  We report the synthesis of a novel class of dendritic prodrugs via Passerini reaction in one pot. Such dendrimers feature a simultaneous attachment of a conventional non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) (such as ibuprofen and aspirin) and a nitric oxide (NO)-releasing moiety (such as an organic nitrate) onto their surface, and are therefore regarded as new drug delivery systems for NO-releasing

  我们报告了在一个锅中通过 Passerini 反应合成一类新型树突状前药。这种树枝状聚合物的特点是同时附着传统的非甾体抗炎药 (NSAID)（如布洛芬和阿司匹林）和一氧化氮 (NO) 释放部分（如有机硝酸盐）到它们的表面，因此被认为是释放 NO 的 NSAIDs (NO-NSAIDs) 的新给药系统。
• Process For Preparing Porphyrin Derivatives, Such As Protoporphyrin (IX) And Synthesis Intermediates
  申请人：Martin Pierre

  公开号：US20080242857A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to a process for preparing a porphyrin of formula (I), optionally in the form of a salt with an alkali metal and/or in the form of a metal complex: in which: R and R′ are as defined in claim 1 , comprising: a step of condensation, in an acidic medium, between a dipyrromethane of formula (II): in which R′b is as defined above for (I), and a dipyrromethane of formula (III): in which R″ is as defined in claim 1 , and also the compounds of formula (III).

  本发明涉及一种制备公式（I）的卟啉的方法，可选地以碱金属的盐形式和/或金属配合物的形式存在： 其中： R和R′如权利要求1中定义的那样， 包括： 在酸性介质中，通过公式（II）的二吡咯甲烷和公式（III）的二吡咯甲烷之间的缩合步骤： 其中R′b如上述（I）中定义的那样， 以及公式（III）的化合物。
• Application of Ugi three component reaction for the synthesis of quinapril hydrochloride
  作者：Bhushan B. Borase、Himanshu M. Godbole、Girij P. Singh、Pritesh R. Upadhyay、Anurag Trivedi、Varadaraj Bhat、Gautham G. Shenoy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1682168

  日期：2020.1.2

  concise synthesis of chirally pure quinapril hydrochloride is described. The key step is the formation of α-amino amide backbone in one step using Ugi three component reaction. This method allows short access to α-amino amide chain which is a part of many drugs used for treatment of high blood pressure. A large molecular library can be synthesized by changing the components in Ugi reaction. GRAPHICAL

  摘要 描述了一种新颖、高效、简洁的手性纯盐酸喹那普利的合成方法。关键步骤是利用Ugi三组分反应一步形成α-氨基酰胺主链。这种方法允许短时间获得α-氨基酰胺链，α-氨基酰胺链是许多用于治疗高血压的药物的一部分。通过改变Ugi反应中的组分可以合成一个大分子库。图形概要
• Enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol via silver-catalysed asymmetric isocyanoacetate aldol reaction
  作者：Allegra Franchino、Pavol Jakubec、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c5ob02141c

  日期：——

  A concise synthesis of (−)-chloramphenicol, based on the catalytic asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde and benzhydryl isocyanoacetate, is reported.

  报告了一种基于4-硝基苯甲醛和苄基异氰基醋酸之间的催化不对称醇醛反应的（-）-氯霉素的简洁合成方法。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 5. Structure-activity relationships associated with [3-[4-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)-5-oxazolyl]phenoxy]acetic acid
  作者：Nicholas A. Meanwell、Jeffrey L. Romine、Michael J. Rosenfeld、Scott W. Martin、Ashok K. Trehan、J. J. Kim Wright、Mary F. Malley、Jack Z. Gougoutas、Catherine L. Brassard

  DOI：10.1021/jm00076a018

  日期：1993.11

  cis-olefin moiety of 3 into various ring systems was examined. Incorporation of the cis-olefin of 3 into either an oxazole (26) or an unsubstituted pyrazole (35) heterocycle provided compounds that are equipotent with progenitor 3. However, the oxazole 11f, which is isomeric with 26, inhibits ADP-induced human platelet aggregation in vitro with an IC50 of 0.027 microM, 6-fold more potent than 3, 26, or

  顺式[[3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙烯基]苯氧基]乙酸（3）先前被鉴定为非前列腺素类前列环素（PGI2）模拟物，可有效抑制ADP诱导的人血小板聚集IC50为0.18 microM。作为进一步探索此类血小板抑制剂的结构活性关系并提供对非前列腺素类PGI2模拟药效团的进一步了解的努力的一部分，我们研究了将3的顺式-烯烃部分限制在各种环系统中的作用。将3的顺式烯烃引入到恶唑（26）或未取代的吡唑（35）杂环中，可提供与祖细胞3等效的化合物。但是，与26异构的恶唑11f抑制ADP诱导的人血小板。体外聚集，IC50为0.027 microM，效力是3的6倍，26或35。这些结果表明，11f的中心恶唑环的作用不只是提供与PGI2受体相互作用的最佳立体定义的简单支架。假定11f的中心杂环的氮原子与PGI2受体蛋白中的供体部分参与氢键形成，由于拓扑结构明显不同，这种相互作用对于26是不可用