3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-yn-1-one | 83354-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 83354-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: BBVOUUBORZVBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-cyclohexyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions

  摘要：

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc02047j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  一类稳定酰胺在可见光照射下通过自芳构化作为酰基转移试剂

  摘要：

  合成了一种新型稳定的酰胺，在光照射下可以与酰氯等各种亲核试剂发生反应。这种可控的开启反应性取决于合理设计的光激活掩蔽酰基供体试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202401619

文献信息

• Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00193k

  日期：——

  A novel one-pot two-step approach for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines via t-BuOK/DMSO-promoted C-vinylation of a variety of methyl ketones with electron-deficient acetylenes (alkynones) followed by a cyclization of the in situ generated unsaturated 1,5-dicarbonyl species with ammonium acetate has been developed. This approach possesses competitive advantages such as high regioselectivity, available

  一种新颖的一锅两步方法，通过t -BuOK / DMSO促进的多种甲基酮的C-乙烯基与电子缺陷型乙炔（炔烃）的合成，然后环化环戊二烯，合成2,4,6-三芳基吡啶在原位用乙酸铵生成的不饱和的1,5-二羰基物种已经研制成功。该方法具有竞争优势，例如区域选择性高，可用的起始原料以及不存在过渡金属催化剂，氧化剂和不良副产物。三取代，四取代和稠合吡啶的合成证明了该开发方法的广泛合成效用。
• Synthesis of benzoxazoles <i>via</i> the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols
  作者：Kohei Oshimoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c9ob00572b

  日期：——

  describe herein the synthetic method to benzoxazole derivatives via the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols. The method produced a wide variety of functionalized benzoxazole derivatives in good yields. Preliminary mechanistic experiments revealed that the reaction would proceed through the copper-catalyzed hydroamination of alkynones and the sequential intramolecular cyclization

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。
• 一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN110372651A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明涉及一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法，在保护气氛下，将N‑苯氧乙酰胺、炔丙酮、铑催化剂、醋酸盐于室温的有机溶剂中搅拌反应，反应结束后分离提纯，即得到含苯并呋喃骨架的茚衍生物。与现有技术相比，本发明首次实现了在室温条件下，在铑的催化下发生温和的偶联以较高产率合成含苯并呋喃骨架的茚衍生物。
• Palladium anchored on amine-functionalized K10 as an efficient, heterogeneous and reusable catalyst for carbonylative Sonogashira reaction
  作者：Sujit P. Chavan、G.Bishwa Bidita Varadwaj、Kulamani Parida、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.09.019

  日期：2015.10

  immobilization of palladium chloride (II) on the amine functionalized K10 support and its application toward the carbonylative Sonogashira reactions. The various catalyst characterization techniques revealed the successful grafting of APTES moiety on the K10 clay surface through covalent bonding and Pd with the NH2 groups of [email protected] through co-ordinate bonding. The immobilized catalyst was successively

  本工作描述了将氯化钯（II）固定在胺官能化的K10载体上及其在羰基Sonogashira反应中的应用。各种催化剂表征技术表明，APTES部分通过共价键合和Pd与NH 2的成功接枝在K10粘土表面上通过协调绑定的[电子邮件保护]组。将该固定化催化剂连续应用于芳基和杂芳基碘化物与末端炔烃的无铜和膦的羰基Sonogashira反应。令我们高兴的是，吸电子芳基卤化物可以有效地用作亲电子试剂，从而对羰基化产物具有更高的选择性。此外，使用该方案还合成了二苯甲酰甲烷，它是有机转化中潜在的合成中间体。通过简单的过滤回收催化剂并重复使用多达四个连续循环可确保本催化方案的耐用性。
• Rhodium-Catalyzed Successive C–H Bond Functionalizations To Synthesize Complex Indenols Bearing a Benzofuran Unit
  作者：Yan-Le Mei、Wei Zhou、Tao Huo、Fang-Shuai Zhou、Jing Xue、Guang-Yi Zhang、Bing-Tao Ren、Cheng Zhong、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03766

  日期：2019.12.6

  efficient rhodium-catalyzed redox-neutral annulations of N-phenoxyacetamides and ynones via successive double C-H bond activations has been developed. A series of novel and complex indenols bearing a benzofuran unit were generated with moderate to excellent regioselecetivities under mild conditions. Adding N-ethylcyclohexanamine (CyNHEt) could restrict the formation of the mono C-H bond activation byproduct

  已经开发了通过连续的双CH键活化的有效铑催化的N-苯氧基乙酰胺和炔酮的氧化还原中性环化反应。在温和条件下，产生了一系列带有苯并呋喃单元的新颖而复杂的茚并酮，具有中等至优异的区域选择性。添加N-乙基环己胺（CyNHEt）可以限制单CH键活化副产物的形成，这不是通过机理研究证明的反应的中间产物。